Химические свойства сопряжённых диеновых углеводородов
Цели и задачи
- Цель по SMART: к концу урока учащиеся объяснят особенности химических свойств сопряжённых диенов на примере бутадиена-1,3, запишут уравнения реакций присоединения по схемам 1,2- и 1,4-присоединения, а также полимеризации, и аргументируют связь строения с реакционной способностью.
- Сформировать представление о влиянии сопряжения двойных связей на направление реакций присоединения.
- Научить составлять и объяснять уравнения бромирования и гидрирования бутадиена-1,3 с образованием продуктов 1,2- и 1,4-присоединения.
- Развивать умение выдвигать гипотезы, анализировать структурные формулы, сравнивать продукты реакций и работать с химической информацией в парах.
- Показать практическое значение полимеризации диенов при получении синтетических каучуков и связать химические свойства с технологией материалов.
Планируемые результаты
Личностные
- Осознают значение химических знаний о диенах для понимания производства полимерных материалов и выбора будущей образовательной траектории.
- Проявляют познавательный интерес к исследованию зависимости свойств вещества от его строения.
- Понимают необходимость безопасного и ответственного обращения с горючими органическими веществами.
- Оценивают собственный вклад в парную работу и готовность корректировать ошибочные представления.
Метапредметные
- Извлекают информацию из структурных формул, схем реакций и краткого научного текста.
- Сравнивают варианты присоединения и формулируют вывод о роли сопряжённой системы.
- Планируют решение учебной проблемы, проверяют гипотезу по химическим уравнениям и корректируют результат.
- Аргументированно представляют результат парной работы и используют предметную терминологию.
- Связывают химические превращения с физикой полимерных материалов и технологией получения каучуков.
Предметные
- Знать понятия «сопряжённая система», «1,2-присоединение», «1,4-присоединение», «полимеризация».
- Уметь составлять уравнения присоединения водорода и брома к бутадиену-1,3 с учётом двух направлений реакции.
- Уметь объяснять образование смеси продуктов присоединения через делокализацию электронов в сопряжённой системе.
- Уметь записывать схему полимеризации бутадиена-1,3 и называть продукт — бутадиеновый каучук.
- Владеть алгоритмом установления связи между строением сопряжённого диена и его химическими свойствами.
Универсальные учебные действия (УУД)
Личностные УУД
- Определяют личную учебную цель: научиться предсказывать продукты реакций сопряжённых диенов.
- Осознают практическую ценность химических знаний для материаловедения, медицины и промышленности.
- Проявляют ответственность за точность записи формул и соблюдение правил химической безопасности.
- Оценивают собственную готовность объяснять химическое явление, а не только воспроизводить уравнение.
Регулятивные УУД
- Формулируют гипотезу о возможных направлениях присоединения к бутадиену-1,3.
- Планируют последовательность анализа структурной формулы и составления уравнения реакции.
- Осуществляют самопроверку по эталону, находят ошибки в коэффициентах и строении продуктов.
- Оценивают достижение цели по чек-листу и формулируют индивидуальное затруднение.
Познавательные УУД
- Моделируют сопряжённую систему в структурной формуле бутадиена-1,3.
- Выделяют существенные признаки 1,2- и 1,4-присоединения.
- Анализируют несколько продуктов реакции и устанавливают их соответствие исходному строению.
- Преобразуют текстовую информацию в химические уравнения и схематические модели.
- Выводят обобщение о влиянии делокализации электронной плотности на реакционную способность.
Коммуникативные УУД
- Распределяют роли в паре: аналитик и оформитель, затем меняются ролями.
- Формулируют уточняющие вопросы по направлению присоединения и аргументируют ответ.
- Согласуют общий вариант уравнения реакции и представляют его классу.
- Корректно обсуждают ошибку партнёра, предлагая способ исправления.
- Используют химические термины при устном объяснении результата.
Подготовка учителя к уроку
- Подготовить презентацию с формулами бутадиена-1,3, схемой сопряжения, вариантами 1,2- и 1,4-присоединения и цепью полимеризации.
