Диеновые сопряжения: строение, устойчивость и свойства сопряжённых диенов
Цели и задачи
- Цель по SMART: к концу урока учащиеся объяснят образование сопряжённой системы в диенах, изобразят электронное строение бута-1,3-диена и применят правило 1,4-присоединения минимум в двух практических заданиях.
- Сформировать представление о видах диеновых углеводородов и распознавать сопряжённую систему по структурной формуле.
- Показать связь строения, делокализации электронов и повышенной устойчивости сопряжённых диенов.
- Научить составлять продукты присоединения брома и хлороводорода к бута-1,3-диену с учётом направлений 1,2- и 1,4-присоединения.
- Развивать умение аргументировать химический вывод при работе в парах и оценивать собственное понимание темы.
Планируемые результаты
Личностные
- Осознают значение строения органических веществ для объяснения их свойств и применения в химической промышленности.
- Проявляют познавательный интерес к молекулярному моделированию и исследовательским задачам.
- Осознают ответственность за точность химической записи и аргументацию вывода.
- Связывают изучение органической химии с дальнейшим обучением в естественно-научной, медицинской и инженерной сферах.
Метапредметные
- Извлекают информацию из структурных формул, схем делокализации и карточек с реакциями.
- Сравнивают изолированные, кумулированные и сопряжённые диены по взаимному расположению двойных связей.
- Планируют решение учебной задачи, проверяют продукты реакции и корректируют запись.
- Формулируют и защищают вывод в паре, используя химические термины и причинно-следственные связи.
Предметные
- Знать определения диенов, сопряжённой системы и делокализации π-электронов.
- Уметь различать кумулированные, сопряжённые и изолированные диены по структурным формулам.
- Уметь изображать строение бута-1,3-диена и объяснять частичное выравнивание длин связей.
- Уметь составлять схемы 1,2- и 1,4-присоединения галогенов и галогеноводородов к сопряжённому диену.
- Владеть алгоритмом объяснения взаимосвязи «строение — устойчивость — химические свойства».
Универсальные учебные действия (УУД)
Личностные УУД
- Определяют личный учебный дефицит при объяснении продуктов реакций сопряжённых диенов.
- Проявляют готовность принимать обоснованное химическое решение, даже если в задаче возможны два направления присоединения.
- Осознают ценность аккуратной структурной записи как условия научной коммуникации.
- Проявляют интерес к применению диенов в производстве синтетических каучуков.
Регулятивные УУД
- Формулируют цель исследования молекулы бута-1,3-диена.
- Планируют последовательность: определить тип диена, найти сопряжённую систему, распределить электроны, составить продукт.
- Используют критерии самопроверки для контроля числа атомов водорода и положения двойной связи.
- Исправляют ошибочную структурную формулу после сравнения с эталоном.
Познавательные УУД
- Классифицируют диены по взаимному расположению двойных связей.
- Моделируют делокализацию π-электронов в системе $C=C-C=C$.
- Устанавливают причинно-следственную связь между сопряжением и устойчивостью молекулы.
- Анализируют схемы реакций и выбирают корректные продукты 1,2- и 1,4-присоединения.
Коммуникативные УУД
- Распределяют роли в паре: аналитик, оформитель и докладчик.
- Задают уточняющие вопросы о направлении присоединения.
- Аргументируют выбор продукта реакции с использованием понятия делокализации.
- Принимают и корректно обсуждают альтернативное решение партнёра.
Подготовка учителя к уроку
- Подготовить презентацию или интерактивную схему с формулами пропена, бута-1,3-диена, пента-1,3-диена и бута-1,2-диена.
- Распечатать карточки для пар: 15 комплектов с формулами диенов, заданиями на классификацию и схемами реакций.
- Распечатать 15 игровых карточек «Химический детектив» с ошибочными и правильными продуктами реакций.
- Подготовить цветные маркеры или магнитные стрелки для обозначения перемещения π-электронов.
