Качественные реакции на тройную связь
Цели и задачи
- Цель урока по SMART: к концу урока научиться по строению алкина прогнозировать наличие концевой тройной связи и выбирать качественную реакцию для её обнаружения, записывая уравнения реакций с точностью не менее 80%.
- Сформировать представление о качественных реакциях на концевую тройную связь алкинов с аммиачными растворами солей серебра и меди(I).
- Научить различать концевые и внутренние алкины по результатам качественных реакций и строению молекулы.
- Развивать умение выдвигать гипотезу, анализировать наблюдения, составлять молекулярные и сокращённые ионные уравнения.
- Воспитывать ответственное отношение к химической безопасности, точности записи и аргументированному научному выводу.
Планируемые результаты
Личностные
- Осознают значение качественного анализа органических веществ для химической диагностики и будущей профессиональной деятельности.
- Проявляют готовность соблюдать правила безопасной работы с растворами солей серебра, меди и аммиаком.
- Развивают познавательный интерес к установлению связи между строением молекулы и её химическими свойствами.
- Оценивают собственную готовность объяснять экспериментальный результат на основе химической теории.
Метапредметные
- Формулируют гипотезу о возможности качественного обнаружения концевой тройной связи.
- Извлекают информацию из схем реакций, таблицы наблюдений и структурных формул.
- Сопоставляют строение пропина, бут-1-ина и бут-2-ина с результатами качественных реакций.
- Планируют парную работу, распределяют роли и аргументируют общий вывод.
- Осуществляют самопроверку по критериям: признак реакции, условие, уравнение, вывод.
Предметные
- Знают, что концевые алкины содержат фрагмент $-C≡C-H$.
- Знают качественные реакции концевых алкинов с аммиачным раствором нитрата серебра и аммиачным раствором хлорида меди(I).
- Умеют записывать образование ацетиленидов серебра и меди(I) на примере пропина.
- Умеют отличать концевые алкины от внутренних по строению и наблюдаемому признаку реакции.
- Понимают, что обесцвечивание бромной воды или раствора перманганата калия подтверждает ненасыщенность, но не является специфической реакцией именно на концевую тройную связь.
Универсальные учебные действия (УУД)
Личностные УУД
- Связывают изучаемые реакции с задачами лабораторной идентификации органических веществ.
- Осознают ценность доказательного объяснения химического явления.
- Проявляют ответственное отношение к соблюдению техники безопасности.
- Формируют адекватную самооценку понимания алгоритма качественного анализа.
Регулятивные УУД
- Принимают и уточняют цель исследования по предложенной проблемной ситуации.
- Планируют последовательность: строение вещества — реактив — признак — уравнение — вывод.
- Контролируют правильность расстановки коэффициентов и зарядов в уравнениях.
- Исправляют ошибки после сопоставления с эталоном.
- Оценивают результат по предложенной рубрике и формулируют затруднение.
Познавательные УУД
- Выделяют существенный признак концевой тройной связи в структурной формуле.
- Сравнивают качественные реакции алкинов с реакциями алкенов.
- Моделируют образование ацетилид-иона и осадка соли тяжёлого металла.
- Анализируют экспериментальные данные и устанавливают причинно-следственную связь.
- Используют химическую символику для представления наблюдаемого превращения.
Коммуникативные УУД
- Распределяют роли в паре: аналитик строения и составитель уравнения.
- Задают уточняющие вопросы о составе реактива и признаке реакции.
- Аргументируют вывод, опираясь на строение вещества и наблюдение.
- Согласуют общий ответ и корректно оценивают решение партнёра.
- Представляют результат парной работы в краткой научной формулировке.
Подготовка учителя к уроку
- Подготовить презентацию или доску со структурными формулами этана, этена, пропина, бут-1-ина и бут-2-ина; отдельно оставить место для проблемного вопроса и итоговой схемы.
- Распечатать карточки трёх уровней сложности: базовые — распознавание фрагмента $-C≡C-H$, повышающие — уравнения реакций, продвинутые — анализ неизвестного образца; по одной карточке на пару каждого типа.
- Подготовить для каждой пары лист наблюдений с графами «вещество», «реактив», «признак», «уравнение», «вывод».
- Подготовить демонстрационный опыт или заранее записанную видеодемонстрацию реакции пропина с аммиачным раствором нитрата серебра и аммиачным раствором хлорида меди(I).
