Спирты. Фенол: строение, свойства и качественные реакции
Цели и задачи
- Цель по SMART: к концу урока учащиеся смогут объяснить влияние гидроксильной группы на свойства спиртов и фенола, составить уравнения не менее трёх характерных реакций и различить фенол с помощью качественной реакции с хлоридом железа(III).
- Сформировать представление о строении, классификации и номенклатуре одноатомных спиртов и фенола.
- Научить устанавливать связь между строением веществ и их физическими и химическими свойствами на примере этанола и фенола.
- Развивать умение выдвигать гипотезы, анализировать результаты опыта, составлять молекулярные и структурные формулы и уравнения реакций.
- Воспитывать ответственное отношение к химическим веществам, соблюдение правил безопасной работы и осознанный интерес к химическим и медицинским профессиям.
Планируемые результаты
Личностные
- Проявляют познавательный интерес к объяснению свойств органических веществ через особенности их строения.
- Осознают значение химических знаний для безопасного обращения со спиртами и фенолом в быту, медицине и промышленности.
- Принимают личную ответственность за соблюдение техники безопасности при проведении химического эксперимента.
- Оценивают связь изучаемой темы с будущим профессиональным выбором и естественно-научной картиной мира.
Метапредметные
- Извлекают информацию из формул, таблицы свойств, инструкции к опыту и наблюдений.
- Сравнивают строение и свойства этанола и фенола, выделяют сходства и различия.
- Формулируют гипотезу, планируют проверку, фиксируют наблюдения и делают вывод на основании экспериментальных данных.
- Аргументированно представляют результат работы в паре и корректируют вывод после обсуждения.
Предметные
- Знать общую формулу одноатомных предельных спиртов, понятия «гидроксильная группа», «фенол», «изомерия положения функциональной группы».
- Уметь классифицировать спирты по числу гидроксильных групп и типу углеродного атома, связанного с группой $-OH$.
- Уметь составлять уравнения реакций спиртов с активными металлами, горения и окисления этанола.
- Уметь объяснять повышенную кислотность фенола по сравнению с этанолом и записывать реакцию фенола с гидроксидом натрия.
- Уметь проводить и объяснять качественную реакцию фенола с хлоридом железа(III).
Универсальные учебные действия (УУД)
Личностные УУД
- Определяют личный смысл изучения функциональных органических соединений.
- Осознают последствия неосторожного обращения с этанолом и фенолом.
- Проявляют готовность соблюдать лабораторную дисциплину и отвечать за общий результат группы.
- Формируют научное отношение к утверждениям, проверяя их экспериментально.
Регулятивные УУД
- Принимают и уточняют цель исследования по предложенной проблемной ситуации.
- Планируют последовательность наблюдения, записи результатов и формулировки вывода.
- Сверяют уравнения реакций с правилами составления формул и коэффициентов.
- Оценивают собственный результат по критериям и исправляют обнаруженные ошибки.
Познавательные УУД
- Выделяют функциональную группу в структурных формулах веществ.
- Устанавливают причинно-следственную связь между строением фенола и его кислотными свойствами.
- Моделируют превращения этанола и фенола с помощью структурных формул и уравнений.
- Анализируют экспериментальные признаки реакции и соотносят их с химическим уравнением.
Коммуникативные УУД
- Распределяют роли в паре: исполнитель опыта, наблюдатель, оформитель вывода.
- Формулируют уточняющие вопросы по инструкции и результатам эксперимента.
- Аргументируют ответ, используя формулу вещества и наблюдаемый признак реакции.
- Принимают иной способ объяснения и совместно выбирают корректный вывод.
Подготовка учителя к уроку
- Подготовить демонстрационные и ученические образцы этанола, водного раствора фенола, раствора гидроксида натрия, раствора хлорида железа(III), натрия или его безопасной демонстрационной замены, медной проволоки.
- Проверить исправность вытяжного шкафа, наличие защитных очков, перчаток, халатов, промывалки, лотков для отходов и раствора для нейтрализации.
- Распечатать инструкцию по технике безопасности и карту исследования — по одному комплекту на пару.
- Распечатать карточки трёх уровней с формулами и заданиями на составление уравнений — по одной карточке на каждого ученика.
- Подготовить на доске или экране схему: «строение → свойства → применение» и таблицу для сравнения этанола и фенола.
- Подготовить презентацию с формулами $C_2H_5OH$, $C_6H_5OH$, общей формулой спиртов и изображением гидроксильной группы.
- Разместить на каждом рабочем месте салфетки, маркер для подписи пробирок и пустую строку для вывода.
- Заранее обозначить пробирки с растворами, проверить срок годности реактивов и исключить контакт учащихся с концентрированным фенолом.
