Рабочий лист на тему:

Правило Марковникова при гидрогалогенировании алкенов

Химия10 класс20 заданий

Реши примерыРеши задачуРаспределениеМножественный выборНайти лишнее

Типы заданий

Реши примерыРеши задачуРаспределениеМножественный выборНайти лишнее

10 класс · средний

Ф.И.
Класс

Разберёмся, как предсказывать основной продукт реакции присоединения к несимметричным алкенам и почему водород выбирает наиболее гидрированный атом углерода.

№1 · ПРОСТОЙ УРОВЕНЬ

1 РЕАКЦИЯ · 1 БАЛЛ

1. Завершение реакции

Запишите формулу основного продукта реакции гидробромирования бутена-1.

C H_{2} = C H - C H_{2} - C H_{3} + H B r

№2 · ПРОСТОЙ УРОВЕНЬ

РАСЧЁТ ПО УРАВНЕНИЮ · 2 БАЛЛА

2. Масса продукта

Вычислите массу 2-бромбутана, который образуется при полном взаимодействии 0,5 моль бутена-1 с избытком бромоводорода. Молярная масса продукта $M (C_{4} H_{9} B r) = 137$ г/моль.

№3 · ПРОСТОЙ УРОВЕНЬ

КЛАССИФИКАЦИЯ · 2 БАЛЛА

3. Типы алкенов

Распределите алкены на две группы в зависимости от их симметрии относительно двойной связи.

Слова для распределения: 2-метилбутен-2 ( $C H_{3} - C (C H_{3}) = C H - C H_{3}$ ), Этилен ( $C H_{2} = C H_{2}$ ), Гексен-3 ( $C H_{3} - C H_{2} - C H = C H - C H_{2} - C H_{3}$ ), Гексен-1 ( $C H_{2} = C H - (C H_{2})_{3} - C H_{3}$ )

Симметричные

Несимметричные

№4 · ПРОСТОЙ УРОВЕНЬ

ТЕОРИЯ · 1 БАЛЛ

4. Суть правила Марковникова

При взаимодействии галогеноводорода с несимметричным алкеном атом водорода преимущественно присоединяется к:

Атому углерода, имеющему наименьшее число атомов водорода
Наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи
Любому атому углерода, не входящему в состав двойной связи
Атому галогена в молекуле реагента

№5 · СРЕДНИЙ УРОВЕНЬ

АНАЛИЗ СТРУКТУРЫ · 2 БАЛЛА

5. Исключение из правила

Выберите алкен, при гидрогалогенировании которого невозможно образование структурных изомеров продукта из-за симметрии молекулы.

2-метилпропен
Пентен-2
Гексен-3
3-метилбутен-1

№6 · СРЕДНИЙ УРОВЕНЬ

2 РЕАКЦИИ · 3 БАЛЛА

6. Сложные алкены

Напишите формулы главных продуктов для предложенных реакций присоединения.

C H_{3} - C (C H_{3}) = C H - C H_{3} + H C l

C H_{2} = C (C H_{3})_{2} + H I

№7 · СРЕДНИЙ УРОВЕНЬ

ВЫХОД ПРОДУКТА · 3 БАЛЛА

7. Расчёт с учётом выхода

При взаимодействии бутена-1 объёмом 11,2 л (н.у.) с избытком йодоводорода было получено 69 г 2-йодбутана. Определите массовую долю выхода продукта реакции в % от теоретически возможного. $M (C_{4} H_{9} I) = 184$ г/моль.

№8 · СЛОЖНЫЙ УРОВЕНЬ

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ · 4 БАЛЛА

8. Устойчивость карбокатионов

Распределите карбокатионы по группам в зависимости от их термодинамической стабильности, определяющей направление реакции.

Слова для распределения: Метил-катион $C H_{3}^{+}$ , Втор-бутильный катион $C H_{3} - C H^{+} - C H_{2} - C H_{3}$ , Этил-катион $C H_{3} - C H_{2}^{+}$ , Трет-бутильный катион $(C H_{3})_{3} C^{+}$

Более устойчивые

Менее устойчивые

№9 · СЛОЖНЫЙ УРОВЕНЬ

ЭФФЕКТЫ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ · 4 БАЛЛА

9. Нарушение правила (эффект группы)

Как изменится направление присоединения $H C l$ к акрилонитрилу ( $C H_{2} = C H - C N$ ) по сравнению с пропеном и почему?