- Распечатать карточки для пар: по одной карточке на пару, всего 15–16 карточек, с заданиями трёх уровней сложности.
- Распечатать мини-текст о получении бутадиенового каучука и таблицу для сравнения продуктов реакций — по одному комплекту на пару.
- Подготовить цветные маркеры или карандаши для выделения атомов углерода и мест присоединения реагентов.
- Вывести на доску тему урока, формулу $CH_2=CH-CH=CH_2$ и памятку: «сначала нумеруем цепь, затем определяем место присоединения».
- Подготовить эталоны реакций: бромирование, гидрирование и полимеризация бутадиена-1,3 для самопроверки.
- Подготовить стикеры двух цветов для рефлексии и контрольные вопросы на выход.
- Обеспечить проектор или интерактивную доску; демонстрационные опыты с бромной водой не проводить без специально оборудованного места, поскольку бутадиен и бром опасны.
- Подготовить таймер на 2–4 минуты для парной исследовательской работы.
Ход урока
Этап 1. Организационный момент и мотивация (3 мин)
Цель этапа: включить учащихся в исследовательскую деятельность и связать тему с практическим значением полимеров.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
1 мин | Учитель приветствует класс и показывает на экране фотографию автомобильной шины и структурную формулу бутадиена-1,3: "Ребята, сегодня мы начнём с вопроса, который связывает органическую химию с инженерией материалов. Как небольшая молекула с двумя двойными связями может стать основой эластичного материала? Запишите тему урока и приготовьтесь проверить собственные гипотезы." | Записывают тему, рассматривают изображение шины и формулу, формулируют предположения: "Вещество вступает в реакцию полимеризации", "Двойные связи определяют реакционную способность". |
2 мин | Учитель использует приём «Проблемный вопрос»: "Почему для бутадиена-1,3 недостаточно сказать: он просто обесцвечивает бромную воду как обычный алкен? Какие ещё варианты поведения возможны? Не спешите отвечать окончательно — к этому вопросу мы вернёмся в конце урока." | Индивидуально записывают гипотезу в тетради, затем формулируют один вопрос, на который хотят получить ответ. |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы увидели, что строение небольшой молекулы связано с получением важного материала. Теперь восстановим знания, которые помогут нам открыть особенности её реакций."
Этап 2. Актуализация знаний (5 мин)
Цель этапа: актуализировать знания о двойной связи, реакциях присоединения и строении бутадиена-1,3.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель выводит на доску формулы этена и бутадиена-1,3: "Подумайте, какие частицы реагируют с двойной связью в реакциях присоединения? Что происходит с π-связью? Покажите стрелкой на формуле место, которое будет атаковано реагентом." | Отмечают π-связь, отвечают: "Разрывается π-связь, образуются новые σ-связи"; называют водород и галогены как типичные реагенты присоединения. |
3 мин | Учитель предлагает приём «Подумай — обсуди в паре — поделись»: "Сначала 30 секунд сравните формулы $CH_2=CH_2$ и $CH_2=CH-CH=CH_2$. Затем обсудите с партнёром, что означает наличие двух двойных связей и почему они расположены рядом через одну одинарную связь. Одна-две пары представят вывод." | Сравнивают формулы, обсуждают 1 минуту, отвечают: "В бутадиене двойные связи разделены одной одинарной; такая система называется сопряжённой". |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы вспомнили механизм обычного присоединения и увидели особенность бутадиена — сопряжение. Теперь выясним, приводит ли оно к одному-единственному продукту или открывает несколько направлений реакции."