- Подготовить таймер на 3 минуты для индивидуальной работы и сигнальные карточки «понятно», «нужна помощь», «затрудняюсь».
Ход урока
Этап 1. Организационный момент и мотивация (3 мин)
Цель этапа: включить учащихся в исследовательскую работу и актуализировать личную значимость темы.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
1 мин | Учитель приветствует класс и показывает на экране две формулы: $C_2H_5OH$ и $C_6H_5OH$. «Ребята, сегодня мы будем работать не только с формулами, но и с доказательствами. Эти вещества объединяет одна группа, однако их свойства заметно различаются. Как вы думаете, почему?» | Рассматривают формулы, выделяют фрагмент $-OH$, формулируют предположения: «Свойства зависят от окружения гидроксильной группы». |
2 мин | Учитель сообщает правила работы. «Сегодня вы будете исследователями: сначала выдвинете гипотезу, затем проверите её по наблюдениям и уравнениям. Работайте только с обозначенными растворами, не пробуйте вещества, не направляйте пробирку на себя и товарища. Результат опыта фиксируйте сразу». | Надевают защитные очки, проверяют наличие инструкции, записывают тему и готовят рабочую карту. |
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Мы увидели общую гидроксильную группу и различие в строении веществ. Теперь вспомним, какие знания помогут нам объяснить это различие».
Этап 2. Актуализация знаний (5 мин)
Цель этапа: восстановить опорные знания о функциональной группе, ковалентной связи и свойствах органических веществ.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель проводит приём «Подумай — обсуди в паре — поделись». «Индивидуально определите, какие атомы входят в гидроксильную группу и с каким атомом углерода она соединена в этаноле. Через тридцать секунд обсудите ответ с соседом, затем назовём несколько вариантов». | Записывают ответ, обсуждают в парах, отвечают: «Гидроксильная группа состоит из кислорода и водорода; в этаноле она связана с углеродом углеводородного радикала». |
3 мин | Учитель выводит на экран формулы метана, этана, этанола и этиленгликоля. «Классифицируйте вещества по наличию и числу групп $-OH$. Какая формула соответствует одноатомному спирту, а какая — многоатомному?» | Составляют классификацию: «Этанол — одноатомный спирт, этиленгликоль — двухатомный; метан и этан спиртами не являются». Объясняют роль функциональной группы. |
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Мы вспомнили, что функциональная группа определяет принадлежность вещества к классу. Теперь проверим, достаточно ли этого признака, чтобы предсказать свойства фенола».
Этап 3. Постановка проблемы и целеполагание (4 мин)
Цель этапа: сформулировать учебную проблему и план её решения.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель показывает две структурные формулы и задаёт проблемный вопрос: «Этанол и фенол содержат группу $-OH$. Можно ли утверждать, что они проявляют одинаковые кислотные свойства? Как это проверить, не ограничиваясь предположением?» | Сравнивают строение, предлагают способы проверки: «Провести реакцию с активным металлом, основанием или индикатором; сравнить наблюдения». |
2 мин | Учитель фиксирует на доске план: «1. Рассмотреть строение. 2. Сравнить физические и химические свойства. 3. Провести качественную реакцию фенола. 4. Объяснить различия уравнениями». «Сформулируйте цель урока своими словами». | Формулируют цель: «Научиться объяснять и доказывать различия свойств спиртов и фенола через строение и реакции». |
Посмотрите план целиком
Зарегистрируйтесь — и откройте план урока по этой теме полностью: цели, ход урока и рефлексия по ФГОС.
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Проблема поставлена, план исследования определён. Переходим к открытию нового знания через анализ формул и эксперимент».
Этап 4. Открытие нового знания: строение и свойства (10 мин)
Цель этапа: установить связь между строением спиртов и фенола и их химическими свойствами.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
4 мин | Учитель демонстрирует формулы $R-OH$ и $C_6H_5OH$. «В спиртах гидроксильная группа связана с насыщенным углеродным атомом. В феноле она непосредственно связана с ароматическим кольцом. Посмотрите на электронную модель: неподелённая пара кислорода взаимодействует с кольцом. Как это может изменить свойства связи O–H?» | Анализируют модели, предполагают: «Электронная плотность перераспределяется, связь O–H становится более полярной, поэтому фенол легче отдаёт ион водорода, чем этанол». |
3 мин | Учитель записывает на доске реакции этанола с натрием и фенола с натрием. «Составьте уравнения и расставьте коэффициенты. Обратите внимание: в обеих реакциях выделяется водород». | В тетрадях записывают: $2C_2H_5OH+2Na\rightarrow2C_2H_5ONa+H_2\uparrow$; $2C_6H_5OH+2Na\rightarrow2C_6H_5ONa+H_2\uparrow$. Объясняют общий признак. |
3 мин | Учитель задаёт вопрос: «Почему фенол реагирует с гидроксидом натрия, а этанол в обычных условиях — нет? Запишем реакцию и сравним кислотность». На доске появляется схема «фенолят-иона». | Формулируют вывод: «Фенол проявляет более сильные кислотные свойства; образуется растворимый фенолят натрия». Записывают: $C_6H_5OH+NaOH\rightarrow C_6H_5ONa+H_2O$. |
Запись в тетрадях
- Спирты — органические вещества, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, связанных с углеводородным радикалом.
