Алкены: строение, изомерия, номенклатура, свойства, получение и применение
Цели и задачи
- Цель урока по SMART: к концу урока учащиеся объяснят особенности строения алкенов, составят названия и структурные формулы не менее чем для трёх представителей ряда, запишут уравнения реакций получения и характерных химических свойств алкенов, а также применят правило Морковникова при прогнозировании продукта реакции.
- Сформировать представление об алкенах как об углеводородах с двойной связью и вывести общую формулу гомологического ряда.
- Научить определять главную цепь, нумеровать её и составлять названия алкенов по международной номенклатуре.
- Исследовать связь между строением алкенов и их физическими и химическими свойствами, включая реакции присоединения, окисления и полимеризации.
- Развивать умение выдвигать гипотезы, аргументировать выводы по результатам наблюдений и применять правило Морковникова в новой ситуации.
- Показать значение алкенов как сырья для производства полимеров, спиртов и других веществ, формируя ответственное отношение к химической промышленности и экологическим последствиям её работы.
Планируемые результаты
Личностные
- Осознают практическую значимость химических знаний о превращениях углеводородов для выбора дальнейшей образовательной и профессиональной траектории.
- Проявляют познавательный интерес к исследованию зависимости свойств веществ от их строения.
- Понимают необходимость безопасного и ответственного обращения с горючими органическими веществами и продуктами химической промышленности.
- Оценивают экологические риски производства и использования полимерных материалов.
Метапредметные
- Извлекают информацию из формул, схем реакций, таблиц и демонстрационных наблюдений, преобразуют её в краткие выводы.
- Планируют последовательность действий при составлении структурной формулы и названия алкена.
- Сравнивают алканы и алкены, устанавливают причинно-следственную связь между наличием двойной связи и реакционной способностью.
- Аргументированно формулируют гипотезы, участвуют в обсуждении и проверяют выводы по химическим уравнениям.
- Используют символические модели и цифровую презентацию для представления химической информации.
Предметные
- Знать определение алкенов, их общую формулу $C_nH_{2n}$ и особенности строения двойной связи.
- Уметь составлять структурные и сокращённые формулы этена, пропена, бутена и других представителей ряда.
- Уметь называть алкены по международной номенклатуре, определять положение двойной связи и виды изомерии.
- Уметь записывать уравнения реакций гидрирования, галогенирования, гидратации, окисления и полимеризации алкенов.
- Уметь применять правило Морковникова при присоединении галогеноводородов и воды к несимметричным алкенам.
- Объяснять физические свойства и основные области применения алкенов на основе их строения и реакционной способности.
Универсальные учебные действия (УУД)
Личностные УУД
- Определяют личный смысл изучения алкенов через связь темы с производством пластмасс, топлива и лекарственных веществ.
- Осознают ответственность за соблюдение правил безопасности при работе с горючими и летучими органическими веществами.
- Формируют готовность к самостоятельному поиску объяснения химического явления.
- Оценивают собственный вклад в групповое исследование и качество принятого решения.
Регулятивные УУД
- Принимают и уточняют учебную цель, связанную с объяснением свойств алкенов через строение двойной связи.
- Планируют алгоритм составления названия алкена и последовательность записи уравнения реакции.
- Осуществляют самопроверку по чек-листу: главная цепь, нумерация, положение двойной связи, коэффициенты.
- Обнаруживают ошибки в формулах и уравнениях, объясняют причину ошибки и корректируют запись.
- Оценивают степень достижения цели по результатам самостоятельной работы и рефлексии.
Познавательные УУД
- Выделяют существенный признак алкенов — наличие двойной связи между атомами углерода.
- Сравнивают молекулярные модели и устанавливают соответствие между строением и общей формулой ряда.
- Классифицируют реакции алкенов по типу превращения и характеру присоединяемой частицы.
- Моделируют продукты реакций присоединения с использованием структурных формул.
- Извлекают данные из таблицы физических свойств и формулируют вывод о закономерностях изменения ряда.
Коммуникативные УУД
- Распределяют роли в мини-группе при анализе формул и подготовке общего вывода.
