Алкадиены: бутадиен-1,3 и метилбутадиен-1,3. Полимеризация и применение каучука
Цели и задачи
- Цель по SMART: к концу урока научиться характеризовать строение бутадиена-1,3 и метилбутадиена-1,3, составлять уравнения их полимеризации и объяснять связь строения полимеров с применением каучука и резины.
- Сформировать знания о сопряжённых двойных связях, особенностях строения бутадиена-1,3 и метилбутадиена-1,3.
- Научить составлять уравнения реакций полимеризации диенов с указанием структурного звена полимера.
- Развивать умение сравнивать природный и синтетический каучук, анализировать информацию из схем, таблиц и видеоматериалов.
- Воспитывать ответственное отношение к химическим технологиям, использованию полимерных материалов и экологическим последствиям их производства.
Планируемые результаты
Личностные
- Осознавать значение органической химии для создания материалов, используемых в медицине, транспорте и быту.
- Проявлять интерес к химическим технологиям и возможностям их применения в будущей профессиональной деятельности.
- Формировать ответственное отношение к проблеме накопления полимерных отходов.
- Осознавать ценность точной аргументации и соблюдения правил безопасной работы с химическими веществами.
Метапредметные
- Извлекать информацию из структурных формул, таблиц, схемы полимеризации и короткого видеоматериала.
- Сравнивать строение бутадиена-1,3 и метилбутадиена-1,3, выделяя общее и различия.
- Планировать решение учебной задачи, проверять запись уравнения реакции и исправлять ошибки.
- Аргументированно представлять результат парной работы и связывать химические знания с физикой материалов, биологией и технологией.
- Выбирать способ выполнения задания соответствующего уровня сложности и оценивать собственный результат.
Предметные
- Знать определения алкадиенов, сопряжённых двойных связей, бутадиена-1,3 и метилбутадиена-1,3.
- Уметь записывать структурные формулы $CH_2=CH-CH=CH_2$ и $CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$.
- Уметь составлять уравнения полимеризации бутадиена-1,3 и метилбутадиена-1,3.
- Объяснять образование полибутадиена и полиизопрена, а также различия между каучуком и резиной.
- Уметь приводить примеры применения природного и синтетического каучука.
Универсальные учебные действия (УУД)
Личностные УУД
- Определяют личную значимость изучения полимеров для понимания современных материалов.
- Оценивают экологические и социальные последствия массового использования резины.
- Проявляют готовность к самостоятельному выбору уровня учебного задания.
- Осознают необходимость точности химической записи как условия научной коммуникации.
Регулятивные УУД
- Формулируют цель урока на основе проблемного вопроса.
- Планируют алгоритм сравнения веществ и составления уравнений полимеризации.
- Осуществляют самопроверку по эталону и находят ошибку в структурной формуле или коэффициентах.
- Оценивают степень достижения цели с помощью листа самооценки и приёма «Светофор».
Познавательные УУД
- Выделяют признаки сопряжённой системы двойных связей в структурной формуле.
- Преобразуют молекулярную формулу в структурную и структурную формулу — в запись повторяющегося звена.
- Сравнивают состав и строение бутадиена-1,3 и метилбутадиена-1,3.
- Устанавливают причинно-следственную связь между строением полимера, эластичностью материала и его применением.
- Моделируют процесс полимеризации с помощью карточек фрагментов молекул.
Коммуникативные УУД
- Распределяют роли в паре: аналитик, записывающий и докладчик.
- Формулируют вопросы к структурной формуле и аргументируют выбранное решение.
- Согласуют общий вариант уравнения реакции и корректно обсуждают ошибки.
- Представляют вывод в течение одной минуты, используя химическую терминологию.
Подготовка учителя к уроку
- Подготовить презентацию с формулами бутадиена-1,3, метилбутадиена-1,3, схемами полимеризации и фотографиями изделий из каучука и резины.
- Подготовить короткий видеоматериал о получении или использовании синтетического каучука длительностью не более двух минут.
