Алкины: гомологический ряд, строение, номенклатура и физические свойства
Цели и задачи
- Цель по SMART: к концу урока учащиеся смогут объяснить особенности строения алкинов, вывести их общую формулу, назвать не менее четырёх представителей по систематической номенклатуре и связать физические свойства веществ с их строением.
- Сформировать представление об алкинах как о непредельных углеводородах с тройной связью и установить закономерность изменения состава гомологического ряда.
- Научить определять положение тройной связи и составлять названия алкинов по структурным формулам.
- Развивать умение анализировать модели молекул, сравнивать алкины с алкенами и объяснять физические свойства на основе межмолекулярного взаимодействия.
- Формировать ответственное отношение к работе с химическими веществами и понимание значения углеводородов для современной промышленности и энергетики.
Планируемые результаты
Личностные
- Осознают связь изучения строения органических веществ с будущими профессиями в химической технологии, медицине и материаловедении.
- Проявляют познавательный интерес к объяснению свойств веществ через их молекулярное строение.
- Понимают необходимость соблюдения правил безопасной работы с горючими углеводородами.
- Развивают самостоятельность при выборе уровня задания и оценке собственного результата.
Метапредметные
- Извлекают информацию из структурных формул, таблиц и шаростержневых моделей.
- Сравнивают состав и строение алканов, алкенов и алкинов, выделяя существенные признаки.
- Планируют решение номенклатурной задачи и проверяют результат по алгоритму.
- Аргументированно представляют выводы в паре и участвуют в обсуждении межпредметного контекста химии и физики.
Предметные
- Знать определение алкинов, общую формулу гомологического ряда $C_nH_{2n-2}$ и понятие тройной связи.
- Уметь составлять структурные и сокращённые формулы первых представителей ряда.
- Уметь называть алкины по систематической номенклатуре с указанием положения тройной связи.
- Объяснять линейное пространственное строение участка молекулы с тройной связью и наличие двух π-связей.
- Описывать агрегатное состояние, растворимость, плотность и изменение температур кипения алкинов в гомологическом ряду.
Универсальные учебные действия (УУД)
Личностные УУД
- Определяют личную учебную цель через вопрос о связи строения вещества с его свойствами.
- Осознают ценность точности химического языка для научного общения.
- Проявляют готовность к самостоятельному выбору уровня сложности задания.
- Оценивают собственный вклад в парную работу и корректность аргументации.
Регулятивные УУД
- Формулируют цель исследования гомологического ряда алкинов.
- Составляют последовательность действий при назывании вещества по структурной формуле.
- Проверяют соответствие формулы общей формуле алкинов.
- Обнаруживают и исправляют ошибки в выборе главной цепи и нумерации.
- Оценивают результат по предложенным критериям.
Познавательные УУД
- Выделяют признаки алкинов в формулах и моделях молекул.
- Устанавливают закономерность между числом атомов углерода и числом атомов водорода.
- Моделируют строение участка молекулы с тройной связью.
- Сопоставляют экспериментальные и справочные сведения о физических свойствах.
- Формулируют вывод на основе нескольких источников информации.
Коммуникативные УУД
- Распределяют роли в паре при анализе карточки.
- Задают уточняющие вопросы о названии и строении вещества.
- Аргументируют выбор главной цепи и направления нумерации.
- Сопоставляют собственное решение с решением одноклассника.
- Корректно принимают замечания и предлагают способ исправления ошибки.
Подготовка учителя к уроку
- Подготовить презентацию с формулами этана, этена, этина, пропина и бут-1-ина, а также схему сравнения типов гибридизации.
- Распечатать карточки трёх уровней сложности: по одной карточке на каждого ученика и дополнительные экземпляры для пар.
- Подготовить шаростержневые модели молекул этана, этена и этина либо их изображения на экране.
- Вывести на доску памятку: выбор главной цепи, нумерация, суффикс «-ин», указание положения тройной связи.
- Подготовить таблицу для заполнения: формула, название, число атомов углерода, агрегатное состояние, температура кипения.
- Распечатать мини-листы самооценки и билеты на выход — по одному на каждого ученика.
- Подготовить безопасные изображения или короткую демонстрацию применения ацетилена в сварке; открытое пламя и газ не использовать.
- Подготовить таймер, маркеры, магниты и карточки с терминами «σ-связь», «π-связь», «sp-гибридизация».
- Организовать рабочие места для парной работы и обеспечить проветривание кабинета; реальные образцы горючих алкинов на уроке не использовать.