- При наличии условий подготовить микроколичества растворов соли серебра и соли меди(I), аммиачный раствор, защитные очки, перчатки, штатив, пробирки и контейнер для отходов; опыт проводит только учитель.
- Вывесить на доску памятку: «Строение → реактив → признак → уравнение → вывод».
- Распечатать по одному листу самооценки и одному билету на выход для каждого ученика.
- Подготовить таймер на 2–3 минуты для парной работы и цветные маркеры для фиксации гипотез.
- Заранее обозначить на рабочем месте учителя предупреждение: растворы серебра и меди не пробовать, не касаться руками, отходы собирать отдельно.
Ход урока
Этап 1. Организационный момент и мотивация (3 мин)
Цель этапа: включить учащихся в исследовательскую деятельность и актуализировать связь химического анализа со строением вещества.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
1 мин | Учитель приветствует класс и показывает на доске две формулы: $CH≡CH$ и $CH_3-C≡C-CH_3$. «Ребята, сегодня мы будем не просто повторять свойства алкинов, а выступим в роли химиков-аналитиков. Перед вами два вещества с тройной связью. Можно ли одним реактивом отличить их друг от друга? Запишите тему и приготовьте лист наблюдений». | Записывают дату и тему, рассматривают формулы, формулируют первоначальный ответ: «Вещества имеют разное строение около тройной связи». |
2 мин | Учитель организует приём «Подумай — обсуди в паре — поделись». «Сначала молча найдите различие в формулах. Затем обсудите с соседом, какой атом водорода может быть важен для реакции. Через минуту я попрошу несколько пар высказать гипотезу». | Самостоятельно находят фрагмент $-C≡C-H$, обсуждают в парах и предлагают гипотезу: «Концевой алкин можно отличить по наличию атома водорода у атома углерода тройной связи». |
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Мы увидели, что одинаковая функциональная группа может иметь разное окружение. Теперь проверим, какие знания о строении алкинов помогут нам предсказать результат реакции».
Этап 2. Актуализация знаний (6 мин)
Цель этапа: восстановить знания о строении и общих химических свойствах алкинов, необходимые для открытия нового способа анализа.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель показывает формулы этена, пропина и бут-2-ина. «Назовите класс углеводородов, к которому относятся эти вещества. Какой фрагмент определяет их принадлежность к алкинам? Чем отличается концевой алкин от внутреннего?» | Отвечают: «Алкины — непредельные углеводороды с тройной связью». Выделяют тройную связь; формулируют: «Концевой алкин имеет фрагмент $-C≡C-H$, внутренний — заместители у обоих атомов углерода тройной связи». |
2 мин | Учитель предлагает восстановить реакцию присоединения брома. «Что произойдёт, если пропустить пропин через бромную воду? Какой признак мы увидим? Важно ли это наблюдение именно для концевой тройной связи?» | Записывают схему присоединения брома, отвечают: «Раствор обесцветится». Делают вывод: «Это реакция на кратную связь вообще, а не специфический признак концевого алкина». |
2 мин | Учитель показывает таблицу с двумя утверждениями: «Любой алкин реагирует с аммиачным раствором соли серебра» и «Концевые алкины способны образовывать ацетилениды». «Отметьте верное утверждение и объясните выбор». | Отмечают второе утверждение, обсуждают его в парах и объясняют: «Реакция связана с подвижностью атома водорода в фрагменте $-C≡C-H$». |
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Мы вспомнили общую реакцию на ненасыщенность и увидели, что она не решает нашу задачу полностью. Значит, требуется более избирательный реактив».
Этап 3. Постановка проблемы и целеполагание (4 мин)
Цель этапа: сформулировать исследовательский вопрос и спланировать открытие нового знания.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель демонстрирует две пробирки с условными обозначениями «образец А» и «образец Б». «Представьте, что в лабораторию поступили два бесцветных углеводорода. Оба обесцвечивают бромную воду, но нужно определить, какой из них содержит концевую тройную связь. Какой вопрос мы должны решить сегодня?» | Формулируют вопрос: «Какими реакциями обнаружить именно концевую тройную связь и отличить концевой алкин от внутреннего?» |
2 мин | Учитель фиксирует на доске план исследования: «Сначала определим признак в строении, затем рассмотрим реактив, наблюдение и уравнение реакции, после этого применим алгоритм к неизвестному веществу. Сформулируйте критерий успешной работы». | Предлагают критерии: «Найти фрагмент $-C≡C-H$, назвать реактив, указать осадок, записать уравнение и сделать обоснованный вывод». |
Посмотрите план целиком
Зарегистрируйтесь — и откройте план урока по этой теме полностью: цели, ход урока и рефлексия по ФГОС.