- Вывести на доску памятку: «1,2-присоединение — к соседним атомам; 1,4-присоединение — по концам сопряжённой системы».
- Подготовить модели атомов углерода и водорода либо виртуальную модель молекулы бута-1,3-диена.
- Подготовить индивидуальные листы самопроверки по два варианта на каждого ученика.
- Подготовить таймер на 2–4 минуты для парной работы и стикеры трёх цветов для рефлексии.
- Обеспечить проектор, компьютер, доску и маркеры; реактивы для демонстрации не требуются.
Ход урока
Этап 1. Организационный момент и мотивация (3 мин)
Цель этапа: включить учащихся в исследовательскую деятельность через проблемный вопрос и игровой контекст.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
1 мин | Учитель приветствует класс и показывает на экране две формулы: $CH_2=CH-CH=CH_2$ и $CH_2=C=CH-CH_3$. «Сегодня вы будете не слушателями, а экспертами химической лаборатории. Перед вами две формулы, похожие по числу атомов углерода и двойных связей. Как вы думаете, будут ли их свойства одинаковыми?» | Рассматривают формулы, индивидуально формулируют предположения: «Нет, двойные связи расположены по-разному». |
2 мин | Учитель объявляет игру «Химический детектив»: «Ваша задача — раскрыть, почему одна система двойных связей ведёт себя как единый электронный фрагмент. В конце урока каждая пара получит дело с формулой и должна будет вынести химический вердикт». Учитель фиксирует на доске проблемный вопрос: «Как сопряжение влияет на строение и реакции диенов?» | Записывают проблемный вопрос, обсуждают его с соседом 30 секунд и формулируют ожидаемый результат: «Нужно понять расположение связей и продукты реакций». |
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Мы увидели, что одинаковое число двойных связей ещё не определяет одинаковое поведение вещества. Теперь восстановим необходимые знания и найдём признак, который отличает три типа диенов».
Этап 2. Актуализация знаний и парная классификация (6 мин)
Цель этапа: актуализировать строение алкенов и научиться классифицировать диены по взаимному расположению двойных связей.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель показывает формулу этена и спрашивает: «Что такое двойная связь? Какие электроны образуют π-связь? Почему π-связь обычно участвует в реакциях присоединения?» Учитель просит обозначить σ- и π-связи цветными маркерами на схеме. | Отвечают: «Двойная связь состоит из σ- и π-связи; π-электроны расположены над и под плоскостью молекулы и доступны для атаки». Обозначают связи на мини-схеме. |
4 мин | Учитель раздаёт каждой паре карточки с формулами $CH_2=C=CH_2$, $CH_2=CH-CH=CH_2$, $CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2$. «Приём “Подумай — обсуди в паре — поделись”. Сначала молча определите положение двойных связей, затем распределите карточки в три группы и подпишите критерий. Через три минуты одна пара объяснит классификацию». | В парах сортируют карточки и записывают: «кумулированные — двойные связи у одного атома углерода; сопряжённые — разделены одной одинарной связью; изолированные — разделены двумя и более одинарными связями». Представитель пары сообщает результат. |
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Мы установили, что для сопряжения нужен фрагмент $C=C-C=C$. Но пока мы только видим формулу. Следующий шаг — выяснить, что происходит с электронами внутри этой системы».
Этап 3. Постановка проблемы и целеполагание (4 мин)
Цель этапа: сформулировать учебную проблему и алгоритм исследования сопряжённой системы.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель записывает на доске формулу бута-1,3-диена и обращается к классу: «В молекуле есть две π-связи. Если считать их полностью независимыми, между ними находится одинарная связь. Но почему химики говорят о сопряжённой системе как о едином фрагменте? Предложите гипотезу». | Обсуждают в парах и предлагают гипотезы: «π-электроны могут взаимодействовать»; «электроны распределяются не строго между двумя атомами». |
2 мин | Учитель принимает гипотезы и формулирует план: «Проверим три пункта: как устроена система, почему она устойчивее ожидаемого локального варианта и какие продукты образуются при присоединении. На каждом пункте вы будете получать баллы расследования: за классификацию, объяснение и реакцию». | Записывают план исследования и критерии успеха: верно определить сопряжение, объяснить делокализацию, составить два продукта присоединения. |
Посмотрите план целиком
Зарегистрируйтесь — и откройте план урока по этой теме полностью: цели, ход урока и рефлексия по ФГОС.