Этап 3. Постановка проблемы и целеполагание (4 мин)
Цель этапа: сформулировать учебную проблему и план открытия нового знания.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель записывает на доске задание: "Предскажите продукты присоединения брома к $CH_2=CH-CH=CH_2$. Первый вариант — присоединение к соседним атомам углерода, второй — к крайним атомам сопряжённой системы. Не ищите готовый ответ: изобразите оба варианта и назовите, что изменилось." | В парах рисуют два варианта, нумеруют атомы углерода и предполагают образование продуктов 1,2- и 1,4-присоединения. |
2 мин | Учитель задаёт Сократовский диалог: "Что мешает нам выбрать только один вариант? Где в молекуле может перемещаться электронная плотность? Какой результат урока можно считать доказательством гипотезы? Сформулируйте цель в форме действия." | Формулируют цель: "Научиться объяснять и записывать реакции сопряжённых диенов, учитывая 1,2- и 1,4-присоединение". Записывают план: строение — присоединение — полимеризация — практическое значение. |
Посмотрите план целиком
Зарегистрируйтесь — и откройте план урока по этой теме полностью: цели, ход урока и рефлексия по ФГОС.
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Проблема поставлена: сопряжённая система может дать несколько продуктов. Дальше мы проверим это на конкретных уравнениях и установим общую закономерность."
Этап 4. Открытие нового знания. Исследование реакций (10 мин)
Цель этапа: открыть особенности 1,2- и 1,4-присоединения и связать их с делокализацией электронной плотности.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | Учитель показывает схему сопряжения: "Посмотрите на формулу $CH_2=CH-CH=CH_2$. Между двойными связями есть одна одинарная связь, поэтому π-электроны могут быть делокализованы. Это не означает исчезновения двойных связей, а означает распределение электронной плотности по системе. На доске я нумерую атомы углерода от 1 до 4." | Выделяют сопряжённую систему, подписывают номера атомов углерода, формулируют вывод: "Электронная плотность распределена по нескольким атомам". |
4 мин | Учитель по шагам записывает реакцию бромирования: "При присоединении $Br_2$ возможны два направления. В первом случае реагируют атомы 1 и 2: $CH_2=CH-CH=CH_2+Br_2\rightarrow CH_2Br-CHBr-CH=CH_2$. Во втором случае атомы 1 и 4: $CH_2=CH-CH=CH_2+Br_2\rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$. Первое называют 1,2-присоединением, второе — 1,4-присоединением." | Записывают оба уравнения, обводят места присоединения, подписывают названия типов реакций, сравнивают сохранившуюся двойную связь. |
3 мин | Учитель предлагает парное исследование: "Раздаю карточки. Ваша задача — определить, какой продукт образуется при гидрировании по схеме 1,2 и по схеме 1,4. Используйте условие: одна молекула $H_2$ присоединяется к одной π-связи. Через две минуты один представитель пары объясняет решение." | В парах составляют: $CH_2=CH-CH=CH_2+H_2\rightarrow CH_3-CH_2-CH=CH_2$ и $CH_2=CH-CH=CH_2+H_2\rightarrow CH_3-CH=CH-CH_3$; объясняют, какая двойная связь сохранилась. |
Запись в тетрадях
Записать: сопряжённые диены содержат систему двойных связей, разделённых одной одинарной связью; для них характерны 1,2- и 1,4-присоединение. При присоединении одной молекулы реагента сохраняется одна двойная связь.
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы обнаружили главное отличие: к сопряжённой системе реагент может присоединиться по двум направлениям. Теперь закрепим закономерность на разных реагентах и проверим точность наших записей."
Этап 5. Первичное закрепление и межпредметная связь (7 мин)
Цель этапа: применить открытое правило к полимеризации и объяснить практическое значение реакции через связь химии с технологией материалов.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | Учитель показывает схему цепи: "Как вы думаете, почему бутадиен используют не только для реакций присоединения малых молекул, но и для получения полимеров? Запишем упрощённую схему: $nCH_2=CH-CH=CH_2\rightarrow[-CH_2-CH=CH-CH_2-]_n$. Обратите внимание: в цепи сохраняется двойная связь, а исходные молекулы соединяются в макромолекулу." | Записывают уравнение полимеризации, называют продукт бутадиеновым каучуком, отмечают повторяющееся звено и сохранившуюся двойную связь. |
2 мин | Учитель организует межпредметную мини-беседу: "Физика объясняет эластичность материала движением и расположением макромолекул, а химия — образованием цепей и последующей вулканизацией. Почему материал на основе полимера может растягиваться и возвращаться к исходной форме?" | Формулируют межпредметный ответ: "Длинные макромолекулы могут распрямляться и частично возвращаться; поперечные связи при вулканизации повышают упругость и прочность". |
2 мин | Учитель раздаёт карточку с утверждениями: «Бутадиен имеет одну двойную связь»; «Для него возможно 1,4-присоединение»; «При полимеризации образуется макромолекула»; «В цепи обязательно исчезают все двойные связи». Просит отметить верные и исправить неверные. | Отмечают второе и третье утверждения как верные, первое и четвёртое исправляют: «Бутадиен имеет две сопряжённые двойные связи»; «В повторяющемся звене может сохраняться двойная связь». |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы применили правило к присоединению и полимеризации и увидели связь химического строения с технологией каучука. Теперь каждый самостоятельно проверит, умеет ли он составлять уравнения без подсказки партнёра."