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Проблема поставлена, критерии понятны. Теперь исследуем, почему именно концевой алкин даёт реакцию с ионами серебра и меди(I)».
Этап 4. Открытие нового знания (10 мин)
Цель этапа: открыть закономерность качественных реакций концевых алкинов и научиться записывать их уравнения.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | Учитель показывает на экране строение пропина $CH_3-C≡C-H$. «Посмотрите на фрагмент $-C≡C-H$. В концевых алкинах этот атом водорода связан с углеродом, находящимся в состоянии $sp$-гибридизации. В присутствии аммиачного раствора нитрата серебра образуется малорастворимый ацетиленид серебра. Наблюдаемый признак — светлый осадок. Запишите молекулярное уравнение для пропина». | Выделяют атом водорода у тройной связи, записывают: $CH_3-C≡C-H+AgNO_3+NH_3→CH_3-C≡C-Ag↓+NH_4NO_3$. Отмечают образование осадка ацетиленида серебра. |
3 мин | Учитель обращает внимание на вторую реакцию. «Для концевых алкинов используется также аммиачный раствор хлорида меди(I). При взаимодействии образуется ацетиленид меди(I), обычно осадок красно-бурого цвета. Запишите уравнение для пропина и назовите реакцию качественной». | Записывают: $CH_3-C≡C-H+CuCl+NH_3→CH_3-C≡C-Cu↓+NH_4Cl$. Формулируют: «Реакция обнаруживает концевую тройную связь по образованию осадка ацетилида». |
2 мин | Учитель задаёт вопросы Сократовского диалога: «Почему бут-2-ин не даёт такой реакции? Что отсутствует в его строении? Можно ли по обесцвечиванию бромной воды утверждать, что вещество — концевой алкин?» | Отвечают: «В бут-2-ине нет атома водорода у атома углерода тройной связи, поэтому ацетилид не образуется». Делают вывод: «Обесцвечивание бромной воды подтверждает ненасыщенность, но не концевое положение тройной связи». |
2 мин | Учитель предлагает парам заполнить первую часть листа наблюдений. «Внесите в таблицу два реактива, признаки реакции и границу применимости метода. Проверьте друг у друга наличие всех четырёх элементов: реактив, условие, признак, вывод». | В парах заполняют таблицу, используют взаимопроверку, исправляют неточности. Формулируют общий вывод: «Осадки ацетиленидов дают концевые алкины». |
Запись в тетрадях
Алгоритм качественной реакции: 1) найти фрагмент $-C≡C-H$; 2) добавить аммиачный раствор $AgNO_3$ или $CuCl$; 3) зафиксировать осадок ацетилида; 4) сделать вывод о наличии концевой тройной связи. Для пропина: $CH_3-C≡C-H+AgNO_3+NH_3→CH_3-C≡C-Ag↓+NH_4NO_3$; $CH_3-C≡C-H+CuCl+NH_3→CH_3-C≡C-Cu↓+NH_4Cl$.
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Мы установили, что специфический признак связан не только с тройной связью, но и с атомом водорода в её концевом положении. Теперь проверим новый алгоритм на конкретных формулах и научимся объяснять результат без подсказки».
