Арены: строение, номенклатура, свойства и применение бензола
Цели и задачи
- Цель по SMART: к концу урока обучающиеся объяснят особенности строения аренов на примере бензола, назовут не менее трёх физических и химических свойств бензола, составят уравнения его бромирования и гидрирования и различат основные виды изомерии заместителей.
- Образовательная задача: сформировать представление об аренах как об ароматических углеводородах с бензольным ядром и закрепить общую формулу ряда $C_nH_{2n-6}$ при $n \geq 6$.
- Развивающая задача: развивать умение сравнивать строение и свойства веществ, анализировать химические уравнения, работать с информацией и аргументировать выводы в паре.
- Практическая задача: научить составлять названия и структурные формулы бензола, метилбензола, этилбензола, а также различать орто-, мета- и пара-положения заместителей.
- Воспитательная задача: показать значение химических знаний для нефтехимии, фармацевтики, производства красителей и оценки экологических рисков.
Планируемые результаты
Личностные
- Осознают значение органической химии для будущей профессиональной деятельности в промышленности, медицине и лабораторной практике.
- Проявляют ответственное отношение к работе с потенциально токсичными органическими веществами и соблюдению правил безопасности.
- Оценивают собственный уровень понимания темы и формулируют индивидуальную учебную задачу.
- Проявляют готовность сотрудничать, принимать разные способы решения и уважать аргументированную позицию партнёра.
Метапредметные
- Извлекают из схем, таблиц и цифровой презентации сведения о строении, свойствах и применении аренов.
- Сравнивают реакции замещения и присоединения, устанавливают связь между строением бензольного ядра и химическими свойствами.
- Планируют последовательность решения химической задачи и осуществляют самопроверку по эталону.
- Формулируют выводы в устной и письменной форме, распределяют роли при парной работе и аргументируют выбор ответа.
Предметные
- Знать определение аренов, строение бензольного ядра и общую формулу гомологического ряда $C_nH_{2n-6}$ при $n \geq 6$.
- Уметь составлять структурные формулы бензола, метилбензола и этилбензола и называть их.
- Уметь объяснять структурную изомерию аренов: изомерию боковой цепи, числа заместителей и положения заместителей.
- Уметь записывать уравнения бромирования бензола в присутствии $FeBr_3$ и гидрирования бензола в присутствии никеля.
- Знать основные физические свойства бензола: агрегатное состояние, плотность, растворимость и области применения.
Универсальные учебные действия (УУД)
Личностные УУД
- Соотносят изучение аренов с будущей профессией и реальными задачами химической промышленности.
- Осознают необходимость соблюдения химической безопасности при работе с бензолом и его производными.
- Формируют ответственное отношение к достоверности химической информации и экологическим последствиям производства.
Регулятивные УУД
- Принимают учебную цель и составляют план действий для её достижения.
- Контролируют правильность составления формул и уравнивают коэффициенты в реакциях.
- Сверяют решение с эталоном, находят и исправляют ошибки.
- Оценивают результат по критериям и определяют, какой уровень домашнего задания смогут выполнить.
Познавательные УУД
- Выделяют существенные признаки аренов в определении и структурных схемах.
- Сравнивают реакции замещения и присоединения по условиям, продуктам и типу превращения.
- Моделируют строение бензольного ядра с помощью схемы и условных обозначений.
- Преобразуют информацию из текста и презентации в таблицу «свойство — объяснение — применение».
Коммуникативные УУД
- Распределяют роли в паре: аналитик, оформитель и докладчик при необходимости.
- Задают уточняющие вопросы и формулируют аргументированный ответ.
- Согласуют общий вариант названия вещества или уравнения реакции.
- Корректно обсуждают ошибки и предлагают способ их исправления.
Подготовка учителя к уроку
- Подготовить презентацию с определением аренов, схемой бензольного ядра, общей формулой, примерами бензола, метилбензола и этилбензола.
- Вывести на доску или на первый экран проблемный вопрос: «Почему бензол не проявляет свойства обычного циклического соединения с тремя двойными связями?»
- Распечатать карточки трёх уровней сложности: по одной карточке на каждого обучающегося, всего по числу студентов группы.
- Распечатать карточки для парной игры «Химическое домино»: формула, название, вид изомерии, уравнение реакции — по одному комплекту на пару.
- Подготовить таблицу для заполнения «Строение — физические свойства — химические свойства — применение» по одной на парту.
