Арены: бензол и толуол — строение, свойства, получение, применение и генетическая связь углеводородов
Цели и задачи
- Цель по SMART: к концу урока объяснить особенности строения бензола и толуола, записать уравнения реакций галогенирования и нитрования бензола, назвать области применения аренов и обосновать их опасность для организма человека.
- Сформировать представление о составе, строении и пространственной организации молекул бензола и толуола; установить связь между строением бензола и его химическими свойствами.
- Научить составлять уравнения реакций замещения в бензольном кольце: хлорирования и нитрования бензола.
- Развивать умение сравнивать арены с предельными и непредельными углеводородами, анализировать генетические связи между классами углеводородов и аргументировать выводы.
- Воспитывать ответственное отношение к химическим веществам, лабораторной безопасности и сохранению здоровья при работе с ароматическими углеводородами.
Планируемые результаты
Личностные
- Осознают связь химических знаний о бензоле с безопасностью человека и профессиональной деятельностью.
- Проявляют ответственное отношение к веществам, способным оказывать токсическое и канцерогенное действие.
- Понимают значение химии для получения лекарственных веществ, полимеров, красителей и растворителей.
- Формируют готовность оценивать пользу и риск применения химических веществ.
Метапредметные
- Извлекают информацию из схемы строения, таблицы свойств и краткого информационного текста о токсичности бензола.
- Сравнивают реакции аренов, алканов и алкенов, устанавливают причинно-следственную связь между строением и свойствами.
- Планируют решение учебной проблемы, проверяют уравнения реакций и корректируют ошибки.
- Аргументированно представляют выводы в паре и участвуют в обсуждении межпредметного экологического и биологического контекста.
Предметные
- Знать молекулярные формулы бензола $C_6H_6$ и толуола $C_6H_5CH_3$, строение бензольного кольца и понятие аренов.
- Уметь объяснять устойчивость бензольного кольца и преимущественное протекание реакций замещения.
- Уметь составлять уравнения реакций хлорирования и нитрования бензола.
- Знать физические свойства, способы получения и основные области применения бензола и толуола.
- Уметь составлять простые цепочки генетической связи между углеводородами.
Универсальные учебные действия (УУД)
Личностные УУД
- Соотносят изучение аренов с задачами экологической и химической безопасности.
- Осознают личную ответственность за соблюдение правил работы с летучими токсичными веществами.
- Определяют личный учебный дефицит при объяснении строения и реакционной способности бензола.
- Проявляют интерес к применению органических веществ в будущей профессии.
Регулятивные УУД
- Формулируют цель исследования свойств аренов на основе проблемного вопроса.
- Планируют последовательность анализа: состав — строение — свойства — применение — безопасность.
- Проверяют расстановку коэффициентов и условия протекания реакций.
- Оценивают собственное понимание темы по листу самооценки и формулируют шаг коррекции.
Познавательные УУД
- Моделируют строение бензола с помощью структурной схемы и объясняют делокализацию электронов.
- Классифицируют реакции аренов по типу химического превращения.
- Анализируют таблицу физических свойств и информационный текст о токсичности бензола.
- Строят генетическую цепочку превращений углеводородов и выявляют реагенты для каждого перехода.
Коммуникативные УУД
- Работают в парах по алгоритму «Подумай — обсуди в паре — поделись».
- Формулируют вопросы к информационному тексту и отвечают на вопросы одноклассников.
- Аргументируют выбор типа реакции и условия её проведения.
- Корректно оценивают ответ партнёра по критериям точности, полноты и химической грамотности.
Подготовка учителя к уроку
- Подготовить презентацию со схемой бензольного кольца, моделями бензола и толуола, таблицей физических свойств и схемой генетической связи углеводородов.
- Распечатать карточки трёх уровней: строение и свойства, уравнения реакций, генетические цепочки — по одной карточке на каждого ученика.
- Подготовить информационный текст о влиянии бензола на кроветворную систему, печень и нервную систему — по одному экземпляру на пару.
- Вывести на доску формулы $C_6H_6$ и $C_6H_5CH_3$, общий вид реакции замещения и памятку по технике безопасности.
- Подготовить лист самооценки с критериями: строение, уравнения, применение, безопасность.
- Подготовить карточки для приёма «Светофор» и стикеры для рефлексии — по одному комплекту на ученика.
- Обеспечить проектор, компьютер и интерактивную доску; демонстрацию бензола проводить только в виде изображения или видео, без использования токсичного вещества в классе.