Этап 5. Первичное закрепление в парах (7 мин)
Цель этапа: применить алгоритм к знакомым и новым структурным формулам, развивая умение аргументировать химический вывод.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель раздаёт базовые карточки. «В каждой карточке определите, какие вещества дадут осадок с аммиачным раствором нитрата серебра: пропин, бут-1-ин, бут-2-ин, пент-1-ин. Подчеркните фрагмент, который определяет ответ». | В парах выделяют формулы пропина, бут-1-ина и пент-1-ина, исключают бут-2-ин. Записывают объяснение: «Осадок дают соединения с фрагментом $-C≡C-H$». |
3 мин | Учитель раздаёт повышающие карточки. «Для пропина и бут-1-ина составьте уравнения реакции с аммиачным раствором нитрата серебра. Следите, чтобы заместитель у тройной связи сохранился, а атом водорода был заменён на серебро». | Составляют уравнения: $CH_3-C≡C-H+AgNO_3+NH_3→CH_3-C≡C-Ag↓+NH_4NO_3$; $CH_3CH_2-C≡C-H+AgNO_3+NH_3→CH_3CH_2-C≡C-Ag↓+NH_4NO_3$. Сверяют формулы в паре. |
2 мин | Учитель предлагает продвинутый вопрос: «Неизвестный алкин обесцветил бромную воду и дал осадок с аммиачным раствором нитрата серебра. Какой вывод можно сделать? Запишите краткое доказательство по схеме ПОПС: позиция, обоснование, пример признака, следствие». | Формулируют: «Исследуемый алкин содержит концевую тройную связь, потому что он дал осадок ацетилида серебра. Обесцвечивание бромной воды подтверждает ненасыщенность. Следовательно, вещество относится к концевым алкинам». |
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Вы применили алгоритм на трёх уровнях — распознали строение, записали уравнение и обосновали вывод. Теперь каждый проверит себя самостоятельно, без опоры на партнёра».
Этап 6. Самостоятельная работа с дифференциацией и самопроверкой (9 мин)
Цель этапа: проверить индивидуальное освоение материала и обеспечить самокоррекцию ошибок.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
4 мин | Учитель предлагает выбрать один из трёх уровней. «Минимальный уровень: определите, какие из формул $CH_3-C≡C-H$, $CH_3-C≡C-CH_3$, $CH_3CH_2-C≡C-H$ содержат концевую тройную связь. Базовый уровень: составьте одно уравнение с аммиачным раствором $AgNO_3$. Повышенный уровень: объясните, почему обесцвечивание бромной воды не отличает пропин от бут-2-ина». | Индивидуально выполняют выбранный вариант. На минимальном уровне выбирают пропин и бут-1-ин; на базовом записывают уравнение; на повышенном объясняют, что оба вещества имеют тройную связь и вступают в реакцию присоединения брома. |
3 мин | Учитель открывает эталон на доске. «Проверьте не только конечный ответ, но и ход рассуждения: выделена ли тройная связь, найден ли атом водорода, правильно ли записан осадок и сохранены ли атомы». | Сверяют работу с эталоном, отмечают ошибки условными знаками: «+» — верно, «?» — требуется уточнение, исправляют уравнения. |
2 мин | Учитель проводит формирующее оценивание «Светофор». «Покажите цвет: зелёный — можете самостоятельно объяснить реакцию; жёлтый — нужна тренировка уравнений; красный — затрудняетесь найти концевой фрагмент. Запишите рядом, какая помощь нужна». | Показывают карточку, фиксируют индивидуальное затруднение: «не уверен в цвете осадка», «путаю концевой и внутренний алкин», «нужно повторить уравнение». |
Эталон решения
Для $CH_3-C≡C-H$: 1) присутствует фрагмент $-C≡C-H$; 2) выбран аммиачный раствор $AgNO_3$; 3) атом водорода замещается на серебро; 4) образуется осадок $CH_3-C≡C-Ag$; 5) уравнение: $CH_3-C≡C-H+AgNO_3+NH_3→CH_3-C≡C-Ag↓+NH_4NO_3$. Для $CH_3-C≡C-CH_3$ фрагмент $-C≡C-H$ отсутствует, поэтому качественная реакция на концевую тройную связь не наблюдается.
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Самопроверка показала, что главное затруднение обычно возникает не в названии реактива, а в связи между строением и продуктом реакции. Зафиксируйте свою точку роста — это поможет правильно выполнить домашнее задание».