- Подготовить изображения или слайды с нефтепереработкой, каменноугольным дёгтем, синтетическими красителями и лекарственными веществами для межпредметной связи.
- Подготовить таймер на экране, маркеры, стикеры трёх цветов и карточки для рефлексии.
- Подготовить слайд с уравнениями $C_6H_6+Br_2\rightarrow C_6H_5Br+HBr$ и $C_6H_6+3H_2\rightarrow C_6H_{12}$, оставив пропуски для условий реакций.
- Для физкультминутки подготовить короткую инструкцию с безопасными движениями без резких наклонов и вращений.
- Не использовать бензол в демонстрационном опыте из-за токсичности; ограничиться схемами, моделями и цифровой визуализацией.
Ход урока
Этап 1. Организационный момент и мотивация (3 мин)
Цель этапа: организовать готовность группы к исследовательской работе и вызвать интерес к теме через профессиональный контекст.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
1 мин | Учитель приветствует группу и показывает на экране изображения нефтеперерабатывающего производства, лекарственного препарата и красителя: "Здравствуйте, ребята. Сегодня мы начинаем изучение аренов — веществ, которые связаны и с нефтехимией, и с производством лекарств, красителей и полимерных материалов. Посмотрите на изображения и предположите, какое вещество может объединять эти области. Не стремитесь сразу назвать точный ответ: сначала зафиксируйте гипотезу." | Рассматривают изображения, индивидуально записывают гипотезу: «бензол», «ароматическое соединение», «углеводород из нефти». Делятся предположениями с соседом. |
2 мин | Учитель организует приём «Подумай — обсуди в паре — поделись»: "Сначала 30 секунд подумайте самостоятельно, затем обсудите ответ в паре. Ваша задача — сформулировать один вопрос, на который нужно ответить сегодня, чтобы понять особенности бензола. Через минуту я выслушаю несколько пар." | Формулируют вопросы: «Почему бензол называют ароматическим?», «Почему он вступает в замещение, а не только в присоединение?», «Как называются его производные?». |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "У нас появились разные гипотезы и вопросы. Сегодня мы проверим их на основе строения бензольного ядра, физических свойств и уравнений реакций. Начнём с того, что уже знаем об углеводородах."
Этап 2. Актуализация знаний (5 мин)
Цель этапа: восстановить знания о классификации углеводородов, формулах и типах органических реакций.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель выводит на экран три формулы: $C_2H_6$, $C_2H_4$, $C_2H_2$: "Распределите формулы по классам углеводородов и назовите характерный тип связи в каждой группе. Объясните, по какому признаку вы сделали выбор." | В парах распределяют формулы и отвечают: «$C_2H_6$ — алкан, одинарная связь; $C_2H_4$ — алкен, двойная связь; $C_2H_2$ — алкин, тройная связь». |
3 мин | Учитель задаёт вопросы эвристической беседы: "Какие реакции характерны для непредельных углеводородов? Что происходит при присоединении водорода? Как вы определяете молекулярную формулу углеводорода по числу атомов углерода? Запишите общие формулы алканов, алкенов и алкинов." | Отвечают: «Для непредельных углеводородов характерно присоединение», «при гидрировании присоединяется водород», записывают $C_nH_{2n+2}$, $C_nH_{2n}$ и $C_nH_{2n-2}$. |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы вспомнили, что тип реакции связан со строением вещества. Теперь проверим, достаточно ли привычной записи трёх двойных связей, чтобы объяснить строение бензола."
Этап 3. Постановка проблемы и целеполагание (4 мин)
Цель этапа: выявить познавательное затруднение и совместно сформулировать цель урока.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель показывает две схемы бензола: чередующиеся двойные связи и устойчивое бензольное ядро: "Перед вами две записи одной молекулы. Если рассматривать бензол только как цикл с тремя двойными связями, можно ожидать лёгкое присоединение. Но для бензола характерны реакции замещения. Какое противоречие вы видите?" | Сравнивают схемы и формулируют затруднение: «Обычные алкены легко присоединяют вещества, а бензол преимущественно вступает в замещение». |
2 мин | Учитель фиксирует ответы на доске и предлагает цель: "Сформулируйте, что нужно узнать и чему научиться к концу занятия. В цели должны быть строение, номенклатура, свойства и уравнения реакций." | Формулируют цель: «Узнать особенности строения аренов, научиться называть их производные, объяснять свойства бензола и записывать уравнения его основных реакций». |
Посмотрите план целиком
Зарегистрируйтесь — и откройте план урока по этой теме полностью: цели, ход урока и рефлексия по ФГОС.