- Распечатать карточки трёх уровней сложности: по одной карточке на каждого ученика, всего по числу учащихся в классе.
- Распечатать карточки для парной работы с фрагментами структурных формул и обозначениями $n$, двойной связи и повторяющегося звена — по одной на пару.
- Подготовить таблицу сравнения природного каучука, синтетического каучука и резины — по одной на пару.
- Вывести на доску или экран определения «алкадиен», «сопряжённые двойные связи», «полимеризация», «вулканизация».
- Подготовить лист самооценки с критериями: формула, уравнение, объяснение применения.
- Подготовить маркеры, стикеры зелёного, жёлтого и красного цветов, проектор, компьютер и интерактивную доску.
- Проверить отсутствие необходимости демонстрации открытого огня и летучих мономеров; практическая часть проводится по моделям и изображениям, без опасных реактивов.
Ход урока
Этап 1. Организационный момент и мотивация (3 мин)
Цель этапа: включить учащихся в учебную деятельность и создать проблемную мотивацию через связь химии полимеров с жизнью и будущей профессией.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
1 мин | Учитель приветствует класс: "Здравствуйте, ребята. Проверьте, готовы ли тетрадь, ручка и карточка самооценки. Сегодня мы будем не только записывать формулы, но и выяснять, как из небольших молекул получают материалы для шин, перчаток, уплотнителей и медицинских изделий." | Проверяют готовность, записывают дату и тему урока. |
2 мин | Учитель показывает на экране изображения автомобильной шины, резиновой перчатки и натурального латекса: "Что объединяет эти предметы? Почему материал может растягиваться и возвращаться к исходной форме? Можно ли получить похожий материал из небольших органических молекул?" Учитель фиксирует гипотезы приёмом «Мозговой штурм». | Называют общий материал — резину или каучук; выдвигают предположения: «из нефти», «из природного латекса», «из полимеров»; формулируют первый проблемный вопрос. |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы увидели, что знакомые материалы связаны с химией органических веществ. Чтобы объяснить их свойства, сначала разберём строение исходных молекул, а затем проследим, как они соединяются в полимерную цепь."
Этап 2. Актуализация знаний (5 мин)
Цель этапа: актуализировать знания об алкенах, двойной связи и реакции присоединения, необходимые для понимания полимеризации.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель выводит на экран формулы этена и пропена: "Определите класс веществ, назовите функциональный признак и вспомните, какая связь участвует в реакции присоединения. Почему двойная связь удобна для соединения молекул друг с другом?" | Рассматривают формулы, отвечают: «Это алкены», «есть двойная связь», «при реакции присоединения π-связь разрывается, а атомы или группы присоединяются». |
3 мин | Учитель предлагает в парах восстановить уравнение: "Запишите реакцию присоединения брома к этену и объясните, какая часть двойной связи изменяется. Затем сравните запись с соседней парой." Учитель организует приём «Подумай — обсуди в паре — поделись». | Индивидуально записывают уравнение $CH_2=CH_2+Br_2\rightarrow CH_2Br-CH_2Br$, обсуждают его в парах и формулируют вывод: «π-связь становится доступной для присоединения». |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы вспомнили, что двойная связь определяет химическую активность алкенов. Теперь проверим, что произойдёт, если в одной молекуле будет не одна, а две двойные связи, расположенные через одну одинарную связь."
Этап 3. Постановка проблемы и целеполагание (4 мин)
Цель этапа: выявить затруднение при характеристике диенов и совместно сформулировать цель урока.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель показывает формулы $CH_2=CH-CH=CH_2$ и $CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$: "Посмотрите на две формулы. Какие знакомые элементы вы видите? Чем эти вещества похожи на алкены, а чем отличаются? Как вы назовёте углеводороды с двумя двойными связями?" | Выделяют две двойные связи и цепь из четырёх атомов углерода; отвечают: «Это непредельные углеводороды с двумя двойными связями», «вторая формула содержит метильный заместитель». |
2 мин | Учитель задаёт проблемный вопрос: "Как из этих молекул получить длинные эластичные цепи и почему один и тот же принцип применяют для производства разных видов каучука? Сформулируйте цель урока одним предложением." Учитель принимает формулировки и уточняет их. | Формулируют цель: «Узнать строение диенов, записать их полимеризацию и объяснить применение полимеров». Записывают цель в тетради. |
Посмотрите план целиком
Зарегистрируйтесь — и откройте план урока по этой теме полностью: цели, ход урока и рефлексия по ФГОС.