Этап 6. Самостоятельная работа с самопроверкой (9 мин)
Цель этапа: проверить индивидуальное умение записывать уравнения и объяснять направление реакции.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
1 мин | Учитель объясняет критерии: "Работаем индивидуально. В первом задании запишите два продукта присоединения $Cl_2$ к бутадиену-1,3. Во втором составьте уравнение гидрирования по схеме 1,4. В третьем объясните одним предложением, почему возможны два направления. После сигнала получите эталон и выполните самопроверку." | Записывают задания и критерии: правильная структурная формула, сохранение валентности, указание типа присоединения, краткое объяснение. |
5 мин | Учитель наблюдает, не подсказывая готового решения, и задаёт направляющие вопросы: "Сначала пронумеруйте атомы. К каким атомам присоединяются атомы реагента в варианте 1,4? Сколько двойных связей должно остаться после присоединения одной молекулы хлора?" | Индивидуально выполняют задания: записывают продукты хлорирования, уравнение $CH_2=CH-CH=CH_2+H_2\rightarrow CH_3-CH=CH-CH_3$, формулируют объяснение через сопряжение и делокализацию. |
3 мин | Учитель выводит эталон: "Сверьте не только коэффициенты, но и строение углеродной цепи. Ошибку пометьте знаком вопроса и исправьте рядом. Поднимите зелёную карточку, если можете объяснить разницу между 1,2- и 1,4-присоединением, жёлтую — если нужна консультация." | Сверяют работу, исправляют ошибки, отмечают уровень понимания карточкой, формулируют индивидуальный вопрос при затруднении. |
Эталон решения
1) 1,2-присоединение хлора: $CH_2=CH-CH=CH_2+Cl_2\rightarrow CH_2Cl-CHCl-CH=CH_2$. 2) 1,4-присоединение хлора: $CH_2=CH-CH=CH_2+Cl_2\rightarrow CH_2Cl-CH=CH-CH_2Cl$. 3) 1,4-гидрирование: $CH_2=CH-CH=CH_2+H_2\rightarrow CH_3-CH=CH-CH_3$. Объяснение: сопряжённая система допускает перераспределение электронной плотности, поэтому реагент может присоединяться к соседним или крайним атомам системы.
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Самопроверка показала, что решающим шагом является не механическое расставление атомов, а анализ сопряжённой системы. Осталось обобщить знания и проверить, можем ли мы вернуться к проблемному вопросу урока."