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Проблема определена: нужно связать устойчивость бензольного ядра с особенностями реакций. Переходим к исследованию нового материала и будем проверять каждую гипотезу."
Этап 4. Открытие нового знания: строение, номенклатура и изомерия аренов (10 мин)
Цель этапа: сформировать представление об аренах, бензольном ядре, общей формуле и видах изомерии.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
4 мин | Учитель демонстрирует схему бензольного ядра и говорит: "Ароматическими углеводородами, или аренами, называют соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические структуры — бензольные ядра. Термин возник исторически, потому что первые представители выделялись из природных ароматических веществ. Запишите определение и общую формулу ряда: $C_nH_{2n-6}$ при $n\geq6$. Обратите внимание: бензол имеет формулу $C_6H_6$." | Записывают определение и формулу, соотносят $n=6$ с формулой бензола. Формулируют вывод: «В молекуле бензола шесть атомов углерода и шесть атомов водорода». |
3 мин | Учитель показывает модели и формулы: бензол, метилбензол, этилбензол: "Назовите вещества по увеличению углеводородного заместителя. Как изменяется формула при замене атома водорода бензольного ядра на метильную или этильную группу?" | Рассматривают схемы, называют: «бензол, метилбензол, этилбензол». Объясняют, что заместитель заменяет атом водорода в бензольном ядре. |
3 мин | Учитель демонстрирует три схемы диметилбензола: "Вспомним три варианта положения заместителей: орто-, мета- и пара-. В парах определите, какие атомы углерода заняты заместителями в каждом случае. Затем назовите ещё два вида структурной изомерии аренов, представленные в материале." | В парах отмечают положения 1,2; 1,3; 1,4 и отвечают: «орто — соседние положения, мета — через один атом углерода, пара — напротив». Называют изомерию боковой цепи и изомерию по количеству заместителей. |
Запись в тетрадях
- Арены — ароматические углеводороды, содержащие устойчивые бензольные ядра.
- Общая формула: $C_nH_{2n-6}$ при $n\geq6$.
- Бензол — $C_6H_6$; его производные: метилбензол и этилбензол.
- Положения заместителей: орто-1,2; мета-1,3; пара-1,4.
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы установили, что арены образуют отдельный ряд углеводородов и имеют удобную систему названий. Теперь выясним, какими физическими и химическими свойствами объясняется их практическое значение."
Этап 5. Исследование свойств и межпредметная связь (7 мин)
Цель этапа: выявить физические свойства бензола, способы его получения и связь химических знаний с технологией и экологией.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | Учитель раздаёт таблицу и показывает на экране краткий информационный блок: "Заполните первые две колонки. Бензол — жидкость с характерным запахом, плотность около $0{,}88$ г/мл, температура кипения около $80$ °C, в воде растворяется плохо, хорошо — в неполярных органических растворителях. Сравните плотность с водой и сделайте вывод." | Заполняют таблицу и формулируют: «Бензол легче воды, поэтому его плотность меньше $1$ г/мл; в воде растворяется плохо». |
2 мин | Учитель продолжает: "В промышленности бензол и его гомологи получают из нефти и каменного угля. На экране показана схема тримеризации ацетилена — реакция Зелинского: $3C_2H_2\xrightarrow[500\ ^\circ C]{C_{активированный}}C_6H_6$. Какой тип превращения здесь происходит?" | Читают схему, записывают уравнение и отвечают: «Три молекулы ацетилена объединяются в одну молекулу бензола; это тримеризация». |
2 мин | Учитель организует межпредметную связь: "Свяжите химическое свойство с профессиональной безопасностью. Почему нельзя определять бензол по запаху и почему в производстве необходим контроль воздуха? Какие отрасли используют бензол как исходное сырьё?" | Отвечают: «Бензол токсичен, поэтому запах не является безопасным способом идентификации». Называют производство красителей, медикаментов и других органических веществ. |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Физические свойства помогают распознавать вещество по справочным данным, а промышленное значение объясняет, почему арены важны для будущих специалистов. Сейчас проверим, как строение проявляется в реакциях."