Присоединение пойдёт против правила Марковникова, так как группа $C N$ оттягивает электронную плотность от двойной связи
Направление останется прежним, так как группа $C N$ является сильным донором
Реакция пойдёт по радикальному механизму с образованием полимера
Водород присоединится к атому азота в группе $C N$

№10 · СЛОЖНЫЙ УРОВЕНЬ

УСЛОВИЯ РЕАКЦИИ · 4 БАЛЛА

10. Эффект Хараша

Выберите условия, при которых взаимодействие бутена-1 с реагентом приведёт к образованию продукта против правила Марковникова.

Бутен-1 + $H C l$ (газ)
Бутен-1 + $H I$ (раствор)
Бутен-1 + $H B r$ (в присутствии перекисей)
Бутен-1 + $H_{2} O$ (в присутствии $H_{2} S O_{4}$ )

№1 · ПРОСТОЙ УРОВЕНЬ

1 РЕАКЦИЯ · 1 БАЛЛ

1. Завершение реакции

Запишите формулу основного продукта реакции гидрохлорирования пропена.

C H_{2} = C H - C H_{3} + H C l

+10 заданий в этом листе

Зарегистрируйтесь — и соберите свой рабочий лист по этой теме за минуту: заданий столько, сколько нужно.

№2 · ПРОСТОЙ УРОВЕНЬ

РАСЧЁТ ПО УРАВНЕНИЮ · 2 БАЛЛА

2. Масса продукта

Вычислите массу 2-хлорпропана, который образуется при полном взаимодействии 1 моль пропена с избытком хлороводорода. Молярная масса продукта $M (C_{3} H_{7} C l) = 78, 5$ г/моль.

№3 · ПРОСТОЙ УРОВЕНЬ

КЛАССИФИКАЦИЯ · 2 БАЛЛА

3. Типы алкенов

Распределите алкены на две группы в зависимости от их симметрии относительно двойной связи.

Слова для распределения: Бутен-2 ( $C H_{3} - C H = C H - C H_{3}$ ), Бутен-1 ( $C H_{2} = C H - C H_{2} - C H_{3}$ ), Пропен ( $C H_{2} = C H - C H_{3}$ ), Этилен ( $C H_{2} = C H_{2}$ )

Симметричные

Несимметричные

№4 · ПРОСТОЙ УРОВЕНЬ

ТЕОРИЯ · 1 БАЛЛ

4. Суть правила Марковникова

Согласно правилу Марковникова, куда преимущественно присоединяется атом водорода при взаимодействии галогеноводорода с несимметричным алкеном?

К менее гидрированному атому углерода при двойной связи
К более гидрированному атому углерода при двойной связи
К любому атому углерода в цепи
К атому углерода, не связанному двойной связью

№5 · СРЕДНИЙ УРОВЕНЬ

АНАЛИЗ СТРУКТУРЫ · 2 БАЛЛА

5. Исключение из правила

Выберите алкен, при гидрогалогенировании которого не образуются изомерные продукты (правило Марковникова не применяется из-за симметрии).

2-метилпропен
Пентен-1
Бутен-2
3-метилбутен-1

№6 · СРЕДНИЙ УРОВЕНЬ

2 РЕАКЦИИ · 3 БАЛЛА

6. Сложные алкены

Напишите формулы главных продуктов для предложенных реакций присоединения.

C H_{3} - C (C H_{3}) = C H_{2} + H B r

C H_{3} - C H = C (C H_{3}) - C H_{3} + H I

№7 · СРЕДНИЙ УРОВЕНЬ

ВЫХОД ПРОДУКТА · 3 БАЛЛА

7. Расчёт с учётом выхода

При гидробромировании пропена объёмом 5,6 л (н.у.) было получено 24,6 г 2-бромпропана. Определите массовую долю выхода продукта реакции в % от теоретически возможного.

№8 · СЛОЖНЫЙ УРОВЕНЬ

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ · 4 БАЛЛА

8. Устойчивость карбокатионов

Правило Марковникова объясняется устойчивостью промежуточных частиц — карбокатионов. Распределите частицы по группам в зависимости от их стабильности.

Слова для распределения: Трет-бутильный катион $(C H_{3})_{3} C^{+}$ , Этильный катион $C H_{3} - C H_{2}^{+}$ , Изопропильный катион $(C H_{3})_{2} C H^{+}$ , Пропильный катион $C H_{3} - C H_{2} - C H_{2}^{+}$

Более устойчивые

Менее устойчивые

№9 · СЛОЖНЫЙ УРОВЕНЬ

ЭФФЕКТЫ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ · 4 БАЛЛА

9. Нарушение правила (эффект группы)

Как изменится направление присоединения $H C l$ к 3,3,3-трифторпропену ( $C F_{3} - C H = C H_{2}$ ) по сравнению с пропеном и почему?