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Затруднение определено: нам нужно связать строение диена с образованием полимерной цепи. Переходим к исследованию формул и построению модели реакции."
Этап 4. Открытие нового знания (10 мин)
Цель этапа: сформировать представление о строении бутадиена-1,3 и метилбутадиена-1,3 и вывести уравнения их полимеризации.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | Учитель показывает схему номенклатуры: "Запишите формулу бутадиена-1,3: $CH_2=CH-CH=CH_2$. Цифры 1,3 показывают положения двойных связей. Между ними находится одна одинарная связь, поэтому систему называют сопряжённой. Теперь рассмотрите формулу метилбутадиена-1,3: $CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$. Его распространённое название — изопрен." | Записывают формулы и определения; подчёркивают двойные связи, обводят сопряжённый фрагмент и метильную группу. |
4 мин | Учитель раздаёт парам карточки с фрагментами молекул: "Соберите цепь из трёх молекул бутадиена. Представьте, что при полимеризации меняется расположение π-связей, а молекулы соединяются в цепь. Запишите повторяющееся звено полибутадиена." Затем показывает эталон на экране: $nCH_2=CH-CH=CH_2\rightarrow[-CH_2-CH=CH-CH_2-]_n$. | Собирают модель из карточек, обсуждают направление соединения, записывают уравнение и повторяющееся звено; докладчик пары объясняет, почему индекс $n$ показывает многократное повторение. |
3 мин | Учитель продолжает: "По аналогии составьте уравнение полимеризации изопрена. Обратите внимание: метильная группа не исчезает, а входит в состав повторяющегося звена. Сравните два полимера и предположите, почему небольшое изменение строения исходного мономера влияет на свойства материала." | Записывают $nCH_2=C(CH_3)-CH=CH_2\rightarrow[-CH_2-C(CH_3)=CH-CH_2-]_n$, сравнивают звенья и формулируют вывод: «в полиизопрене сохраняется метильный заместитель, поэтому свойства и технологические характеристики отличаются». |
Запись в тетрадях
Алкадиены — углеводороды, содержащие две двойные связи. Бутадиен-1,3: $CH_2=CH-CH=CH_2$. Метилбутадиен-1,3, или изопрен: $CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$. Полимеризация бутадиена: $nCH_2=CH-CH=CH_2\rightarrow[-CH_2-CH=CH-CH_2-]_n$. Полимеризация изопрена: $nCH_2=C(CH_3)-CH=CH_2\rightarrow[-CH_2-C(CH_3)=CH-CH_2-]_n$.
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы установили, что диеновые мономеры способны соединяться в длинные цепи, а строение исходной молекулы отражается в повторяющемся звене. Теперь закрепим алгоритм на заданиях разного уровня и проверим, умеем ли мы объяснять не только формулу, но и свойства материала."