Этап 6. Физкультминутка с химическим повторением (2 мин)
Цель этапа: снять статическое напряжение и кратко повторить ключевые понятия без потери учебного темпа.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель говорит: "Встаньте рядом с партой. Я называю понятие, а вы показываете жестом его признак: бензольное ядро — образуйте руками круг; замещение — одна рука меняет положение другой; присоединение — соедините ладони; орто — руки рядом, мета — через промежуток, пара — руки напротив. Выполняем спокойно, без резких движений." | Выполняют движения по инструкции, проговаривают: «бензольное ядро», «замещение», «присоединение», «орто, мета, пара». |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы повторили основные термины и готовы применить их к химическим уравнениям. Садимся, открываем тетради и переходим к заданиям в парах."
Этап 7. Первичное закрепление: парная игра «Химическое домино» (7 мин)
Цель этапа: закрепить взаимосвязь между формулой, названием, условием реакции и продуктом.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
1 мин | Учитель раздаёт каждой паре комплект карточек и объясняет правила: "На карточках записаны формулы, названия, виды реакций и продукты. Ваша задача — собрать непрерывную цепочку, где каждый следующий элемент логически связан с предыдущим. Работайте 3 минуты, затем одна пара объяснит цепочку классу." | Распределяют роли: один читает карточки, второй проверяет связи. Изучают комплект. |
3 мин | Учитель напоминает: "Ищите связи по четырём признакам: $C_6H_6$ — бензол; бензол с $Br_2$ в присутствии $FeBr_3$ даёт бромбензол и $HBr$; бензол с тремя молекулами водорода в присутствии Ni даёт циклогексан. Не соединяйте карточки только по внешнему сходству." | Собирают цепочку, проговаривают: «бензол — бромирование — бромбензол», «бензол — гидрирование — циклогексан». |
3 мин | Учитель предлагает проверку: "Пара-докладчик, объясните две связи в вашей цепочке. Остальные сравнивают со своей схемой и показывают зелёный стикер при согласии, жёлтый — если нужна проверка." | Одна пара объясняет, остальные сопоставляют цепочки, исправляют ошибки, задают уточняющие вопросы. |
Эталон решения
Бромирование: в молекуле бензола один атом водорода замещается атомом брома: $C_6H_6+Br_2\xrightarrow{FeBr_3}C_6H_5Br+HBr$. Гидрирование: к бензольному ядру присоединяются три молекулы водорода: $C_6H_6+3H_2\xrightarrow{Ni}C_6H_{12}$, образуется циклогексан.
Завершение этапа: учитель подводит итог: "В игре вы увидели, что для правильного уравнения нужно одновременно учитывать формулу, тип реакции и продукт. Теперь каждый самостоятельно проверит, насколько уверенно умеет применять этот алгоритм."
Этап 8. Самостоятельная разноуровневая работа с самопроверкой (5 мин)
Цель этапа: диагностировать индивидуальное усвоение материала и предоставить выбор уровня сложности.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
1 мин | Учитель объясняет выбор: "На карточке три уровня. Минимальный уровень выполняют все: определение и формула. Базовый дополнительно включает уравнение бромирования. Повышенный требует объяснить вид изомерии и составить уравнение гидрирования. Выберите уровень, который позволит показать ваши знания, а не просто угадать ответ." | Выбирают карточку, записывают фамилию и уровень работы. |
3 мин | Учитель выводит эталон: "Проверьте работу по ключу на экране, но сначала закройте свою карточку ладонью. Исправления выполняйте другим цветом. Отметьте, где возникло затруднение." | Решают задания: называют $C_6H_6$, записывают формулу ряда, составляют $C_6H_6+Br_2\xrightarrow{FeBr_3}C_6H_5Br+HBr$ или $C_6H_6+3H_2\xrightarrow{Ni}C_6H_{12}$. Сверяют решения. |
1 мин | Учитель проводит краткую обратную связь: "Поднимите зелёную карточку, если всё проверили без исправлений, жёлтую — если была одна ошибка, красную — если алгоритм пока не восстановился. Красный цвет — не оценка, а сигнал для следующего шага." | Показывают карточку, фиксируют в тетради индивидуальное затруднение: формула, условие реакции, название или изомерия. |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Самостоятельная работа показала, что базовый алгоритм уже доступен большинству. Осталось обобщить материал и дать химическое объяснение исходному проблемному вопросу."