Этап 7. Рефлексия и домашнее задание (7 мин)
Цель этапа: обобщить открытое знание, оценить достижение цели и определить дальнейшую работу.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | Учитель возвращается к проблемному вопросу: "Почему для бутадиена недостаточно сказать, что он просто обесцвечивает бромную воду? Сформулируйте ответ из двух частей: что происходит с реагентом и чем сопряжённый диен отличается от обычного алкена." | Отвечают: "Бром присоединяется к сопряжённой системе по направлениям 1,2 и 1,4; возможны разные продукты, потому что π-электроны делокализованы". |
2 мин | Учитель проводит рефлексию «Билет на выход»: "На стикере завершите три фразы: «Сегодня я научился…», «Самым трудным было…», «Чтобы проверить уравнение, я сначала…». Подпишите стикер и прикрепите его к выбранной зоне доски." | Заполняют стикеры, прикрепляют их в зоны «уверенно», «нужна тренировка», «нужна помощь», фиксируют индивидуальное затруднение. |
2 мин | Учитель объявляет домашнее задание и контрольные вопросы: "Перед выходом устно ответьте: какие два направления присоединения характерны для бутадиена? Что сохраняется в цепи бутадиенового каучука? Почему полимеризация имеет практическое значение?" | Отвечают на контрольные вопросы, записывают выбранный уровень домашнего задания и оценивают достижение цели по шкале от 1 до 3. |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Сегодня вы не просто записали уравнения, а вывели закономерность: строение сопряжённой системы определяет несколько направлений присоединения и возможность получения полимеров. Используйте эту логику при выполнении домашней работы и на следующем уроке, когда мы будем обсуждать свойства и применение синтетических каучуков."
Критерии оценивания практической работы
- «5» — верно записаны оба варианта присоединения хлора или брома, уравнение 1,4-гидрирования, схема полимеризации и объяснение роли сопряжения; формулы оформлены с соблюдением валентности.
- «4» — правильно выполнены не менее трёх заданий из четырёх, допущена одна неточность в названии типа присоединения или объяснении, но строение основных продуктов определено верно.
- «3» — правильно выполнены два задания, распознана сопряжённая система, но имеются ошибки в одном из продуктов присоединения или в схеме полимеризации.
- «2» — выполнено менее двух заданий либо не установлена связь между строением бутадиена и направлением реакции.
Рефлексия
Вопрос для ученика | Цель вопроса |
|---|---|
Что нового вы узнали о реакциях бутадиена-1,3? | Выявление осознания ключевого различия между 1,2- и 1,4-присоединением. |
Как вы определяете место присоединения реагента? | Проверка освоения алгоритма анализа сопряжённой системы. |
Какое задание оказалось самым сложным и почему? | Выявление точек затруднения в составлении структурных формул. |
Где химические свойства бутадиена связаны с его практическим применением? | Проверка понимания межпредметной и прикладной связи. |
Завершающее слово учителя
«Сегодня мы установили, что сопряжение двойных связей делает поведение диенов особенным: реагент может присоединяться по схемам 1,2 и 1,4. Типичная ошибка — сохранить или убрать не ту двойную связь, не пронумеровав атомы углерода. Всегда начинайте решение со структурного анализа молекулы. На следующем уроке мы продолжим изучать превращения диенов и рассмотрим, как строение полимеров определяет свойства синтетических каучуков.»
Домашнее задание
Уровень | Что задать | Зачем |
|---|---|---|
Базовый (обязательный) | Выполнить 4 задания: записать структурную формулу бутадиена-1,3; составить уравнения его 1,2- и 1,4-присоединения брома; записать схему полимеризации. | Закрепляет распознавание сопряжённой системы и базовый алгоритм записи реакций; при проверке обратить внимание на валентность и сохранение двойной связи. |
Средний (повышающий) | Решить 4–5 задач на определение продуктов присоединения водорода и галогенов к сопряжённым диенам, включая задания на различение 1,2- и 1,4-присоединения. | Развивает применение правила в новых ситуациях; проверить нумерацию атомов, коэффициенты и аргументацию выбора продукта. |
Продвинутый (дополнительный) | Подготовить краткое сообщение или схему «От бутадиена-1,3 к синтетическому каучуку»: показать уравнение полимеризации, роль сохранившейся двойной связи и связь строения с эластичностью материала. | Формирует исследовательское и межпредметное мышление; оценить точность химических уравнений и самостоятельность объяснения. |
Контрольные вопросы перед выходом из класса: «Что называют сопряжённой системой?», «Чем отличаются 1,2- и 1,4-присоединение?», «Почему при полимеризации бутадиена в повторяющемся звене сохраняется двойная связь?», «Как строение диена связано с получением каучука?»