Этап 5. Первичное закрепление и межпредметная связь (7 мин)
Цель этапа: закрепить алгоритм записи полимеризации и связать химическое строение полимера с физическими свойствами материала.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | Учитель предлагает базовое задание: "Запишите формулу мономера, если повторяющееся звено имеет вид $[-CH_2-CH=CH-CH_2-]_n$. Назовите полимер и исходное вещество. Проверьте работу по формуле на экране." | Восстанавливают мономер $CH_2=CH-CH=CH_2$, записывают название «бутадиен-1,3», выполняют взаимопроверку. |
2 мин | Учитель показывает таблицу «природный каучук — синтетический каучук — резина»: "С точки зрения биологии, из какого природного сырья получают латекс? С точки зрения физики, какое свойство позволяет использовать каучук в шинах? С точки зрения технологии, зачем проводят вулканизацию?" | Отвечают: «латекс получают из млечного сока растений», «важна эластичность», «вулканизация образует поперечные связи и повышает прочность, упругость и устойчивость к нагреванию». |
2 мин | Учитель включает короткий видеоматериал о применении каучука: "Во время просмотра запишите один пример применения и одну причину, по которой для изделия нужен именно эластичный материал." | Смотрят видеоматериал, фиксируют пример: «шины, подошвы, уплотнители»; объясняют необходимость эластичности, износостойкости или герметичности. |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Химическая формула объясняет не только состав вещества, но и путь к получению материала. Мы увидели связь химии с биологией природного латекса, физикой упругости и технологией вулканизации. Теперь каждый самостоятельно проверит, насколько уверенно владеет алгоритмом."
Этап 6. Самостоятельная работа с дифференциацией и самопроверкой (10 мин)
Цель этапа: диагностировать индивидуальное усвоение материала через задания трёх уровней сложности.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель объясняет выбор: "На карточке есть обязательное задание и два уровня продолжения. Выполните обязательную часть, затем выберите базовый или повышенный вариант. Продвинутый вариант предназначен для тех, кто готов объяснить свойства материала на уровне причинно-следственной связи. Работайте самостоятельно, время — шесть минут." | Выбирают карточку или уровень, записывают формулы и решения, не используя записи соседа. |
6 мин | Учитель раздаёт задания. Базовое: записать формулы двух мономеров и два уравнения полимеризации. Повышенное: исправить ошибку в записи $nCH_2=CH-CH=CH_2\rightarrow[-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-]_n$ и объяснить её. Продвинутое: сравнить полибутадиен и полиизопрен и обосновать возможное различие свойств. | Выполняют выбранный уровень. В повышенном задании указывают, что двойная связь в звене должна сохраниться: $[-CH_2-CH=CH-CH_2-]_n$. В продвинутом задании отмечают наличие метильной группы и остаточной двойной связи. |
2 мин | Учитель выводит эталон и организует самопроверку: "Поставьте рядом с каждым пунктом знак плюс, если он выполнен верно, и знак вопроса, если нужна коррекция. Ошибку не стирайте полностью: подчеркните место затруднения и исправьте рядом." | Сверяют записи с эталоном, исправляют формулы, подсчитывают выполненные пункты и отмечают результат в листе самооценки. |
Эталон решения
Для бутадиена-1,3: $nCH_2=CH-CH=CH_2\rightarrow[-CH_2-CH=CH-CH_2-]_n$. Ошибка в неверном варианте состоит в полном исчезновении двойной связи: при рассматриваемой полимеризации одна двойная связь сохраняется в повторяющемся звене. Для изопрена: $nCH_2=C(CH_3)-CH=CH_2\rightarrow[-CH_2-C(CH_3)=CH-CH_2-]_n$; метильная группа сохраняется в структуре звена.
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Самопроверка показала, что главное затруднение связано с правильным отображением повторяющегося звена и сохранением двойной связи. Зафиксируйте свою ошибку как рабочий материал: сейчас мы используем её для итогового объяснения и рефлексии."
