Презентация к уроку на тему:

Применение правила Марковникова

Презентация для урока химии в 10 классе о применении правила Марковникова при гидрогалогенировании несимметричных алкенов. Слайды содержат схемы реакций, алгоритм определения продуктов, задания на закрепление, правила называния галогеналканов, разбор ловушек и подготовку к ЕГЭ.

Химия10 класс10 слайдов

Алгоритм применения правила Марковникова

1. Поиск связи

Определите положение двойной связи

C = C

в углеродной цепи. Выделите два атома углерода, между которыми она расположена, так как именно к ним будут присоединяться частицы реагента.

2. Сравнение H

Подсчитайте число атомов водорода у выбранных углеродов. По правилу: водород

H

от галогеноводорода направляется к тому атому углерода, у которого уже есть большее число атомов водорода.

3. Запись реакции

Составьте уравнение на примере пропена:

C H_{2} = C H - C H_{3} + H C l \to C H_{3} - C H C l - C H_{3}

. В результате образуется 2-хлорпропан, а не 1-хлорпропан.

Посмотрите презентацию целиком

Открыто 5 из 10 слайдов — зарегистрируйтесь и скачайте в PDF или PPTX

Практическое закрепление знаний

Бутен-1 +

H B r

Уравнение реакции:

C H_{2} = C H - C H_{2} - C H_{3} + H B r \to C H_{3} - C H B r - C H_{2} - C H_{3}

.

Согласно правилу Марковникова, водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода (

C_{1}

).

Продукт: 2-бромбутан.

2-метилпропен +

H C l

Уравнение реакции:

(C H_{3})_{2} C = C H_{2} + H C l \to (C H_{3})_{3} C - C l

.

Здесь разница в гидрированности очевидна: у центрального углерода

0

атомов

H

, у крайнего —

2

. Хлор идет к центральному атому.

Продукт: 2-хлор-2-метилпропан.

Номенклатура ИЮПАК

Алгоритм названия галогеналканов:
1. Выбираем самую длинную цепь с атомом галогена.
2. Нумеруем цепь с того конца, к которому ближе галоген.
3. Указываем номер атома

C

, название галогена и алкана.

*Пример:* 2-бромбутан.

Посмотрите презентацию целиком

Открыто 5 из 10 слайдов — зарегистрируйтесь и скачайте в PDF или PPTX

Сложные случаи и ловушки: когда правило не работает

Симметричные алкены: В молекулах типа бутена-2 ( $C H_{3} - C H = C H - C H_{3}$ ) оба атома углерода при двойной связи равноценны. Правило Марковникова применять не нужно — всегда образуется 2-бромбутан.
Перекисный эффект Хараша: Если реакция с $H B r$ протекает в присутствии пероксидов ( $R O O R$ , $H_{2} O_{2}$ ), водород присоединяется к МЕНЕЕ гидрированному атому (против правила).
Пример ловушки: $C H_{3} - C H = C H_{2} + H B r H_{2} O_{2} C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} B r$ (образуется 1-бромпропан).
Важно: Эффект Хараша ярко выражен только для $H B r$ . При работе с $H C l$ или $H I$ правило Марковникова обычно соблюдается даже в присутствии радикалов.

Посмотрите презентацию целиком

Открыто 5 из 10 слайдов — зарегистрируйтесь и скачайте в PDF или PPTX

Подготовка к ЕГЭ: алгоритм решения задания №12

Анализ

Определяем структуру продукта: 2-хлорбутан (

C H_{3} - C H C l - C H_{2} - C H_{3}

). Для его получения в одну стадию необходим бутен-1 или бутен-2.

Выбор

Применяем правило Марковникова для бутена-1 (

C H_{2} = C H - C H_{2} - C H_{3}

). Водород из

H C l

идет к наиболее гидрированному атому

C_{1}

, хлор — к

C_{2}

Сравнение

Бутен-2 симметричен, поэтому правило Марковникова к нему не применимо (продукт один). Бутен-1 реагирует активнее из-за доступности двойной связи.