Ход урока
Этап 1. Организационный момент и мотивация (3 мин)
Цель этапа: включить учащихся в исследовательскую деятельность и обозначить практическую значимость темы.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
1 мин | Учитель приветствует класс: "Здравствуйте, ребята. Сегодня мы будем работать как исследователи: не просто запомним названия веществ, а установим, почему особенности строения определяют их свойства. Проверьте, что на столе есть тетрадь, ручка и карточка для работы в паре." | Проверяют готовность, объединяются в пары, записывают дату. |
2 мин | Учитель показывает изображение газовой горелки и спрашивает: "Почему одно небольшое изменение в строении углеводорода может повлиять на его свойства и применение? Где в промышленности может быть нужен углеводород с тройной связью?" | Формулируют предположения: "В сварке", "из-за высокой реакционной способности", "строение влияет на энергию связей". |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Сегодня мы проверим ваши предположения и выясним, какие особенности отличают алкины от уже известных вам углеводородов."
Этап 2. Актуализация знаний (5 мин)
Цель этапа: актуализировать знания о гомологическом ряде, валентности углерода и типах химических связей.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель записывает на доске формулы $CH_4$, $C_2H_6$, $C_2H_4$ и говорит: "Распределите эти вещества по классам. Объясните, какой признак вы используете: только состав или строение углеродной цепи и кратность связи." | В парах классифицируют формулы и отвечают: "$CH_4$ и $C_2H_6$ — алканы, $C_2H_4$ — алкен; важен тип связи между атомами углерода". |
3 мин | Учитель проводит приём "Подумай — обсуди в паре — поделись": "Определите, сколько атомов водорода должно быть в молекуле с четырьмя атомами углерода и одной тройной связью. Сначала решите самостоятельно, затем сравните рассуждение с соседом." | Вычисляют по валентности и обсуждают: "$C_4H_6$"; объясняют, что тройная связь уменьшает число атомов водорода по сравнению с алканами. |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы вспомнили, что класс вещества определяется строением углеродного скелета и кратностью связи. Теперь найдём формулу нового гомологического ряда не по готовому правилу, а через анализ нескольких молекул."
Этап 3. Постановка проблемы и целеполагание (4 мин)
Цель этапа: зафиксировать учебное затруднение и совместно сформулировать цель урока.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель показывает формулы $C_2H_2$, $C_3H_4$, $C_4H_6$ и спрашивает: "Перед вами несколько веществ. Что в них общего? Как проверить, являются ли они членами одного гомологического ряда?" | Находят общую особенность — тройную связь и разность в одну группу $CH_2$; формулируют затруднение: "Нужно вывести общую формулу и понять, как называть такие вещества". |
2 мин | Учитель уточняет: "Сформулируйте цель урока одним предложением. Какие действия помогут её достичь?" Учитель фиксирует на доске предложения учащихся и обобщает их в план. | Формулируют цель: "Вывести формулу алкинов, изучить строение, научиться называть и описывать свойства". Предлагают план: сравнить формулы, рассмотреть модель, вывести алгоритм, применить его. |
Посмотрите план целиком
Зарегистрируйтесь — и откройте план урока по этой теме полностью: цели, ход урока и рефлексия по ФГОС.
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Проблема поставлена: нам нужно связать формулу, строение, название и свойства алкинов. Переходим к открытию нового знания."
Этап 4. Открытие нового знания: формула и строение (9 мин)
Цель этапа: вывести общую формулу алкинов и установить особенности электронного и пространственного строения тройной связи.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | Учитель показывает последовательность $C_2H_2$, $C_3H_4$, $C_4H_6$, $C_5H_8$: "Сравните соседние формулы. На сколько атомов изменяется состав? Какая группа повторяется?" Затем записывает вывод: "Общая формула алкинов — $C_nH_{2n-2}$, где $n\geq2$." | Заполняют таблицу, называют гомологи: этин, пропин, бут-1-ин, пент-1-ин; формулируют: "Соседние вещества отличаются на $CH_2$". |
3 мин | Учитель демонстрирует модели этана, этена и этина: "Посмотрите на участок между атомами углерода. В этине одна σ-связь и две π-связи. Углерод находится в состоянии sp-гибридизации. Какова геометрия этого участка?" | Рассматривают модели, отвечают: "Тройная связь состоит из одной σ- и двух π-связей; угол близок к $180^\circ$, участок линейный". |
3 мин | Учитель связывает тему с физикой: "Электронные облака π-связей расположены перпендикулярно друг другу и оси σ-связи. Поэтому вращение вокруг тройной связи невозможно без разрушения π-связей. Сравните это с одинарной связью." | Зарисовывают схему, объясняют: "Вокруг одинарной связи вращение возможно значительно свободнее, а тройная связь жёстко фиксирует линейный фрагмент". |
Запись в тетрадях
Алкины — углеводороды, содержащие одну тройную связь между атомами углерода. Общая формула гомологического ряда: $C_nH_{2n-2}$. В тройной связи одна σ-связь и две π-связи; атомы углерода при тройной связи имеют sp-гибридизацию, фрагмент молекулы линейный, угол около $180^\circ$.