Этап 9. Рефлексия, творческое задание и домашняя работа (2 мин)
Цель этапа: осмыслить результат урока, связать новое знание с профессиональным контекстом и объяснить проблемный вопрос.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
1 мин | Учитель предлагает творческое задание: "За 40 секунд придумайте мини-рекламу или предупреждающий знак для лаборатории, где используются производные бензола. В тексте должны быть формула или название вещества, одно свойство и одно правило безопасности. Представьте идею одним предложением." | В парах создают формулировки: «Бензол — важное сырьё, но токсичен: работай только в вытяжном шкафу»; «Арены дают полезные продукты, однако запах не заменяет контроль безопасности». |
1 мин | Учитель возвращается к проблемному вопросу: "Почему бензол преимущественно вступает в замещение? Какую реакцию присоединения мы всё же записали? Что вы сегодня умеете делать лучше, чем в начале урока?" Учитель собирает стикеры и сообщает домашнее задание. | Отвечают: «Бензольное ядро устойчиво, поэтому для сохранения его строения характерно замещение; присоединение возможно при гидрировании». Записывают домашнее задание и сдают стикер с одним новым знанием и одним вопросом. |
Критерии оценивания практической работы
- «5» — правильно выполнены все обязательные задания выбранного уровня, без ошибок записано не менее одного уравнения реакции с условиями, корректно определены название вещества и вид изомерии, исправления обоснованы.
- «4» — выполнены основные задания, допущена одна неточность в названии, формуле или условии реакции, но общий алгоритм рассуждения сохранён.
- «3» — верно выполнено обязательное задание на определение аренов и общую формулу, однако допущены две и более ошибки в номенклатуре или уравнениях реакций.
- Дополнительный балл может быть выставлен за содержательное творческое задание, в котором указаны химическое свойство и конкретное правило безопасности.
Рефлексия
Вопрос для ученика | Цель вопроса |
|---|---|
Что нового вы узнали о строении бензола и общей формуле аренов? | Проверка осознания ключевого предметного содержания. |
Какое действие оказалось самым сложным: назвать вещество, определить положение заместителей или записать реакцию? | Выявление точек затруднения в алгоритме работы. |
Почему для бензола характерно замещение, а гидрирование относят к присоединению? | Проверка понимания связи между строением и типом реакции. |
Какое правило безопасности при работе с бензолом вы считаете главным? | Формирование ответственного отношения к химическим веществам. |
Завершающее слово учителя
"Сегодня мы рассмотрели арены на примере бензола: их строение, формулу, номенклатуру, изомерию, физические свойства и основные реакции. Главное — не механически запомнить уравнения, а увидеть связь между устойчивым бензольным ядром и преобладанием реакций замещения. Помните, что бензол имеет большое промышленное значение, но требует строгого соблюдения правил безопасности. На следующем занятии мы продолжим работу с превращениями и применением ароматических соединений."
Домашнее задание
Уровень | Что задать | Зачем |
|---|---|---|
Базовый (обязательный) | Составить краткую опорную схему по теме: определение аренов, формула ряда, формула бензола, три физических свойства. Записать и расставить условия в уравнениях бромирования и гидрирования бензола. | Закрепляет основные понятия и алгоритм записи реакций; при проверке обратить внимание на формулы продуктов и условия $FeBr_3$, $Ni$. |
Средний (повышающий) | Выполнить 4 задания: назвать бензол, метилбензол и этилбензол; определить орто-, мета- и пара-положения в трёх схемах диметилбензола; объяснить два физических свойства; записать реакцию тримеризации ацетилена. | Развивает номенклатуру, работу со структурными схемами и применение общей формулы; при проверке смотреть на правильность заместителей и коэффициента 3. |
Продвинутый (дополнительный) | Создать мини-постер или цифровую карточку «Бензол в профессии»: указать формулу, способ получения, одно применение, одно химическое свойство и два правила безопасной работы. Добавить собственную схему превращения. | Развивает творческое мышление, межпредметную связь и умение отбирать достоверную информацию; при проверке оценить химическую корректность и ясность объяснения. |
Контрольные вопросы перед выходом: «Что называют аренами? Какова общая формула их ряда? Какие положения заместителей называют орто-, мета- и пара-? Какой продукт образуется при бромировании бензола? Почему бензол нельзя безопасно идентифицировать только по запаху?»