Проверка

Типичная ошибка ЕГЭ: путать

A_{E}

с радикальным замещением в алканах. Помните, что для алкенов не нужен свет или высокая температура.

Посмотрите презентацию целиком

Открыто 5 из 10 слайдов — зарегистрируйтесь и скачайте в PDF или PPTX

Итоги и домашнее задание

• Главный вывод: Понимание механизма присоединения позволяет управлять органическим синтезом. В реакциях гидрогалогенирования водород направляется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи.
• Базовый уровень: Изучить параграф 12, выполнить упражнения №1–3. Составить уравнения реакций взаимодействия пропена и 2-метилбутена-2 с $H C l$ .
• Продвинутый уровень: Решить задачу: при гидрохлорировании несимметричного алкена получен продукт с массовой долей хлора $38.4%$ . Установите структуру исходного углеводорода.
• Анонс: Всегда ли работает правило? На следующем уроке разберем эффект Хараша (перекисный эффект) и узнаем, как заставить водород идти к менее гидрированному атому.

Посмотрите презентацию целиком

Открыто 5 из 10 слайдов — зарегистрируйтесь и скачайте в PDF или PPTX

1 / 10

Текст презентации

Слайд 1. Применение правила Марковникова на практике
Урок химии для 10 класса. Гидрогалогенирование несимметричных алкенов: от теории к решению практических задач
Слайд 2. Цели и задачи занятия
На сегодняшнем занятии мы сфокусируемся на практических навыках работы с органическими реакциями:
• Научимся безошибочно прогнозировать основной продукт реакции для несимметричных алкенов типа $R - C H = C H_{2}$ , основываясь на правиле Марковникова.
• Отработаем четкий алгоритм записи уравнений гидрогалогенирования ( $+ H C l$ , $+ H B r$ ): от анализа структуры молекулы до составления названия продукта.
• Подготовимся к решению заданий формата ЕГЭ (№12, 14, 32), разбирая типичные «ловушки» в цепочках превращений.
Наша цель — перейти от теории к уверенному решению химических задач.
Слайд 3. Актуализация: симметрия и гидрированность
Симметричные алкены: атомы углерода при двойной связи связаны с одинаковым числом атомов водорода (примеры: этен $C H_{2} = C H_{2}$ , бутен-2 $C H_{3} - C H = C H - C H_{3}$ )
Несимметричные алкены: атомы углерода при двойной связи имеют разное число атомов водорода (примеры: пропен $C H_{2} = C H - C H_{3}$ , бутен-1 $C H_{2} = C H - C H_{2} - C H_{3}$ )
Понятие гидрированности: степень «насыщенности» углерода водородом. Чем больше атомов $H$ связано с углеродом при двойной связи, тем он более гидрирован
Анализ пропена ( $C H_{2} = C H - C H_{3}$ ): крайний атом углерода $C_{1}$ связан с двумя $H$ (более гидрирован), а центральный $C_{2}$ — только с одним $H$ (менее гидрирован)
Слайд 4. Проблемная ситуация: выбор пути
Схема реакции: $C H_{2} = C H - C H_{3} + H C l \to C H_{2} C l - C H_{2} - C H_{3}$
• Атом хлора присоединяется к первичному атому углерода ( $C_{1}$ )
• Теоретически возможный путь, однако на практике выход продукта близок к $0%$
• Почему природа «отвергает» этот вариант?
Схема реакции: $C H_{2} = C H - C H_{3} + H C l \to C H_{3} - C H C l - C H_{3}$
• Атом хлора присоединяется ко вторичному атому углерода ( $C_{2}$ )
• Реальный выход продукта составляет более $99%$
• Наблюдается строгая закономерность распределения атомов водорода и галогена
Слайд 5. Правило В. В. Марковникова (1869 г.)
Присоединение галогеноводородов $H X$ к несимметричным алкенам протекает региоселективно:
1. Водород $H$ направляется к наиболее гидрированному атому углерода (где больше атомов $H$ ).
2. Галоген $X$ атакует менее гидрированный атом углерода.