Этап 7. Рефлексия и домашнее задание (6 мин)
Цель этапа: осмыслить открытое знание, проверить достижение цели урока и определить дальнейшую учебную задачу.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель раздаёт билет на выход. «Ответьте кратко на два вопроса: какой фрагмент определяет концевой алкин и какой наблюдаемый признак подтверждает качественную реакцию? Не переписывайте весь конспект — важны точные формулировки». | Записывают: «Фрагмент $-C≡C-H$; образование осадка ацетилида серебра или меди(I)». |
2 мин | Учитель проводит рефлексию «Одноминутка». «Закончите три фразы: “Сегодня я понял…”, “Самым сложным было…”, “Чтобы уверенно решать такие задания, мне нужно…”». | Индивидуально заполняют три фразы, называют одно приобретённое умение и одно затруднение. |
2 мин | Учитель сообщает уровни домашнего задания и контрольные вопросы. «Выберите обязательный уровень и один повышающий или дополнительный по готовности. Перед выходом ответьте устно: чем качественная реакция на концевую тройную связь отличается от реакции обесцвечивания бромной воды?» | Записывают домашнее задание, отвечают: «Реакция с аммиачными растворами солей серебра или меди(I) специфична для фрагмента $-C≡C-H$, а бромная вода реагирует с ненасыщенной связью независимо от её концевого положения». |
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Сегодня вы открыли способ отличать концевые алкины от внутренних по образованию ацетиленидов. Запомните: качественный анализ начинается со строения вещества и завершается доказательным выводом. На следующем уроке мы рассмотрим дальнейшие превращения алкинов и связь их свойств с практическим применением».
Критерии оценивания практической работы
- «5» — правильно определены все вещества с фрагментом $-C≡C-H$, без ошибок записаны оба уравнения, указаны осадки и дан аргументированный вывод о различии концевого и внутреннего алкина.
- «4» — правильно выполнены задания на распознавание и дан верный вывод, но допущена одна неточность в формуле реагента, цвете осадка или оформлении уравнения.
- «3» — распознан хотя бы один концевой алкин и в целом понята связь с фрагментом $-C≡C-H$, однако допущены ошибки в одном уравнении или отсутствует полное обоснование.
- «2» — не выделен фрагмент $-C≡C-H$, качественная реакция смешана с обесцвечиванием бромной воды, уравнения не составлены.
Рефлексия
Вопрос для ученика | Цель вопроса |
|---|---|
Какой фрагмент в формуле позволяет обнаружить концевую тройную связь? | Проверка осознания ключевого структурного признака. |
Какой признак наблюдается при взаимодействии концевого алкина с аммиачным раствором соли серебра? | Выявление понимания экспериментального результата. |
Почему бут-2-ин не даёт осадка ацетилида в этой реакции? | Диагностика причинно-следственной связи между строением и свойством. |
Какое действие алгоритма качественного анализа пока требует тренировки? | Определение индивидуальной зоны затруднения и планирование коррекции. |
Завершающее слово учителя
«Сегодня мы установили, что качественная реакция на концевую тройную связь основана на образовании ацетилидов серебра или меди(I). Важно не путать эту реакцию с обесцвечиванием бромной воды: бромная вода показывает ненасыщенность, но не доказывает концевое положение тройной связи. Если вы затрудняетесь, возвращайтесь к алгоритму “строение — реактив — признак — уравнение — вывод”. На следующем уроке мы продолжим исследовать превращения алкинов и их практическое значение».
Домашнее задание
Уровень | Что задать | Зачем |
|---|---|---|
Базовый (обязательный) | Для пяти предложенных структурных формул алкинов определить наличие или отсутствие фрагмента $-C≡C-H$ и указать, какие вещества дадут осадок с аммиачным раствором $AgNO_3$. | Закрепляет распознавание концевой тройной связи; при проверке обратить внимание на положение атома водорода у тройной связи. |
Средний (повышающий) | Составить четыре уравнения качественных реакций для пропина и бут-1-ина: по два уравнения с аммиачными растворами соли серебра и хлорида меди(I), указать признаки реакций. | Закрепляет составление уравнений и использование химической символики; проверить сохранение состава и правильное обозначение осадка. |
Продвинутый (дополнительный) | Решить аналитическую задачу: три неизвестных углеводорода обесцвечивают бромную воду, но только два дают осадок с аммиачным раствором нитрата серебра. Предложить возможные классы или типы строения веществ и обосновать ответ. | Развивает анализ экспериментальных данных и аргументацию; при проверке оценить полноту доказательства и различение общей и специфической реакции. |
Контрольные вопросы перед выходом: «Какой структурный фрагмент является обязательным для реакции? Какой осадок образуется при использовании аммиачного раствора нитрата серебра? Почему внутренний алкин не даёт этого признака? Чем данная реакция отличается от обесцвечивания бромной воды?»