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Цель определена: не запомнить отдельное слово, а связать строение с поведением вещества. Переходим к открытию механизма сопряжения».
Этап 4. Открытие нового знания: делокализация π-электронов (9 мин)
Цель этапа: вывести понятие сопряжения и объяснить его влияние на строение бута-1,3-диена.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | Учитель демонстрирует модель бута-1,3-диена. «Посмотрите: четыре атома углерода образуют почти плоский фрагмент. У каждого из них есть p-орбиталь. При перекрывании соседних p-орбиталей π-электроны могут быть распределены не только между первым и вторым, третьим и четвёртым атомами, а по всей цепи». Учитель проводит на схеме общую область над и под цепью. | Рассматривают модель, показывают на формуле четыре атома сопряжённой системы и формулируют: «p-орбитали перекрываются, поэтому π-электроны делокализуются». |
3 мин | Учитель задаёт сократовскую цепочку вопросов: «Может ли одинарная связь между двойными связями оставаться полностью обычной? Что должно произойти с её длиной при частичном участии в общей π-системе? Почему такая система устойчивее двух полностью независимых двойных связей?» | Отвечают: «Одинарная связь получает частичный двойной характер, её длина уменьшается; делокализация снижает энергию системы и повышает устойчивость». |
3 мин | Учитель записывает эталон: «Сопряжение — взаимное влияние π-связей, разделённых одной σ-связью, сопровождающееся делокализацией π-электронов. В бута-1,3-диене электронная плотность распределена по фрагменту $C_1-C_2-C_3-C_4$». Затем предлагает парам цветом выделить общую π-систему. | В тетрадях записывают определение, выделяют фрагмент $C=C-C=C$ и стрелками показывают делокализацию π-электронов. |
Запись в тетрадях
Диены содержат две двойные связи. Сопряжённые диены имеют фрагмент $C=C-C=C$. Сопряжение сопровождается делокализацией π-электронов, частичным выравниванием связей и повышением устойчивости системы.
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Теперь мы объяснили, почему сопряжённая система не сводится к двум независимым двойным связям. Делокализация должна проявиться и в реакциях, поэтому проверим это на конкретных схемах».
Этап 5. Практикум в парах «Химический детектив» (9 мин)
Цель этапа: применить понятие сопряжения при составлении продуктов 1,2- и 1,4-присоединения.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель показывает на доске общую схему: $CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2$. «В сопряжённой системе реагент может присоединиться по соседним атомам — это 1,2-присоединение, или по концам системы — это 1,4-присоединение. Не заучивайте стрелки: сначала пронумеруйте атомы углерода от 1 до 4 и проследите, где исчезают π-связи». | Нумеруют атомы углерода в исходной формуле и объясняют, что при присоединении брома исчезает одна π-связь и образуются две новые связи C–Br. |
4 мин | Учитель раздаёт карточки двум парам каждого ряда. «Составьте оба продукта для реакции бута-1,3-диена с бромом. Внизу карточки запишите, какие атомы углерода связались с бромом. Роли: аналитик проверяет нумерацию, оформитель записывает, докладчик готовит объяснение». | В парах составляют: $CH_2Br-CHBr-CH=CH_2$ — продукт 1,2-присоединения; $CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$ — продукт 1,4-присоединения. Подписывают направления и взаимно проверяют формулы. |
3 мин | Учитель проводит игровой раунд «Верю — не верю»: показывает утверждения «При 1,4-присоединении двойная связь полностью исчезает» и «При 1,4-присоединении атомы реагента присоединяются к концам сопряжённой системы». «Поднимите зелёную карточку, если утверждение верно, красную — если неверно, и обязательно объясните выбор». | Поднимают карточки, исправляют первое утверждение: «Двойная связь перемещается в середину цепи»; подтверждают второе и аргументируют его нумерацией атомов. |
Эталон решения
1. Записать исходное вещество: $CH_2=CH-CH=CH_2$. 2. Пронумеровать атомы углерода: $C_1-C_2-C_3-C_4$. 3. Для 1,2-присоединения разорвать π-связь между $C_1$ и $C_2$: $CH_2Br-CHBr-CH=CH_2$. 4. Для 1,4-присоединения присоединить атомы брома к $C_1$ и $C_4$, а двойную связь оставить между $C_2$ и $C_3$: $CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$. 5. Проверить число атомов углерода и брома: в каждом продукте четыре атома углерода и два атома брома.
