Теория химического строения органических соединений

Слайд 1. Теория химического строения органических соединений

Слайд 2. История создания и великие имена

Э. Франкланд и Ш. Жерар — ввели понятие валентности и заложили основы «теории типов», классифицируя вещества по их структуре.

Ф. Кекуле и А. Купер — независимо друг от друга обосновали четырех валентность углерода и его уникальную способность соединяться в цепи.

А. М. Бутлеров (1828–1886) — в 1861 году представил доклад «О химическом строении веществ», объединив разрозненные факты в стройную систему.

Установил прямую зависимость свойств от строения: зная порядок связей, можно предсказать поведение вещества.

Доказал возможность предсказания и синтеза новых органических соединений на основе теоретических расчетов.

Слайд 3. Первое положение теории

Все атомы в молекулах связаны в определённой последовательности согласно их валентностям. Этот порядок А. М. Бутлеров назвал химическим строением.

Основные принципы:

1. Углерод в органических соединениях всегда проявляет валентность IV.

2. Атомы способны соединяться в цепи: линейные, разветвлённые или циклические.

3. Каждому веществу соответствует одна структурная формула, отражающая порядок связей.

4. Химическое строение можно изучать физико-химическими методами.

Слайд 4. Типы атомов углерода в скелете

Атом углерода, который связан только с одним соседним атомом углерода в цепи. Такие атомы всегда являются концевыми. Например, в молекуле этана ($C{H}_3-C{H}_3$) оба атома углерода первичные.

Атом углерода, связанный с двумя другими атомами углерода одновременно. В линейных углеводородах такие атомы образуют внутренние звенья цепи. Например, в молекуле пропана ($C{H}_3-C{H}_2-C{H}_3$) центральный атом является вторичным.

Атом углерода, который связан с тремя соседними атомами углерода одновременно. Такие атомы образуют точки разветвления в углеродном скелете. Например, в молекуле изобутана ($CH(C{H}_3{)}_3$) центральный атом является третичным.

Связан с четырьмя другими атомами углерода.

Слайд 5

Слайд 6. Виды структурных формул

Слайд 7. Моделирование молекул

Слайд 8. Второе положение: Изомерия

Изомеры — это химические соединения, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав (одинаковую молекулярную формулу), но различаются по своему химическому строению или расположению атомов в пространстве.

Свойства веществ зависят не только от состава, но и от порядка соединения атомов. Изомеры — вещества с одинаковой формулой состава, но разным строением.

Наглядный пример изомерии для формулы $C_4{H}_{10}$:

1. н-Бутан: имеет линейное строение. Температура кипения $-0,5^{\circ }C$.

2. Изобутан (2-метилпропан): имеет разветвлённое строение. Температура кипения $-11,7^{\circ }C$.

Несмотря на одинаковый атомный состав, разветвление цепи меняет физические свойства вещества, что подтверждает теорию Бутлерова.

Слайд 9. Виды изомерии

1. Структурная изомерия (различие в порядке связей):

— Углеродного скелета: различается строение углеродной цепи (например, линейный $n$-бутан и разветвлённый изобутан).

— Положения: различается местоположение кратной связи (бутен-1 и бутен-2) или функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2).

— Межклассовая: вещества имеют одну формулу (брутто-формула), но относятся к разным классам (этанол — спирт, диметиловый эфир — простой эфир).

2. Пространственная изомерия (разное расположение в пространстве):

— Геометрическая ($cis$-/$trans$-): характерна для соединений с двойной связью (например, в $cis$-бутен-2 заместители по одну сторону от связи, в $trans$- — по разные).

— Оптическая: молекулы относятся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение.

Слайд 10

Слайд 11. Взаимосвязь строения и свойств

По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы — предвидеть свойства.

Пример:

Многие органические вещества, содержащие карбоксильную группу $-COOH$, при реакции с водным раствором карбоната натрия выделяют углекислый газ.

Обратная связь:

Если органическое вещество при реакции с карбонатом натрия выделяет углекислый газ, то в нём, скорее всего, присутствует карбоксильная группа. Это позволяет химикам устанавливать структуру неизвестных соединений путём проведения качественных реакций.

Слайд 12. Взаимное влияние атомов

Атомы и группы атомов в молекулах оказывают взаимное влияние друг на друга, что определяет их химическую активность.

Примеры влияния:

1. Уксусная кислота vs Этанол: В кислоте ($C{H}_{3}COOH$) наличие второго атома кислорода сильно оттягивает электронную плотность, делая связь $O-H$ более полярной. Поэтому водород легко замещается на металл (реакция с $Zn$), в отличие от спирта ($C_2{H}_{5}OH$).

2. Влияние радикала: Углеводородный радикал может изменять свойства функциональной группы, и наоборот. Например, в молекуле фенола бензольное кольцо делает группу $-OH$ более кислотной, чем в обычных спиртах.

3. Реакционная способность: Это положение позволяет предсказывать, в каком месте молекулы вероятнее всего произойдёт химическая реакция.