Ход урока
Этап 1. Организационный момент и мотивация (3 мин)
Цель этапа: включить учащихся в исследование проблемы химической природы и безопасности аренов.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
1 мин | "Здравствуйте, ребята. Проверьте, что на столе есть тетрадь, ручка и карточка самооценки. Сегодня мы будем работать как исследователи: не просто вспомним свойства веществ, а свяжем строение молекулы с реакционной способностью и риском для здоровья." | Проверяют готовность, записывают дату и тему урока. |
2 мин | Учитель показывает на экране изображения бензола, толуола, пластмасс и предупреждающего знака токсичности: "Перед вами вещества, связанные с одной структурной системой. Почему соединение с необычным составом $C_6H_6$ устойчиво, но одновременно опасно для человека? Как строение определяет его свойства?" Учитель объявляет приём «Проблемный вопрос». | Формулируют предположения: "В молекуле особое кольцо", "вещество может вступать в реакции замещения", "опасность связана с токсичностью". |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы определили проблему: нужно связать строение аренов с их свойствами, применением и безопасностью. Сначала проверим, какие знания об углеводородах помогут нам решить эту задачу."
Этап 2. Актуализация знаний (5 мин)
Цель этапа: восстановить знания о классификации углеводородов, типах связей и реакциях присоединения и замещения.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | "Заполните в тетради короткий кластер: углеводороды — это..., основные классы — ..., характерные типы реакций алканов и алкенов — ... . На работу одна минута, затем сравните ответы с соседом." | Индивидуально заполняют кластер, затем обсуждают в парах: "Алканы вступают в замещение, алкены — в присоединение". |
3 мин | Учитель показывает формулы $CH_4$, $CH_2=CH_2$ и циклическую схему без названия: "Определите, какая формула содержит кратную связь, какая — только одинарные связи. Какие признаки строения позволяют предсказать реакцию?" Учитель фиксирует ответы на доске. | Сравнивают формулы, называют алкан и алкен, объясняют: "Кратная связь облегчает присоединение; насыщенные углеводороды чаще вступают в замещение при определённых условиях". |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы вспомнили, что тип связи влияет на химическое поведение вещества. Теперь выясним, почему бензол нельзя описать только как обычный циклический непредельный углеводород."
Этап 3. Постановка проблемы и целеполагание (4 мин)
Посмотрите план целиком
Зарегистрируйтесь — и откройте план урока по этой теме полностью: цели, ход урока и рефлексия по ФГОС.
Цель этапа: сформулировать учебную задачу и план открытия нового знания.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель записывает на доске два утверждения: «Бензол имеет формулу $C_6H_6$» и «Бензол устойчивее ожидаемого вещества с тремя двойными связями». "Как проверить, какое строение объясняет это противоречие? Предложите план исследования." | Предлагают план: определить состав, рассмотреть модель кольца, сравнить реакции, выяснить получение и применение, оценить влияние на организм. |
2 мин | "Сформулируйте цель урока одним предложением. В конце нам нужно будет ответить на исходный вопрос и записать минимум два уравнения реакций." Учитель принимает формулировки и уточняет критерии результата. | Записывают цель: "Объяснить строение и свойства бензола и толуола, составить уравнения реакций и оценить применение и опасность аренов". |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Цель определена, критерии результата известны. Переходим к главному открытию — выясним, как устроена молекула бензола и почему её строение называют ароматическим."
Этап 4. Открытие нового знания (10 мин)
Цель этапа: сформировать представление о строении, физических свойствах и характерных реакциях бензола и толуола.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
4 мин | Учитель демонстрирует модель бензола: "Бензол имеет плоское шестиугольное кольцо из атомов углерода. В современной модели электронная плотность распределена по кольцу, поэтому все связи углерод—углерод равноценны. Не изображайте бензол только как три независимые двойные связи: такая запись удобна условно, но не отражает полностью строение." Затем показывает толуол: "Толуол — это метилбензол, продукт замены одного атома водорода в бензоле на группу $CH_3$." | Рассматривают модели, записывают формулы $C_6H_6$ и $C_6H_5CH_3$, формулируют вывод: "У бензола и толуола есть ароматическое кольцо; у толуола дополнительно имеется метильная группа". |
3 мин | "На экране таблица: бензол — бесцветная летучая жидкость с характерным запахом, плохо растворимая в воде; толуол — бесцветная летучая жидкость, также плохо растворимая в воде. Как эти свойства влияют на опасность в помещении?" Учитель подчёркивает необходимость вентиляции и исключает демонстрацию реальных образцов. | Сравнивают свойства, делают вывод: "Летучесть способствует попаданию паров в воздух, а плохая растворимость не делает вещество безопасным". |
3 мин | Учитель последовательно показывает схемы: "$C_6H_6+Cl_2\xrightarrow{FeCl_3}C_6H_5Cl+HCl$" и "$C_6H_6+HNO_3\xrightarrow{H_2SO_4,\ t}C_6H_5NO_2+H_2O$". "Определите тип обеих реакций и объясните, почему это не присоединение." | Записывают уравнения, называют продукты хлорбензол и нитробензол, формулируют: "Это реакции замещения атома водорода в бензольном кольце". |
Запись в тетрадях
- Арены — ароматические углеводороды, содержащие бензольное кольцо.