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Вы доказали на реакции, что сопряжённая система допускает два направления присоединения. Теперь каждый индивидуально проверит, может ли выполнить весь алгоритм без подсказки пары».
Этап 6. Самостоятельная работа с самопроверкой (8 мин)
Цель этапа: проверить индивидуальное умение распознавать сопряжение и составлять продукты реакций.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
1 мин | Учитель раздаёт индивидуальные листы двух вариантов и объясняет критерии: «В первом задании определите тип диена, во втором выделите сопряжённую систему, в третьем составьте продукты 1,2- и 1,4-присоединения. За каждое задание можно получить один балл. Работайте самостоятельно, время — пять минут». | Получают вариант, записывают фамилию и знакомятся с критериями выполнения. |
5 мин | Учитель предлагает задания. Вариант А: 1) классифицировать $CH_2=C=CH_2$, $CH_2=CH-CH=CH_2$, $CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2$; 2) выделить сопряжённый фрагмент в $CH_3-CH=CH-CH=CH-CH_3$; 3) составить продукты присоединения $HBr$ к бута-1,3-диену. Вариант Б содержит аналогичные формулы с изменёнными заместителями. | Решают индивидуально: распределяют формулы, выделяют фрагмент $C=C-C=C$, составляют для $HBr$ продукты 1,2- и 1,4-присоединения, подписывают направление. |
2 мин | Учитель выводит на доску эталон и говорит: «Проверьте не только ответ, но и ход рассуждения: есть ли нумерация, сохранено ли число атомов, объяснено ли направление присоединения. Ошибку не стирайте полностью — исправьте рядом и укажите её причину». | Сверяют ответы с эталоном, ставят себе баллы, исправляют ошибки и отмечают в листе: «могу самостоятельно», «нужна тренировка» или «нужна помощь». |
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Самопроверка показала, что алгоритм работает только при внимательной нумерации атомов и контроле двойной связи. Осталось связать сегодняшнее открытие с промышленным применением и сформулировать личный вывод».
Этап 7. Рефлексия, итог и домашнее задание (6 мин)
Цель этапа: осмыслить новое знание, оценить степень достижения цели и получить разноуровневое домашнее задание.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель возвращается к проблемному вопросу: «Почему бута-1,3-диен нельзя рассматривать как две совершенно независимые двойные связи? Сформулируйте ответ по схеме: “Потому что …, поэтому …”». | Формулируют: «Потому что π-электроны делокализуются по сопряжённой системе, поэтому связи частично выравниваются, система становится устойчивее и возможны 1,2- и 1,4-присоединения». |
2 мин | Учитель проводит рефлексию «Светофор»: «Зелёный стикер означает, что вы можете объяснить сопряжение и составить продукты; жёлтый — что нужен ещё один пример; красный — что требуется совместный разбор». Затем просит записать одно предложение: «Сегодня я научился…». | Прикрепляют стикер, записывают личный результат и один вопрос, который остался без ответа. |
2 мин | Учитель сообщает домашнее задание: «Выберите уровень с учётом результата самопроверки. При выполнении обязательно используйте алгоритм нумерации атомов и подписывайте тип присоединения». | Записывают выбранный уровень домашнего задания, задают уточняющие вопросы и сдают лист самопроверки при выходе. |
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Сегодня вы открыли, что сопряжение — это не декоративная особенность формулы, а причина особого распределения электронов и нескольких направлений реакции. На следующем уроке мы продолжим исследование реакционной способности сопряжённых диенов и рассмотрим их полимеризацию».