Пример: $C H_{3} - C H = C H_{2} + H C l \to C H_{3} - C H C l - C H_{3}$ (изопропилхлорид).
Слайд 6. Алгоритм применения правила Марковникова
Определите положение двойной связи $C = C$ в углеродной цепи. Выделите два атома углерода, между которыми она расположена, так как именно к ним будут присоединяться частицы реагента.
Подсчитайте число атомов водорода у выбранных углеродов. По правилу: водород $H$ от галогеноводорода направляется к тому атому углерода, у которого уже есть большее число атомов водорода.
Составьте уравнение на примере пропена: $C H_{2} = C H - C H_{3} + H C l \to C H_{3} - C H C l - C H_{3}$ . В результате образуется 2-хлорпропан, а не 1-хлорпропан.
Слайд 7. Практическое закрепление знаний
Уравнение реакции:
$C H_{2} = C H - C H_{2} - C H_{3} + H B r \to C H_{3} - C H B r - C H_{2} - C H_{3}$ .
Согласно правилу Марковникова, водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода ( $C_{1}$ ).
Продукт: 2-бромбутан.
Уравнение реакции:
$(C H_{3})_{2} C = C H_{2} + H C l \to (C H_{3})_{3} C - C l$ .
Здесь разница в гидрированности очевидна: у центрального углерода $0$ атомов $H$ , у крайнего — $2$ . Хлор идет к центральному атому.
Продукт: 2-хлор-2-метилпропан.
Алгоритм названия галогеналканов:
1. Выбираем самую длинную цепь с атомом галогена.
2. Нумеруем цепь с того конца, к которому ближе галоген.
3. Указываем номер атома $C$ , название галогена и алкана.
*Пример:* 2-бромбутан.
Слайд 8. Сложные случаи и ловушки: когда правило не работает
Симметричные алкены: В молекулах типа бутена-2 ( $C H_{3} - C H = C H - C H_{3}$ ) оба атома углерода при двойной связи равноценны. Правило Марковникова применять не нужно — всегда образуется 2-бромбутан.
Перекисный эффект Хараша: Если реакция с $H B r$ протекает в присутствии пероксидов ( $R O O R$ , $H_{2} O_{2}$ ), водород присоединяется к МЕНЕЕ гидрированному атому (против правила).
Пример ловушки: $C H_{3} - C H = C H_{2} + H B r H_{2} O_{2} C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} B r$ (образуется 1-бромпропан).
Важно: Эффект Хараша ярко выражен только для $H B r$ . При работе с $H C l$ или $H I$ правило Марковникова обычно соблюдается даже в присутствии радикалов.
Слайд 9. Подготовка к ЕГЭ: алгоритм решения задания №12
Анализ
Выбор
Сравнение
Проверка
Определяем структуру продукта: 2-хлорбутан ( $C H_{3} - C H C l - C H_{2} - C H_{3}$ ). Для его получения в одну стадию необходим бутен-1 или бутен-2.
Применяем правило Марковникова для бутена-1 ( $C H_{2} = C H - C H_{2} - C H_{3}$ ). Водород из $H C l$ идет к наиболее гидрированному атому $C_{1}$ , хлор — к $C_{2}$ .
Бутен-2 симметричен, поэтому правило Марковникова к нему не применимо (продукт один). Бутен-1 реагирует активнее из-за доступности двойной связи.
Типичная ошибка ЕГЭ: путать $A_{E}$ с радикальным замещением в алканах. Помните, что для алкенов не нужен свет или высокая температура.
Слайд 10. Итоги и домашнее задание
• Главный вывод: Понимание механизма присоединения позволяет управлять органическим синтезом. В реакциях гидрогалогенирования водород направляется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи.
• Базовый уровень: Изучить параграф 12, выполнить упражнения №1–3. Составить уравнения реакций взаимодействия пропена и 2-метилбутена-2 с $H C l$ .
• Продвинутый уровень: Решить задачу: при гидрохлорировании несимметричного алкена получен продукт с массовой долей хлора $38.4%$ . Установите структуру исходного углеводорода.
• Анонс: Всегда ли работает правило? На следующем уроке разберем эффект Хараша (перекисный эффект) и узнаем, как заставить водород идти к менее гидрированному атому.