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы вывели формулу и объяснили линейное строение алкинов через sp-гибридизацию. Теперь применим это знание к химическому языку — научимся правильно называть вещества."
Этап 5. Открытие алгоритма номенклатуры в парах (7 мин)
Цель этапа: сформировать алгоритм составления названий алкинов по структурным формулам.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | Учитель раздаёт парам карточки с формулами $CH\equiv CH$, $CH\equiv C-CH_2-CH_3$ и $CH_3-C\equiv C-CH_3$: "Выполните алгоритм: выберите самую длинную цепь с тройной связью, пронумеруйте её с ближайшего к тройной связи конца, назовите цепь и укажите положение связи суффиксом «-ин»." | В парах составляют названия: этин, бут-1-ин, бут-2-ин; подчёркивают главную цепь и стрелкой показывают направление нумерации. |
2 мин | Учитель просит одну пару объяснить спорный случай: "Почему для последней формулы нельзя записать бут-3-ин?" | Отвечают: "Нумеруют с другого конца, чтобы тройная связь получила наименьший номер; бут-3-ин и бут-1-ин описывают одну структуру, но правильное название — бут-2-ин для симметричной формулы". |
2 мин | Учитель показывает формулу $CH_3-CH_2-C\equiv C-CH_2-CH_3$ и говорит: "Назовите вещество самостоятельно, затем обменяйтесь карточками и проверьте название по трём критериям: длина цепи, направление нумерации, суффикс." | Записывают «гекс-3-ин», выполняют взаимопроверку и отмечают две сильные стороны решения партнёра и одну рекомендацию. |
Запись в тетрадях
Алгоритм: 1) выбрать самую длинную цепь, содержащую тройную связь; 2) пронумеровать цепь с ближайшего к тройной связи конца; 3) назвать число атомов углерода; 4) указать положение тройной связи; 5) использовать суффикс «-ин».
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Алгоритм позволяет превратить структурную формулу в точное название. Далее проверим, какие физические свойства следуют из состава и строения алкинов."
Этап 6. Физические свойства и межпредметная связь (6 мин)
Цель этапа: установить закономерности изменения физических свойств алкинов и объяснить их с позиции физики.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | Учитель выводит на экран таблицу: этин — газ, температура кипения около $-84^\circ C$; пропин — газ, около $-23^\circ C$; бут-1-ин — газ, около $8^\circ C$; более высокие представители постепенно переходят к жидкостям и твёрдым веществам. "Найдите закономерность и объясните её через межмолекулярное взаимодействие." | Анализируют данные и формулируют: "С увеличением молекулярной массы растут силы межмолекулярного притяжения и температура кипения; низшие алкины — газы, высшие — жидкости или твёрдые вещества". |
3 мин | Учитель спрашивает: "Почему алкины практически не растворяются в воде, но растворяются в органических растворителях? Почему их пары нельзя считать безопасными только потому, что они бесцветны?" | Отвечают: "Алкины неполярны или слабополярны, вода полярна; действует правило подобия. Пары могут быть горючими и образовывать опасные смеси с воздухом". |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы связали макроскопические свойства с микроскопическим строением и физическими закономерностями. Теперь каждый проверит, умеет ли применять новые знания самостоятельно."
Этап 7. Самостоятельная работа с дифференциацией (8 мин)
Цель этапа: проверить освоение формулы, строения и номенклатуры на заданиях трёх уровней сложности.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель объясняет выбор: "Выполните обязательное задание базового уровня, затем выберите средний или продвинутый уровень. На карточке указаны критерии: формула должна соответствовать общей формуле, название — алгоритму, объяснение — химическому строению." | Выбирают уровень, записывают номер карточки и индивидуально решают задания. |
4 мин | Учитель раздаёт задания. Базовый уровень: определить формулы двух алкинов по числу атомов углерода и назвать $CH\equiv C-CH_2-CH_3$. Средний: составить формулы бут-2-ина и пент-1-ина, объяснить их соответствие $C_nH_{2n-2}$. Продвинутый: сравнить строение этена и этина и обосновать различие геометрии молекул. | Решают выбранные задания; для продвинутого уровня записывают: у этена sp²-гибридизация и угол около $120^\circ$, у этина sp-гибридизация и угол около $180^\circ$. |
2 мин | Учитель показывает эталон на доске: "Проверьте не только ответ, но и ход рассуждения. Если нашли ошибку, зачеркните неверный шаг одной линией и рядом запишите исправление." | Проверяют решения, исправляют ошибки, выставляют себе количество верных пунктов. |
Эталон решения
Для $CH\equiv C-CH_2-CH_3$: 1) главная цепь содержит четыре атома углерода; 2) нумерацию начинают от конца, ближайшего к тройной связи; 3) тройная связь начинается у первого атома; 4) название — бут-1-ин. Для бут-2-ина: формула $CH_3-C\equiv C-CH_3$, число атомов углерода $n=4$, поэтому $H=2\cdot4-2=6$, формула соответствует $C_4H_6$.