- Фенол — ароматическое соединение, в котором группа $-OH$ непосредственно связана с бензольным кольцом.
- Фенол проявляет более выраженные кислотные свойства, чем этанол, но слабее типичных неорганических кислот.
- Фенол реагирует с раствором $NaOH$, этанол в обычных условиях — нет.
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Мы объяснили различие кислотных свойств строением. Теперь проверим это экспериментально и найдём признак, по которому фенол можно распознать».
Этап 5. Исследовательский практикум: качественная реакция фенола (8 мин)
Цель этапа: получить экспериментальное подтверждение наличия фенола и научиться связывать наблюдение с уравнением реакции.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель раздаёт инструкцию и напоминает: «В пробирку 1 внесите небольшое количество раствора фенола, в пробирку 2 — этанол. В каждую добавьте по две капли раствора хлорида железа(III). Не наклоняйтесь над пробирками и не касайтесь реактивов руками. Какой признак будем искать?» | Распределяют роли, читают инструкцию, предполагают: «Изменение окраски раствора». |
3 мин | Учитель контролирует опыт и спрашивает: «Что наблюдаете в пробирках? Какая проба является положительной? Запишите наблюдение точно, без объяснения». | Выполняют опыт. В пробирке с фенолом наблюдают фиолетовое окрашивание, в пробирке с этанолом заметного изменения нет; фиксируют результаты в таблице. |
3 мин | Учитель показывает уравнение качественной реакции в ионном виде: $Fe^{3+}+3C_6H_5O^-\rightarrow Fe(OC_6H_5)_3$. «Почему окраску нельзя считать просто изменением цвета без доказательного значения? Какова роль контрольной пробы с этанолом?» | Объясняют: «Фиолетовая окраска — качественный признак фенола; этанол является отрицательным контролем». Формулируют вывод по данным. |
Эталон решения
1. В пробирке с фенолом после добавления $FeCl_3$ появляется фиолетовая окраска. 2. В пробирке с этанолом видимой окраски не появляется. 3. Следовательно, реакция с ионами $Fe^{3+}$ является качественной реакцией на фенол. 4. Ионное уравнение: $Fe^{3+}+3C_6H_5O^-\rightarrow Fe(OC_6H_5)_3$.
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Эксперимент подтвердил, что фенол можно распознать по фиолетовой окраске с хлоридом железа(III). Теперь самостоятельно проверим, насколько уверенно вы умеете применять новые знания».
Этап 6. Первичное закрепление и самостоятельная работа (10 мин)
Цель этапа: закрепить алгоритм определения класса вещества, объяснения свойств и составления уравнений.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | Учитель раздаёт карточки базового уровня. «Определите класс веществ $CH_3OH$, $C_3H_7OH$, $C_6H_5OH$; назовите функциональную группу; выберите вещество, дающее фиолетовую окраску с $FeCl_3$. Работайте индивидуально, затем сверяйтесь с соседом». | Заполняют карточку: метанол и пропанол — спирты, фенол — ароматический гидроксильный производный; функциональная группа $-OH$; положительная проба — фенол. |
4 мин | Учитель предлагает задание среднего уровня: «Запишите уравнения горения этанола, реакции этанола с натрием и фенола с гидроксидом натрия. Проверьте коэффициенты подсчётом атомов». | Составляют: $C_2H_5OH+3O_2\rightarrow2CO_2+3H_2O$; $2C_2H_5OH+2Na\rightarrow2C_2H_5ONa+H_2\uparrow$; $C_6H_5OH+NaOH\rightarrow C_6H_5ONa+H_2O$. |
3 мин | Учитель даёт повышенное задание: «Объясните, почему раствор фенолята натрия при добавлении сильной кислоты снова образует фенол. Составьте уравнение и сформулируйте вывод о сравнительной кислотности». | Записывают: $C_6H_5ONa+HCl\rightarrow C_6H_5OH+NaCl$. Делают вывод: «Фенол слабее соляной кислоты, но сильнее этанола по кислотным свойствам». |
Эталон решения
Для реакции горения: в этаноле два атома углерода, поэтому ставим $2CO_2$; шесть атомов водорода дают $3H_2O$; справа всего семь атомов кислорода, один уже входит в состав этанола, значит, из кислорода воздуха нужно шесть атомов, то есть $3O_2$. Итог: $C_2H_5OH+3O_2\rightarrow2CO_2+3H_2O$.