- Задают уточняющие вопросы о выборе главной цепи и направлении присоединения.
- Аргументируют выбор продукта реакции, используя строение молекулы и правило Морковникова.
- Сопоставляют собственное решение с решением одноклассников и корректно объясняют расхождения.
- Представляют результат групповой работы в краткой устной форме с использованием химической символики.
Подготовка учителя к уроку
- Подготовить презентацию с моделями молекул этена и пропена, общей формулой алкенов, алгоритмом номенклатуры и схемами реакций.
- Распечатать карточки трёх уровней: формулы и названия, уравнения реакций, задания на правило Морковникова — по одной карточке на каждого ученика.
- Подготовить по одной групповой карте на четыре группы с фрагментами заданий: строение, свойства, получение, применение алкенов.
- Подготовить модель молекулы этена или набор шаростержневых моделей для демонстрации двойной связи.
- Подготовить безопасную демонстрацию обесцвечивания бромной воды этеном или видеозапись опыта; реактивы использовать только при наличии вытяжного шкафа и соблюдении инструкции.
- Вывести на доску или экран памятку: «Главная цепь — самая длинная цепь с двойной связью; нумерация — от ближайшего конца к двойной связи».
- Распечатать лист самооценки и мини-билет на выход — по одному экземпляру на каждого ученика.
- Подготовить проектор, компьютер, интерактивную доску, маркеры и таймер на 3–5 минут.
- Заранее записать на доске проблемный вопрос: «Почему алкены реагируют активнее алканов и как заранее определить продукт присоединения?»
Ход урока
Этап 1. Организационный момент и мотивация (3 мин)
Цель этапа: включить учащихся в исследовательскую деятельность и связать тему с практическим применением органических веществ.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
1 мин | Учитель приветствует класс и показывает на экране изображения полиэтиленовой упаковки, труб, медицинских материалов и автомобильных деталей: "Ребята, перед вами предметы, которые кажутся совершенно разными. Но у них есть общий химический источник. Сегодня мы выясним, какое вещество лежит в основе значительной части этих материалов и почему оно так легко вступает в реакции. Запишите дату и тему урока." | Рассматривают изображения, формулируют предположение: "Общий источник — органическое вещество, возможно, этен или продукт его полимеризации"; записывают тему. |
2 мин | Учитель организует приём «Проблемный вопрос»: "Посмотрите на формулы этана $C_2H_6$ и этена $C_2H_4$. В составе всего на два атома водорода меньше, но свойства существенно отличаются. Почему? Как наличие двойной связи изменит поведение молекулы? В конце урока мы вернёмся к этому вопросу и проверим ваши гипотезы." | Сравнивают формулы, высказывают гипотезы: "В этене есть двойная связь", "Двойная связь может разрываться и присоединять атомы или группы атомов". |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы увидели, что небольшое изменение строения может привести к большим изменениям свойств. Теперь восстановим знания, которые понадобятся для объяснения этого различия."
Этап 2. Актуализация знаний (5 мин)
Цель этапа: актуализировать знания о строении углеродных цепей, типах связей и номенклатуре углеводородов.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель проводит приём «Подумай — обсуди в паре — поделись»: "Самостоятельно за тридцать секунд запишите, какие связи может образовывать атом углерода и как определяется его валентность. Затем обсудите ответ с соседом и выберите одну точную формулировку." | Индивидуально записывают: "Углерод четырёхвалентен, образует одинарные, двойные и тройные связи"; обсуждают формулировку в парах. |
3 мин | Учитель показывает формулы $CH_3-CH_3$, $CH_2=CH_2$, $CH\equiv CH$: "Назовите вещества, определите тип связи между атомами углерода и посчитайте число атомов водорода. Какая формула может быть общей для веществ с одной двойной связью в открытой цепи?" | Отвечают: "Этан, этен, этин"; называют одинарную, двойную и тройную связь; выводят для алкенов формулу $C_nH_{2n}$ и объясняют, что она соответствует одной степени ненасыщенности. |
Посмотрите план целиком
Зарегистрируйтесь — и откройте план урока по этой теме полностью: цели, ход урока и рефлексия по ФГОС.