- Бензол: $C_6H_6$; толуол: $C_6H_5CH_3$.
- Для бензола характерны реакции замещения: $C_6H_6+Cl_2\xrightarrow{FeCl_3}C_6H_5Cl+HCl$; $C_6H_6+HNO_3\xrightarrow{H_2SO_4,\ t}C_6H_5NO_2+H_2O$.
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы установили, что устойчивое ароматическое кольцо сохраняется в реакциях замещения. Теперь проверим новое знание на конкретных заданиях и свяжем его с безопасностью человека."
Этап 5. Межпредметное исследование и первичное закрепление (8 мин)
Цель этапа: применить химические знания при анализе биологического и экологического контекста.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
4 мин | Учитель раздаёт парам текст: «Бензол — летучее токсичное вещество. Длительное воздействие его паров может нарушать работу кроветворной системы и повышать риск тяжёлых заболеваний; кратковременное воздействие вызывает головокружение, слабость, раздражение слизистых». "Прочитайте текст с пометками: знакомое отмечайте галочкой, новое — плюсом, вопрос — знаком вопроса. Сформулируйте два правила безопасности." | Читают текст по приёму «Инсерт», выделяют сведения о путях воздействия и предлагают правила: "Не вдыхать пары, работать в вытяжном шкафу, исключить открытый огонь, хранить в герметичной таре". |
4 мин | "Составьте в паре ответ на вопрос: почему летучесть бензола усиливает риск? Затем сравните бензол и толуол по трём признакам: формула, строение, применение." Учитель вызывает две пары и корректирует неточности. | Заполняют мини-таблицу, представляют вывод: "Оба вещества летучи и содержат бензольное кольцо; толуол имеет метильную группу. Арены применяют для получения растворителей, красителей, полимеров и других органических веществ". |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Химическое знание помогает не только записать формулу, но и принять безопасное решение. Далее каждый самостоятельно проверит, умеет ли он применять алгоритм к реакциям и генетическим превращениям."
Этап 6. Самостоятельная работа с самопроверкой (8 мин)
Цель этапа: диагностировать индивидуальное понимание строения, реакций и генетической связи углеводородов.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
5 мин | Учитель раздаёт карточки трёх уровней. "Выполните обязательное задание: определите формулы бензола и толуола, назовите тип реакции и допишите продукты: $C_6H_6+Cl_2\rightarrow$ ...; $C_6H_6+HNO_3\rightarrow$ ... . Затем выберите задание повышенного уровня: постройте цепочку $CH_4\rightarrow C_2H_2\rightarrow C_6H_6\rightarrow C_6H_5NO_2$." | Индивидуально записывают формулы и уравнения, составляют цепочку, подбирая условия: пиролиз, тримеризация, нитрование. |
3 мин | Учитель показывает эталон на доске и говорит: "Проверьте не только коэффициенты, но и тип реакции. Отметьте зелёным верный результат, жёлтым — результат с одной ошибкой, красным — место, которое нужно разобрать." | Сверяют работу с эталоном, исправляют ошибки, ставят отметку самооценки. |
Эталон решения
$C_6H_6+Cl_2\xrightarrow{FeCl_3}C_6H_5Cl+HCl$ — замещение атома водорода на хлор. $C_6H_6+HNO_3\xrightarrow{H_2SO_4,\ t}C_6H_5NO_2+H_2O$ — замещение атома водорода на нитрогруппу. Генетическая цепочка: $2CH_4\xrightarrow{t}C_2H_2+3H_2$; $3C_2H_2\xrightarrow{катализатор,\\ t}C_6H_6$; $C_6H_6+HNO_3\rightarrow C_6H_5NO_2+H_2O$. В промышленности бензол получают также переработкой нефти и каменноугольной смолы.