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Самостоятельная работа показала, что алгоритм можно применять на разных уровнях. Осталось зафиксировать, что именно стало вашим новым знанием и какой вопрос требует дальнейшей работы."
Этап 8. Рефлексия и домашнее задание (3 мин)
Цель этапа: осмыслить результат, выявить затруднения и дать разноуровневое домашнее задание.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель раздаёт билет на выход: "Закончите три фразы: «Алкины отличаются от алкенов тем, что…»; «Чтобы назвать алкин, я сначала…»; «Мне нужно повторить…». Отметьте светофором свою уверенность." | Письменно завершают фразы, выбирают зелёный, жёлтый или красный цвет, сдают билет учителю. |
1 мин | Учитель сообщает домашнее задание: "Выберите уровень, но обязательно выполните базовый. Перед уходом ответьте устно на вопрос: какая формула соответствует алкину с шестью атомами углерода?" | Отвечают: "$C_6H_{10}$"; записывают выбранный уровень домашней работы. |
Критерии оценивания практической работы
- «5» — верно выполнены все задания выбранного уровня, правильно выведена или проверена формула $C_nH_{2n-2}$, названия составлены с корректной нумерацией, объяснение строения содержит сведения о sp-гибридизации и двух π-связях.
- «4» — выполнено не менее 80% заданий, допущена одна несущественная ошибка в записи формулы или названии, общий алгоритм и связь строения со свойствами объяснены правильно.
- «3» — выполнено не менее 60% обязательных заданий, верно определён класс веществ и записана общая формула, но имеются ошибки в нумерации цепи или объяснении пространственного строения.
Рефлексия
Вопрос для ученика | Цель вопроса |
|---|---|
Какие признаки позволяют отличить алкин от алкена по формуле? | Проверка понимания существенного признака класса веществ. |
Какой шаг алгоритма номенклатуры оказался самым трудным? | Выявление точек затруднения в выборе цепи и нумерации. |
Как строение тройной связи объясняет линейную форму молекулы? | Проверка осознания связи между гибридизацией и геометрией. |
Какой уровень домашнего задания вы выбрали и почему? | Диагностика самооценки и готовности к самостоятельной работе. |
Завершающее слово учителя
"Сегодня мы установили, что алкины содержат тройную связь, имеют общую формулу $C_nH_{2n-2}$ и линейный фрагмент молекулы благодаря sp-гибридизации. Мы научились читать их формулы и составлять названия по единому алгоритму. Особенно внимательно проверяйте направление нумерации: именно здесь чаще всего возникает ошибка. На следующем уроке мы рассмотрим химические свойства алкинов и свяжем их с наличием двух π-связей."
Домашнее задание
Уровень | Что задать | Зачем |
|---|---|---|
Базовый (обязательный) | Составить формулы и названия пяти алкинов с двумя–шестью атомами углерода; для каждого проверить соответствие общей формуле $C_nH_{2n-2}$. | Закрепить гомологический ряд и первичный навык номенклатуры; при проверке смотреть на число атомов водорода и правильность суффикса «-ин». |
Средний (повышающий) | Для четырёх структурных формул алкинов определить главную цепь, пронумеровать её, назвать вещества и кратко описать агрегатное состояние первых представителей ряда. | Отработать алгоритм номенклатуры и связь температуры кипения с увеличением относительной молекулярной массы. |
Продвинутый (дополнительный) | Подготовить сравнительную таблицу этана, этена и этина: тип гибридизации, кратность связи, угол, состав σ- и π-связей, форма участка молекулы; написать вывод о влиянии строения на свойства. | Развить умение систематизировать сведения и объяснять химические факты на основе электронного строения. |
Контрольные вопросы перед выходом: «Какова общая формула алкинов?», «Сколько σ- и π-связей содержит тройная связь?», «Как называется вещество $CH_3-C\equiv C-CH_2-CH_3$?», «Почему низшие алкины являются газами?»