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы вспомнили валентность углерода, виды связей и увидели, что алкены отличаются от алканов наличием двойной связи. Теперь зафиксируем, какие вопросы необходимо исследовать, чтобы полностью описать новый класс веществ."
Этап 3. Постановка проблемы и целеполагание (4 мин)
Цель этапа: сформулировать план изучения алкенов и выявить затруднение при прогнозировании их реакций.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель записывает на доске формулу $CH_3-CH=CH_2$ и обращается к классу: "Попробуйте назвать это вещество и предположить, что произойдёт при добавлении $HBr$. Можно ли ответить на оба вопроса, не договорившись об алгоритме номенклатуры и не изучив закономерность присоединения?" | Предлагают название "пропен" или "проп-1-ен", отмечают, что при присоединении $HBr$ возможны разные варианты продукта, формулируют затруднение. |
2 мин | Учитель организует «Снежный ком»: "Сначала каждый запишите, что нужно узнать. Затем объединитесь в пары, после этого — в группы по четыре человека. Сформулируйте общий план: строение, названия, свойства, получение, применение и направление присоединения." | Составляют индивидуальные списки, объединяют их и формулируют цель: "Установить связь между строением алкенов, их названиями, свойствами и применением; научиться прогнозировать продукты реакций". |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "План исследования готов. Сначала разберём строение и номенклатуру, затем проверим химическую активность алкенов, объясним способы получения и завершим применением и самостоятельной проверкой."
Этап 4. Открытие нового знания (12 мин)
Цель этапа: вывести признаки алкенов, алгоритм номенклатуры и закономерности основных химических реакций.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
4 мин | Учитель демонстрирует модель этена: "Рассмотрите модель. Между атомами углерода две общие электронные пары: одна образует прочную связь, а другая легче разрывается в реакции. Поэтому алкены называют непредельными углеводородами. Запишите определение и общую формулу $C_nH_{2n}$." | Рассматривают модель, записывают определение: "Алкены — непредельные углеводороды с одной двойной связью в открытой углеродной цепи"; фиксируют формулу $C_nH_{2n}$. |
3 мин | Учитель показывает формулы $CH_2=CH-CH_2-CH_3$ и $CH_3-CH=CH-CH_3$: "Выберите самую длинную цепь, содержащую двойную связь. Нумерацию начинаем с конца, ближайшего к двойной связи. Назовите вещества и объясните, почему положение связи обязательно указывают." | Составляют названия: "бут-1-ен" и "бут-2-ен"; объясняют, что положение двойной связи определяет строение и свойства вещества. |
3 мин | Учитель записывает схемы реакций: $CH_2=CH_2+H_2\rightarrow CH_3-CH_3$, $CH_2=CH_2+Br_2\rightarrow CH_2Br-CH_2Br$, $nCH_2=CH_2\rightarrow(-CH_2-CH_2-)_n$: "Что общего у этих реакций? Какая связь разрывается и что присоединяется?" | Определяют реакции гидрирования, галогенирования и полимеризации; формулируют вывод: "По двойной связи присоединяются атомы или группы атомов, а при полимеризации образуется длинная цепь". |
2 мин | Учитель записывает реакцию гидратации пропена: $CH_3-CH=CH_2+H_2O\rightarrow CH_3-CH(OH)-CH_3$ и объясняет правило Морковникова: "В реакции присоединения полярной молекулы к несимметричному алкену водород присоединяется к тому атому углерода двойной связи, у которого уже больше атомов водорода, а гидроксильная группа — к более замещённому атому углерода." | Сопоставляют атомы углерода в пропене, указывают, что водород присоединяется к концевому атому, а группа $OH$ — к среднему; делают вывод об образовании пропан-2-ола. |
Запись в тетрадях
Алкены — непредельные углеводороды с одной двойной связью; общая формула $C_nH_{2n}$. Основные реакции: присоединение, окисление, полимеризация. Правило Морковникова: при присоединении полярной молекулы водород присоединяется к атому углерода, уже связанному с большим числом атомов водорода.