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Самостоятельная работа показала, что ключевой алгоритм таков: определить строение, выбрать тип реакции, подобрать условия и проверить баланс атомов. Осталось обобщить генетические связи и сформулировать личный вывод о значении темы."
Этап 7. Рефлексия и домашнее задание (7 мин)
Цель этапа: обобщить знания, оценить достижение цели и определить содержание дальнейшей работы.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | Учитель организует приём «Светофор»: "Покажите зелёную карточку, если можете объяснить строение бензола и составить реакцию нитрования; жёлтую — если нужна тренировка; красную — если пока не можете объяснить. На стикере допишите один вопрос." | Показывают карточки, записывают вопрос или затруднение: "Не всегда различаю замещение и присоединение", "Нужно повторить условия нитрования". |
2 мин | "Закончите фразу: бензол устойчив, потому что...; бензол опасен, потому что...; арены применяют, потому что... ." Учитель просит две пары озвучить ответы. | Формулируют: "Электроны делокализованы по кольцу"; "пары токсичны и летучи"; "арены являются сырьём для синтеза многих веществ". |
2 мин | Учитель объявляет домашнее задание и контрольные вопросы: "Перед выходом ответьте письменно: какой атом замещается в бензоле? Какова роль $FeCl_3$? Почему бензол нельзя безопасно нюхать?" | Записывают домашнее задание, отвечают на контрольные вопросы, сдают стикеры или листы самооценки. |
Критерии оценивания практической работы
- «5» — верно определены формулы и строение бензола и толуола, без ошибок записаны оба уравнения реакций, правильно указаны условия и тип реакций, генетическая цепочка составлена полностью.
- «4» — правильно выполнены основные задания, но допущена одна неточность в условиях реакции, названии продукта или одном звене генетической цепочки.
- «3» — распознаны бензол и толуол, записано хотя бы одно уравнение реакции с несущественной ошибкой, но общее направление химических превращений понято.
- Ниже «3» — учащийся не различает строение бензола и алкенов, не может определить тип реакции и нуждается в индивидуальном разборе алгоритма.
Рефлексия
Вопрос для ученика | Цель вопроса |
|---|---|
Что нового вы узнали о строении бензола и толуола? | Проверка осознания ключевого предметного содержания. |
Почему для бензола характерны реакции замещения, а не обычного присоединения? | Выявление понимания связи строения и химических свойств. |
Какое уравнение или звено генетической цепочки оказалось самым сложным? | Выявление точек затруднения в алгоритме решения. |
Какое правило безопасной работы с бензолом вы считаете главным? | Формирование ответственного отношения к токсичным веществам. |
Завершающее слово учителя
"Сегодня мы установили, что бензол и толуол относятся к аренам и содержат устойчивую ароматическую систему. Мы увидели, что строение бензольного кольца объясняет преимущественные реакции замещения, а также разобрали получение, применение и опасность бензола. Типичная ошибка — записывать для бензола реакцию присоединения там, где требуется замещение. На следующем уроке мы продолжим исследовать взаимное влияние атомов в органических молекулах и закрепим генетические связи углеводородов."
Домашнее задание
Уровень | Что задать | Зачем |
|---|---|---|
Базовый (обязательный) | Составить сравнительную таблицу бензола и толуола по формуле, строению, физическим свойствам, применению и опасности; записать уравнения хлорирования и нитрования бензола. | Закрепляет основные понятия и проверяет правильность формул, условий и коэффициентов. |
Средний (повышающий) | Решить 4–5 заданий на распознавание аренов, определение типа реакции и составление генетических цепочек между метаном, ацетиленом, бензолом и нитробензолом. | Развивает умение выбирать реагенты и устанавливать взаимосвязь классов углеводородов. |
Продвинутый (дополнительный) | Подготовить краткое сообщение или инфографику «Бензол: промышленное значение и риски для здоровья», используя не менее двух надёжных источников и выделяя правила безопасного обращения. | Формирует естественно-научную грамотность, умение оценивать пользу и риск химического вещества. |
Контрольные вопросы перед выходом: «Какова молекулярная формула бензола?», «Какая частица замещает атом водорода при нитровании?», «Почему пары бензола опасны?», «Как из ацетилена получить бензол?»