Этап 7. Рефлексия и домашнее задание (6 мин)
Цель этапа: обобщить новое знание, оценить достижение цели и определить содержание дальнейшей самостоятельной работы.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | Учитель организует рефлексию «Светофор»: "Поднимите зелёную карточку, если можете записать обе формулы и уравнения; жёлтую — если нужна тренировка; красную — если пока трудно объяснить полимеризацию. В завершение ответьте на вопрос: почему изопрен называют мономером синтетического каучука?" | Поднимают карточку, формулируют ответы: «изопрен полимеризуется с образованием полиизопрена», называют личное затруднение и один освоенный навык. |
1 мин | Учитель проводит «Билет на выход»: "На стикере допишите фразу: «Сегодня я понял(а), что…» и назовите одну область применения каучука или резины. Передайте стикер при выходе." | Пишут вывод и пример применения; прикрепляют стикер к доске. |
2 мин | Учитель объясняет домашнее задание: "Выберите уровень с учётом своей самооценки. Важно не просто переписать уравнение, а проверить сохранение метильной группы и остаточной двойной связи. На следующем уроке мы продолжим разговор о свойствах и превращениях полимеров." | Записывают выбранный уровень домашнего задания, задают уточняющие вопросы, фиксируют контрольные вопросы. |
Сегодня мы установили связь между строением алкадиенов и образованием полимеров. Бутадиен-1,3 и метилбутадиен-1,3 имеют сопряжённые двойные связи, а их полимеризация приводит к каучукоподобным материалам. Типичная ошибка — полное исчезновение двойных связей в повторяющемся звене; при рассматриваемом способе соединения одна связь сохраняется. На следующем уроке мы подробнее рассмотрим свойства полимеров, вулканизацию и экологические аспекты их использования.
Критерии оценивания практической работы
- «5» — верно записаны формулы бутадиена-1,3 и изопрена, оба уравнения полимеризации составлены без ошибок, правильно обозначены повторяющиеся звенья и дано обоснование различий полимеров.
- «4» — формулы записаны верно, основное уравнение составлено правильно, но допущена одна неточность в обозначении повторяющегося звена или объяснении применения.
- «3» — записана хотя бы одна формула и одно уравнение полимеризации, однако есть ошибки в сохранении двойной связи, метильной группы или названии полимера; общий смысл реакции понятен.
Рефлексия
Вопрос для ученика | Цель вопроса |
|---|---|
Что нового вы узнали о строении бутадиена-1,3 и метилбутадиена-1,3? | Проверка осознания признаков алкадиенов и сопряжённых двойных связей. |
Какой шаг алгоритма полимеризации оказался самым сложным? | Выявление точек затруднения при переходе от мономера к повторяющемуся звену. |
Почему метильная группа должна сохраниться в формуле полиизопрена? | Проверка понимания связи между строением мономера и строением полимера. |
Где применяются каучук и резина и какие свойства делают их полезными? | Оценка межпредметного и функционального понимания материала. |
Завершающее слово учителя
"Сегодня вы увидели, как небольшая молекула алкадиена превращается в основу длинной полимерной цепи. Мы научились различать бутадиен-1,3 и метилбутадиен-1,3, а также записывать полимеризацию с сохранением части двойной связи. Помните: точная структурная формула позволяет предсказать состав и свойства материала. На следующем уроке мы рассмотрим, как вулканизация изменяет свойства каучука и почему переработка полимеров важна для окружающей среды."
Домашнее задание
Уровень | Что задать | Зачем |
|---|---|---|
Базовый (обязательный) | Записать структурные формулы бутадиена-1,3 и метилбутадиена-1,3, составить два уравнения их полимеризации и назвать образующиеся полимеры. | Закрепляет номенклатуру, строение сопряжённых диенов и алгоритм записи полимеризации; проверить сохранение двойной связи и метильной группы. |
Средний (повышающий) | Решить 3–4 задания на распознавание алкадиенов по структурным формулам, исправление ошибок в уравнениях полимеризации и сравнение природного и синтетического каучука. | Развивает анализ химической информации и умение аргументированно сопоставлять состав, строение и применение материалов. |
Продвинутый (дополнительный) | Подготовить краткое сообщение или инфографику о применении полибутадиена, полиизопрена или резины в одной выбранной отрасли с объяснением связи между свойствами материала и его строением. | Формирует исследовательские навыки, межпредметные связи с физикой, биологией и технологией, а также экологическую аргументацию. |
Контрольные вопросы перед выходом: «Что называют алкадиенами? Как записываются формулы бутадиена-1,3 и изопрена? Какая связь сохраняется в повторяющемся звене? Чем каучук отличается от резины? Почему метильная группа присутствует в полиизопрене?»