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы установили, что двойная связь определяет и номенклатуру, и химическую активность алкенов. Теперь проверим новые правила на конкретных формулах, сначала вместе, а затем самостоятельно."
Этап 5. Первичное закрепление (7 мин)
Цель этапа: отработать составление названий, уравнений реакций и применение правила Морковникова с проговариванием действий.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | Учитель раздаёт группам карточки и объясняет приём «Мозаика»: "Каждая группа получает формулу и один аспект анализа. Первая группа определяет названия, вторая — изомеры, третья — реакции присоединения, четвёртая — применение. Через две минуты передайте результат соседней группе для проверки и дополнения." | В группах анализируют формулы $CH_2=CH-CH_2-CH_3$, $CH_3-CH=CH-CH_3$, $CH_2=C(CH_3)-CH_3$; записывают названия и реакции, распределяют роли. |
4 мин | Учитель разбирает на доске задачу: "Запишите уравнение присоединения $HCl$ к бут-1-ену и назовите продукт. Сначала определите, к какому атому углерода присоединится водород, затем расставьте оставшуюся часть молекулы." Учитель просит группы аргументировать ответ. | Записывают: $CH_2=CH-CH_2-CH_3+HCl\rightarrow CH_3-CHCl-CH_2-CH_3$; называют продукт 2-хлорбутаном; объясняют выбор по правилу Морковникова. |
Эталон решения
1. В бут-1-ене двойная связь находится между первым и вторым атомами углерода: $CH_2=CH-CH_2-CH_3$. 2. У первого атома углерода два атома водорода, у второго — один. 3. По правилу Морковникова атом водорода присоединяется к первому атому углерода, а хлор — ко второму. 4. Уравнение: $CH_2=CH-CH_2-CH_3+HCl\rightarrow CH_3-CHCl-CH_2-CH_3$. Продукт — 2-хлорбутан.
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы применили алгоритм к конкретным формулам и увидели, что ошибка в выборе направления присоединения меняет продукт реакции. Сейчас каждый проверит себя без подсказки группы."
Этап 6. Самостоятельная работа с самопроверкой (8 мин)
Цель этапа: диагностировать индивидуальное владение номенклатурой, изомерией и уравнениями реакций алкенов.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
5 мин | Учитель раздаёт карточки трёх уровней: "Выполните обязательное задание и выберите одно из двух дополнительных. На карточке первого уровня назовите $CH_3-CH=CH-CH_3$ и составьте формулу пент-1-ена. На втором уровне запишите реакции пропена с $Br_2$ и $H_2$. На третьем уровне определите продукт присоединения воды к 2-метилпропену по правилу Морковникова. Работайте индивидуально." | Записывают: бут-2-ен; $CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3$; $CH_3-CH=CH_2+Br_2\rightarrow CH_3-CHBr-CH_2Br$; $CH_3-CH=CH_2+H_2\rightarrow CH_3-CH_2-CH_3$; для повышенного задания составляют 2-метилпропан-2-ол. |
3 мин | Учитель выводит эталон на экран и предлагает приём «Светофор»: "Сверьте каждую строку, отметьте зелёным полностью верное решение, жёлтым — решение с одной исправимой ошибкой, красным — место, где нужен разбор. Не просто исправляйте запись, а подпишите причину ошибки." | Проверяют решения по эталону, исправляют ошибки, поднимают карточку соответствующего цвета и формулируют вопрос при затруднении. |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Самостоятельная работа показала, какие действия уже стали алгоритмом, а где ещё требуется внимание. В завершение свяжем формулы реакций с реальными способами получения и использования алкенов."