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Вы применили знания на трёх уровнях: распознали вещества, записали реакции и объяснили кислотные свойства. Осталось проверить не только правильность ответа, но и собственное понимание алгоритма».
Этап 7. Рефлексия и домашнее задание (5 мин)
Цель этапа: оценить достижение цели урока, выявить затруднения и определить дальнейшую самостоятельную работу.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель проводит приём «Светофор». «Покажите зелёную карточку, если можете объяснить различие спирта и фенола; жёлтую — если нужен пример; красную — если требуется повторное объяснение. Одним предложением назовите главный результат урока». | Показывают карточки, формулируют: «Фенол отличается строением и проявляет более выраженные кислотные свойства; его можно обнаружить по фиолетовой реакции с $FeCl_3$». |
1 мин | Учитель раздаёт «Билет на выход»: «Запишите одну реакцию спирта, одну реакцию фенола и ответьте на вопрос: почему этанол не даёт качественной реакции с хлоридом железа(III)?» | Индивидуально выполняют билет и сдают его при выходе. |
2 мин | Учитель объясняет домашнее задание и критерии. «Выберите обязательный уровень; повышенный и дополнительный уровни выполняйте по готовности. В каждом уравнении проверяйте формулы, коэффициенты и условия реакции». | Записывают домашнее задание, задают уточняющие вопросы, отмечают личную цель на следующий урок. |
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Сегодня мы установили, что одинаковая гидроксильная группа не означает одинаковые свойства вещества. Строение определяет кислотность, реакционную способность и качественные признаки. Проверьте дома, сможете ли вы объяснить эти различия без опоры на готовый ответ».
Критерии оценивания практической работы
- «5» — правильно соблюдены правила безопасности, точно записаны наблюдения, верно определён фенол, составлены все три уравнения и сформулирован обоснованный вывод о роли строения.
- «4» — опыт выполнен безопасно, наблюдение и основной вывод верны, допущена одна неточность в формуле или коэффициентах, исправленная после проверки.
- «3» — определён положительный признак реакции и записано хотя бы одно корректное уравнение, но объяснение различий спирта и фенола неполное или содержит две ошибки.
- Ниже «3» — отсутствует обоснованный вывод, нарушена последовательность действий или не соблюдены существенные правила безопасной работы.
Рефлексия
Вопрос для ученика | Цель вопроса |
|---|---|
Что нового вы узнали о различии спиртов и фенола? | Выявление осознания ключевого предметного результата урока. |
Какая формула или реакция вызвала наибольшее затруднение? | Выявление точек затруднения в применении алгоритма. |
Какой экспериментальный признак позволяет обнаружить фенол? | Проверка понимания качественной реакции и её доказательного значения. |
Что вы сможете объяснить однокласснику без помощи записи? | Субъективная оценка самостоятельности и глубины понимания. |
Завершающее слово учителя
«Сегодня мы увидели, что химические свойства нельзя надёжно предсказывать только по наличию одной функциональной группы. Важно учитывать, с каким фрагментом молекулы она связана и как перераспределяется электронная плотность. Типичная ошибка — механически считать этанол и фенол одинаковыми кислотами. На следующем уроке мы продолжим изучать химические свойства спиртов и рассмотрим их превращения в более сложных цепочках».
Домашнее задание
Уровень | Что задать | Зачем |
|---|---|---|
Базовый (обязательный) | Составить сравнительную таблицу для этанола и фенола: формула, функциональная группа, реакция с натрием, реакция с гидроксидом натрия, качественная реакция. Записать и уравнять четыре изученные реакции. | Закрепляет основные признаки веществ и алгоритм записи уравнений; при проверке обратить внимание на формулы, коэффициенты и условия. |
Средний (повышающий) | Решить 4 задачи на распознавание веществ по результатам опытов и составление цепочек превращений: этанол → продукт окисления; фенол → фенолят натрия → фенол. | Развивает применение и анализ; проверить, объяснён ли выбор реагента и записаны ли промежуточные вещества. |
Продвинутый (дополнительный) | Подготовить краткое сообщение или схему о применении этанола и фенола в медицине и промышленности с обязательным указанием одного преимущества и одной опасности каждого вещества. | Формирует функциональную и естественно-научную грамотность; проверить достоверность примеров и соблюдение химической терминологии. |
Контрольные вопросы перед выходом: «Какая группа является функциональной для спиртов? Чем фенол отличается от этанола по строению? Какую реакцию используют для обнаружения фенола? Почему фенол реагирует с $NaOH$, а этанол — нет? Запишите уравнение горения этанола».