Присоединение пойдёт против правила Марковникова из-за сильного отрицательного индуктивного эффекта группы $C F_{3}$
Присоединение пойдёт строго по правилу Марковникова, так как $C F_{3}$ — донор электронов
Направление не изменится, так как индуктивный эффект не влияет на двойную связь
Реакция невозможна из-за дезактивации кольца

№10 · СЛОЖНЫЙ УРОВЕНЬ

УСЛОВИЯ РЕАКЦИИ · 4 БАЛЛА

10. Эффект Хараша

Выберите реакцию, результат которой будет отличаться от предсказанного правилом Марковникова (эффект перекисного инициирования).

Пропен + $H C l$ (в темноте)
Пропен + $H I$ (при нагревании)
Пропен + $H B r$ (в присутствии $H_{2} O_{2}$ )
Пропен + $H_{2} O$ ( $H^{+}$ кат.)

Создайте уникальный лист по своей теме

Любая тема, любой уровень
20+ типов заданий
100% уникальный контент
Со страницей ответов
Защита от списывания
Готово за 1 минуту

Создайте уникальный лист по своей теме

Любая тема, любой уровень
20+ типов заданий
100% уникальный контент
Со страницей ответов
Защита от списывания
Готово за 1 минуту

Типы заданий

Реши примерыРеши задачуРаспределениеМножественный выборНайти лишнее

Создайте дополнительно

Другие темы по химии для 10 класса

Химические свойства и промышленное применение алкенов. Реакции присоединения.Алкадиены. Натуральный и синтетический каучуки. Процесс вулканизации Составление формул изомеров алкенов (углеродного скелета, положения связи, цис-, транс-изомерия)Решение расчетных задач на нахождение молекулярной формулы газообразного алкана Метан и этан как представители алканов. Свойства и нахождение в природе.Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова, ее основные положения Написание уравнений реакций радикального замещения (галогенирования) и горения Непредельные углеводороды: алкены, алкадиены, алкины Строение органического вещества. Типы структурных формул. Типы кратных связей в веществах Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Гомологи. Изомеры Фенолы Альдегиды

Чем удобны рабочие листы Нейрум

По действующей программеТемы и задания совпадают со школьной программой 1–11 классов. Открыли — дали классу, без правок.
Готово к печати, с ответамиPDF в формате A4 и ключ ответов на отдельной странице. Скачали, распечатали, раздали — без правок в Word.
Свой лист за минутуНе нашли нужный? ИИ-конструктор соберёт лист по вашей теме, классу и типам заданий.

Вопросы и ответы

Как скачать рабочий лист «Применение правила Марковникова при гидрогалогенировании несимметричных алкенов»?

Зарегистрируйтесь бесплатно — лист сохранится в личном кабинете, откуда его можно скачать в PDF и распечатать.

Сколько заданий в листе и какие они?

В листе 20 заданий: реши примеры, реши задачу, распределение, множественный выбор, найти лишнее.

Соответствует ли лист ФГОС?

Да, задания ориентированы на школьную программу по химии для 10 класса по ФГОС.

Можно ли изменить задания под свой класс?

Да. После регистрации лист открывается в конструкторе: задания можно заменить, перегенерировать или добавить новые.

Правило Марковникова при гидрогалогенировании алкенов

Типы заданий

1. Завершение реакции

2. Масса продукта

3. Типы алкенов

4. Суть правила Марковникова

5. Исключение из правила

6. Сложные алкены

7. Расчёт с учётом выхода

8. Устойчивость карбокатионов

9. Нарушение правила (эффект группы)

10. Эффект Хараша

1. Завершение реакции

2. Масса продукта

3. Типы алкенов

4. Суть правила Марковникова

5. Исключение из правила

6. Сложные алкены

7. Расчёт с учётом выхода

8. Устойчивость карбокатионов

9. Нарушение правила (эффект группы)

10. Эффект Хараша

Похожие рабочие листы

Химические свойства и промышленное применение алкенов. Реакции присоединения.

Алкадиены. Натуральный и синтетический каучуки. Процесс вулканизации

Составление формул изомеров алкенов (углеродного скелета, положения связи, цис-, транс-изомерия)

Другие темы по химии для 10 класса

Чем удобны рабочие листы Нейрум

Вопросы и ответы