Этап 7. Включение в систему знаний, рефлексия и домашнее задание (6 мин)
Цель этапа: обобщить изученное, проверить достижение цели и обозначить дальнейшую работу.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | Учитель показывает схему получения этена из этанола: $C_2H_5OH\xrightarrow{t, H_2SO_4}C_2H_4+H_2O$, а также схему полимеризации: $nCH_2=CH_2\rightarrow(-CH_2-CH_2-)_n$: "Почему этен получают из спирта, а затем используют для производства полиэтилена? Какие свойства делают его удобным сырьём?" | Объясняют: "При дегидратации спирта образуется двойная связь; этен способен к полимеризации; полиэтилен прочен, химически устойчив и технологичен". Называют применения алкенов в производстве полимеров, спиртов и других органических веществ. |
3 мин | Учитель раздаёт «Билет на выход»: "Ответьте письменно на три вопроса: какой признак отличает алкены от алканов; как назвать $CH_3-CH_2-CH=CH_2$; какой продукт образуется при гидратации пропена и почему? Внизу допишите одну фразу: "Теперь я умею..."" | Пишут ответы: "Одна двойная связь; бут-1-ен; пропан-2-ол по правилу Морковникова"; завершают фразу самооценки и сдают билет. |
Критерии оценивания практической работы
- «5» — правильно выполнены все обязательные задания, составлены названия и формулы, без ошибок записаны не менее двух уравнений реакций, правило Морковникова применено с обоснованием.
- «4» — правильно выполнены обязательные задания и большинство реакций, допущена одна существенная или две несущественные ошибки в названии, коэффициентах либо направлении присоединения.
- «3» — правильно определён признак алкенов и выполнена хотя бы основная часть задания на номенклатуру, но допущены ошибки в одном уравнении или объяснении правила Морковникова.
- «2» — не определён класс алкенов, отсутствует алгоритм номенклатуры и не составлено ни одного корректного уравнения реакции.
Рефлексия
Вопрос для ученика | Цель вопроса |
|---|---|
Какой признак строения определяет химические свойства алкенов? | Проверка понимания связи между двойной связью и реакционной способностью. |
Какие шаги алгоритма номенклатуры алкенов нельзя пропустить? | Выявление точек затруднения при выборе цепи и нумерации. |
Почему при гидратации пропена образуется преимущественно пропан-2-ол? | Проверка осознанного применения правила Морковникова. |
Какое задание сегодня показало, что вам нужна дополнительная тренировка? | Субъективная оценка освоения темы и планирование коррекции. |
Завершающее слово учителя
"Сегодня мы установили, что двойная связь — не просто элемент записи формулы, а причина особой реакционной способности алкенов. Вы научились называть алкены, составлять уравнения присоединения и объяснять направление реакции по правилу Морковникова. Типичная ошибка — выбрать главную цепь, не содержащую двойную связь, или начать нумерацию не с того конца. На следующем уроке мы продолжим изучать превращения непредельных углеводородов и подробнее рассмотрим качественные реакции на кратную связь."
Домашнее задание
Уровень | Что задать | Зачем |
|---|---|---|
Базовый (обязательный) | Повторить определение, общую формулу и алгоритм номенклатуры алкенов; составить названия пяти предложенных формул и записать три уравнения реакций этена: с водородом, бромом и водой. | Закрепляет распознавание класса, номенклатуру и типовые реакции; при проверке обратить внимание на положение двойной связи, коэффициенты и условия реакций. |
Средний (повышающий) | Решить четыре задания на изомерию бутена и пентена: составить структурные формулы изомеров, назвать их, записать реакцию гидратации пропена и реакцию присоединения хлороводорода к бут-1-ену. | Развивает умение различать структурную изомерию и применять правило Морковникова; проверить полноту перечня изомеров и аргументацию выбора продукта. |
Продвинутый (дополнительный) | Подготовить краткую аналитическую заметку о связи «этен — полиэтилен»: указать способ получения этена, уравнение полимеризации, два свойства полиэтилена, область применения и один экологический риск. | Формирует функциональную и естественно-научную грамотность; при проверке оценить корректность уравнений, причинно-следственные связи и самостоятельность вывода. |
Контрольные вопросы перед выходом: «Чем алкены отличаются от алканов? Какова их общая формула? С какого конца нумеруют цепь? Что присоединяется по двойной связи в реакции гидрирования? Как формулируется правило Морковникова?»
