Классификация и номенклатура органических веществ

Слайд 1. Классификация и номенклатура органических веществ

Основы систематики, правила ИЮПАК и исторические названия в химии 10 класса

Слайд 2. Что такое классификация в химии?

Органических веществ известно более 100 миллионов. Чтобы не запутаться в этом многообразии, химики разделяют их на группы по строению углеродного скелета и наличию функциональных групп.

Классификация позволяет предсказывать свойства вещества, зная лишь его принадлежность к определенному классу.

Слайд 3. Органический мир в цифрах

Подавляющее большинство известных науке соединений — органические. Это связано с уникальной способностью углерода образовывать длинные цепи и циклы.

Слайд 4. Два кита классификации

1. Строение углеродного скелета (цепи, циклы, ветвления).

2. Наличие функциональных групп (атомов или групп атомов, определяющих химические свойства).

Эти два признака лежат в основе систематики любого органического соединения.

Слайд 5. Классификация по углеродному скелету

Углеродные атомы соединены в прямые или разветвленные цепи. Примеры: метан, бутан, изооктан. Не образуют замкнутых контуров.

Цепь углеродов замыкается в кольцо. Делятся на карбоциклические (только углерод в кольце) и гетероциклические (есть другие атомы).

Слайд 6. Предельные и непредельные

В предельных (насыщенных) соединениях все связи между атомами углерода одинарные — `$C-C$`.

В непредельных (ненасыщенных) присутствуют кратные связи: двойные `$C=C$` или тройные `$C\equiv C$`. Это радикально меняет реакционную способность вещества.

Слайд 7. Функциональные группы: паспорт вещества

Группировка атомов, которая диктует правила поведения молекулы:

— Гидроксильная группа `$-OH$` (Спирты)

— Карбонильная группа `$>C=O$` (Альдегиды и кетоны)

— Карбоксильная группа `$-COOH$` (Карбоновые кислоты)

— Аминогруппа `$-N{H}_2$` (Амины)

Слайд 8. Основные классы углеводородов

Только одинарные связи. Общая формула: $C_n{H}_{2n+2}$.

Одна двойная связь. Общая формула: $C_n{H}_{2n}$.

Одна тройная связь. Общая формула: $C_n{H}_{2n-2}$.

Слайд 9. Кислородсодержащие соединения

Спирты: содержат группу `$-OH$` (метанол, этанол).

Альдегиды: содержат группу `$-CHO$` (формальдегид).

Кислоты: содержат группу `$-COOH$` (уксусная кислота).

Эфиры: атомы кислорода связывают два радикала.

Слайд 10. Азотсодержащие соединения

Это «кирпичики» жизни. Амины и аминокислоты содержат азот.

Аминокислоты имеют сразу две группы: аминогруппу `$-N{H}_2$` и карбоксильную группу `$-COOH$`, что позволяет им соединяться в длинные белковые цепи.

Слайд 11. История химических имен

1860

1892

1947

Первый международный съезд химиков в Карлсруэ.

Женевская номенклатура — первая попытка систематизации.

Создание современных правил ИЮПАК (IUPAC).

Слайд 12. Номенклатура: Как называть вещества?

Слайд 13. Систематическая vs Тривиальная

Строится по строгим правилам. Отражает точное строение молекулы. Позволяет любому химику в мире нарисовать формулу по названию.

Складывалась веками. Отражает происхождение (муравьиная кислота) или свойства (гремучий газ). Краткая, но не говорит о строении.

Слайд 14. Шаг 1: Выбор главной цепи

Найдите самую длинную непрерывную цепь углеродных атомов.

Если есть кратные связи или функциональные группы, они обязательно должны входить в эту главную цепь, даже если она при этом не будет самой длинной.

Слайд 15. Шаг 2: Нумерация цепи

Атомы углерода нумеруют с того конца, к которому ближе:

1. Старшая функциональная группа.

2. Кратная связь (двойная или тройная).

3. Заместители (радикалы).

Цель — дать «главным» частям молекулы наименьшие номера.

Слайд 16. Шаг 3: Формирование названия

Сначала перечисляются заместители с указанием их номеров и количества (ди-, три-).

Затем идет корень, соответствующий числу атомов в главной цепи (мет-, эт-, проп-).

В конце добавляется суффикс класса (-ан, -ен, -ин, -ол).

Слайд 17. Гомологический ряд алканов и радикалы

Слайд 18. Откуда взялись тривиальные названия?

— Муравьиная кислота: впервые выделена из муравьев.

— Уксусная кислота: от латинского 'acetum' (уксус).

— Глицерин: от греческого 'glykys' (сладкий).

— Ацетилен: историческое название этина, прочно вошедшее в технику.

Слайд 19. Сравнение названий

Обратите внимание: в быту и промышленности тривиальные названия используются чаще, чем научные.

Слайд 20. Изомерия и номенклатура

Слайд 21. Алгоритм названия вещества

Выбери самую длинную цепь с функциональной группой.

Пронумеруй с приоритетного конца.

Назови все радикалы по алфавиту с номерами.

Назови главную цепь и добавь суффикс класса.

Слайд 22. Химическая теория — это не описание того, что мы видим, а создание языка, на котором мы можем говорить о невидимом.

— Адаптированная мысль о значении химической номенклатуры

Слайд 23. Практическое задание

Попробуйте назвать вещество по алгоритму:

1. Цепь из 5 атомов углерода.

2. У второго атома стоит группа $-C{H}_3$.

3. Между вторым и третьим атомом — двойная связь.

Ответ: 2-метилпентен-2.

Слайд 24. Подведем итоги

Органические вещества классифицируют по строению скелета и функциональным группам.

Существуют две системы названий: систематическая (ИЮПАК) и тривиальная (историческая).

Систематическое название строится по алгоритму: главная цепь -> нумерация -> заместители -> корень и суффикс.

Знание номенклатуры — это ключ к пониманию всей органической химии.

Слайд 25. Спасибо за внимание! Готовы называть молекулы?