Создайте уникальную презентацию по своей теме

Любая тема, любой класс
Иллюстрации к каждому слайду
18 стилей оформления
Таблицы, схемы и диаграммы
Экспорт в PDF и PPTX
Готово за 1 минуту

Создайте уникальную презентацию по своей теме

Любая тема, любой класс
Иллюстрации к каждому слайду
18 стилей оформления
Таблицы, схемы и диаграммы
Экспорт в PDF и PPTX
Готово за 1 минуту

О презентации

10 слайдов на урокВведение, разбор темы, закрепление и итог — порядок уже выстроен
Иллюстрации к слайдамПодобраны под тему — не искать картинки по стокам вечером
Оформление готовоШрифты, цвета и вёрстка собраны — можно показывать с проектора сразу
PDF и PPTXОткроется в PowerPoint и Google Slides — правьте под свой класс

Создайте дополнительно

Другие темы по химии для 10 класса

Предельные углеводороды (алканы)Алкены Непредельные углеводороды Полипропилен Классификация реакций в органической химии Типы химических реакций Алкены: состав и строение Алканы: состав и строение Скорость химических реакций и химическое равновесие Метан и этан Растворы, электролитическая диссоциация и ионный обмен Алканы

Чем удобны презентации Нейрум

Слайды с иллюстрациямиК каждому слайду — картинка, таблица или схема по теме. Открыли на доске и повели урок, без поиска картинок.
PDF или PPTXСкачайте презентацию как есть или откройте в PowerPoint и доработайте под свой класс.
Своя презентация за минутуНе нашли нужную? ИИ-конструктор соберёт презентацию по вашей теме, классу и количеству слайдов.

Вопросы и ответы

Как скачать презентацию «Применение правила Марковникова»?

Зарегистрируйтесь бесплатно — презентация «Применение правила Марковникова» сохранится в личном кабинете, откуда её можно скачать в PDF или PPTX и показать классу.

Сколько слайдов в презентации «Применение правила Марковникова»?

В презентации 10 слайдов по теме «Применение правила Марковникова» для урока по химии в 10 классе: заголовки, текст, иллюстрации, таблицы и схемы. Здесь открыты первые пять — остальные после регистрации.

Соответствует ли презентация «Применение правила Марковникова» ФГОС?

Да, слайды по теме «Применение правила Марковникова» построены по школьной программе по химии для 10 класса по ФГОС.

Можно ли сделать похожую презентацию по теме «Применение правила Марковникова»?

Да. ИИ-конструктор Нейрума соберёт свою презентацию по теме «Применение правила Марковникова» под ваш класс и нужное число слайдов — за минуту.

Как получить рабочий лист и план урока к теме «Применение правила Марковникова»?

В Нейруме к теме «Применение правила Марковникова» можно собрать рабочий лист с заданиями и ответами и план урока по ФГОС для 10 класса — в конструкторе после бесплатной регистрации.

Можно ли изменить слайды под свой класс?

Да. После регистрации презентация «Применение правила Марковникова» открывается в редакторе: текст, картинки и порядок слайдов можно поменять или перегенерировать.

Применение правила Марковникова

Слайд 1. Применение правила Марковникова на практике

Слайд 2. Цели и задачи занятия

Слайд 3. Актуализация: симметрия и гидрированность

Слайд 4. Проблемная ситуация: выбор пути

Слайд 5. Правило В. В. Марковникова (1869 г.)

Слайд 6. Алгоритм применения правила Марковникова

Слайд 7. Практическое закрепление знаний

Слайд 8. Сложные случаи и ловушки: когда правило не работает

Слайд 9. Подготовка к ЕГЭ: алгоритм решения задания №12

Слайд 10. Итоги и домашнее задание

Похожие презентации

Предельные углеводороды (алканы)

Алкены

Непредельные углеводороды

Другие темы по химии для 10 класса

Чем удобны презентации Нейрум

Вопросы и ответы