Критерии оценивания практической работы
- «5» — правильно классифицированы все три формулы, выделен сопряжённый фрагмент, без ошибок составлены продукты 1,2- и 1,4-присоединения, дано объяснение через делокализацию электронов.
- «4» — правильно выполнены три из четырёх основных действий; допущена одна неточность в классификации или оформлении продукта, но направление присоединения объяснено.
- «3» — распознана сопряжённая система и верно выполнен хотя бы один продукт присоединения, однако есть ошибки в нумерации атомов или объяснении.
- Ниже минимального уровня — формулы требуют доработки с учителем; ученик повторяет алгоритм на одной аналогичной карточке.
Рефлексия
Вопрос для ученика | Цель вопроса |
|---|---|
Что такое сопряжённая система и какой фрагмент формулы её обозначает? | Проверка осознания ключевого определения и предметного результата. |
Чем отличаются 1,2- и 1,4-присоединение к бута-1,3-диену? | Выявление понимания направлений реакции и положения новых связей. |
Какая операция алгоритма оказалась самой сложной: классификация, нумерация или запись продукта? | Выявление точки затруднения для последующей коррекции. |
Можете ли вы объяснить устойчивость сопряжённой системы через делокализацию π-электронов? | Субъективная и содержательная оценка уровня понимания причинно-следственной связи. |
Завершающее слово учителя
«Сегодня мы установили, что сопряжение объединяет две двойные связи в общую электронную систему. Вы научились распознавать фрагмент $C=C-C=C$, объяснять делокализацию π-электронов и составлять продукты 1,2- и 1,4-присоединения. Помните о типичной ошибке: при 1,4-присоединении двойная связь не исчезает, а перемещается в середину цепи. На следующем уроке мы рассмотрим, как сопряжённые диены вступают в реакции полимеризации и почему это важно для получения каучуков».»
Домашнее задание
Уровень | Что задать | Зачем |
|---|---|---|
Базовый (обязательный) | Выполнить 4 задания: классифицировать две пары диенов, выделить сопряжённые фрагменты и составить продукты 1,2- и 1,4-присоединения брома к бута-1,3-диену. | Закрепляет распознавание типов диенов и алгоритм записи продуктов; при проверке смотреть на нумерацию атомов и сохранение числа атомов. |
Средний (повышающий) | Решить 4–5 задач на составление продуктов присоединения $HCl$ или $HBr$ к сопряжённым диенам с разными заместителями и кратко объяснить, почему возможны два направления. | Развивает применение и анализ; при проверке смотреть на корректность 1,2- и 1,4-присоединения и причинное объяснение. |
Продвинутый (дополнительный) | Подготовить мини-исследование на 8–10 предложений: сравнить сопряжённый и изолированный диен, объяснить различие электронного строения и связать свойства сопряжённых диенов с получением синтетического каучука. | Развивает создание и оценку химического объяснения; при проверке смотреть на точность терминов, наличие связи «строение — свойство — применение». |
Контрольные вопросы перед выходом: «Какой фрагмент называют сопряжённым? Что происходит с π-электронами в бута-1,3-диене? Как различить 1,2- и 1,4-присоединение? Почему при 1,4-присоединении в продукте сохраняется двойная связь?»
