Непредельные углеводороды: алкадиены
Цели и задачи
- Цель по SMART: к концу урока учащиеся смогут определять принадлежность вещества к алкадиенам, составлять их структурные и молекулярные формулы, называть сопряжённые алкадиены и записывать уравнения реакций присоединения и полимеризации для бутадиена-1,3.
- Образовательная задача: сформировать представление об алкадиенах, их общей формуле, видах взаимного расположения двойных связей и свойствах сопряжённых систем.
- Развивающая задача: развивать умение анализировать строение молекул, устанавливать связь между строением и химическими свойствами, проверять гипотезы на основе моделей и уравнений реакций.
- Коммуникативная задача: организовать аргументированное обсуждение результатов исследования в парах и группах с использованием химической терминологии.
- Воспитательная задача: показать значение алкадиенов и синтетических каучуков для современной промышленности и ответственного отношения к химическим материалам.
Планируемые результаты
Личностные
- Проявляют познавательный интерес к связи строения органических веществ с их практическим применением.
- Осознают значение химических знаний для выбора дальнейшей образовательной и профессиональной траектории.
- Понимают необходимость безопасного и экологически ответственного обращения с полимерными материалами.
- Оценивают собственный вклад в групповое исследование и готовность корректировать ошибочные представления.
Метапредметные
- Извлекают информацию из структурных формул, таблиц и условий химических задач.
- Сравнивают алкены и алкадиены, выделяют общее и различия, устанавливают причинно-следственные связи.
- Планируют исследование строения и свойств вещества, формулируют гипотезу и делают вывод.
- Аргументированно представляют результат работы пары или группы и осуществляют взаимную проверку.
- Используют цифровую или графическую модель молекулы для объяснения взаимного расположения двойных связей.
Предметные
- Знать определение алкадиенов, общую формулу $C_nH_{2n-2}$ и классификацию по взаимному расположению двойных связей.
- Уметь составлять и называть формулы бутадиена-1,3, бутадиена-1,2 и 2-метилбутадиена-1,3.
- Уметь объяснять особенности сопряжённых двойных связей и повышенную реакционную способность алкадиенов.
- Уметь записывать уравнения реакций гидрирования, бромирования и полимеризации бутадиена-1,3.
- Владеть алгоритмом распознавания алкадиенов по молекулярной и структурной формуле.
Универсальные учебные действия (УУД)
Личностные УУД
- Определяют личностный смысл изучения алкадиенов через их применение в производстве каучуков и полимеров.
- Проявляют ответственность за достоверность формулировок и аккуратность химической записи.
- Оценивают значение химической промышленности с учётом пользы продукции и экологических рисков.
- Развивают готовность к самостоятельному выбору способа решения учебной задачи.
Регулятивные УУД
- Формулируют цель исследования по проблемному вопросу и планируют последовательность действий.
- Сверяют структурные формулы с валентностью углерода и исправляют обнаруженные ошибки.
- Осуществляют самопроверку уравнений реакций по сохранению числа атомов.
- Оценивают степень достижения цели с помощью листа самооценки и билета на выход.
- Корректируют вывод после обсуждения результатов с одноклассниками.
Познавательные УУД
- Классифицируют алкадиены по взаимному расположению двойных связей.
- Моделируют строение сопряжённой системы в молекуле бутадиена-1,3.
- Анализируют уравнения присоединения и полимеризации, выделяя изменяющиеся связи.
- Сравнивают свойства алкенов и алкадиенов на основе строения.
- Формулируют вывод о влиянии сопряжения на свойства вещества.
Коммуникативные УУД
- Распределяют роли в паре или группе: аналитик, составитель формул, докладчик, контролёр.
- Задают уточняющие вопросы о строении и химических свойствах алкадиенов.
- Аргументируют выбор названия вещества и направление записи реакции.
- Согласуют общий вывод группы и представляют его классу.
- Корректно принимают замечания и используют их для исправления химической записи.
Подготовка учителя к уроку
- Подготовить презентацию или изображения молекул бутадиена-1,3, бутадиена-1,2 и изопрена с выделенными двойными связями.
- Вывести на доску формулу ряда алкенов и оставить место для вывода общей формулы алкадиенов.
- Распечатать карточки трёх уровней: распознавание формул, номенклатура, уравнения реакций — по одной карточке на пару.
- Подготовить по одному листу исследовательского задания на каждую группу из 4 человек.
- Подготовить модели атомов углерода и водорода или цифровую модель молекулы бутадиена-1,3.
- Распечатать лист самооценки и билет на выход по одному экземпляру на каждого ученика.
- Подготовить таблицу «Строение — название — свойство — применение» на экране или доске.
- Подготовить маркеры, магниты, таймер и при необходимости безопасную демонстрацию обесцвечивания бромной воды на заранее подготовленном видеоматериале; реактивы учащимся самостоятельно не выдавать.
Ход урока
Этап 1. Организационный момент и мотивация (3 мин)
Цель этапа: включить учащихся в исследовательскую деятельность и создать проблемную мотивацию.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
1 мин | Учитель приветствует класс и показывает на экране изображение автомобильной шины, латексной перчатки и синтетического покрытия. «Здравствуйте, ребята. Посмотрите на изображения. Эти материалы различаются по назначению, но у них есть общий химический источник. Сегодня мы попробуем установить, какое строение исходного вещества позволяет получать эластичные полимеры». | Рассматривают изображения, называют возможные материалы: «каучук», «резина», «полимер», формулируют предположение об общем сырье. |
2 мин | Учитель задаёт проблемный вопрос и фиксирует версии на доске: «Почему вещества с двумя двойными связями могут быть особенно важны для получения полимеров? Какие свойства молекулы могут это обеспечить? Не стремитесь сразу дать окончательный ответ — сегодня мы проверим гипотезы через строение и реакции». | Индивидуально формулируют гипотезу, затем обсуждают её с соседом 30 секунд и предлагают варианты: «две двойные связи дают больше возможностей для присоединения», «молекулы могут соединяться в длинные цепи». |
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Мы увидели практическую проблему и выдвинули первые гипотезы. Теперь восстановим знания об углеводородах с двойной связью, которые понадобятся для открытия новой темы».
Этап 2. Актуализация знаний (5 мин)
Цель этапа: актуализировать знания об алкенах, валентности углерода, номенклатуре и реакциях присоединения.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель проводит приём «Блиц-опрос»: «Какой тип связи характерен для алкенов? Какова общая формула алкенов? Почему этен вступает в реакции присоединения? Как изменяется состав вещества при присоединении брома?» | Отвечают: «двойная связь», «$C_nH_{2n}$», «разрывается π-связь», «к молекуле присоединяются два атома брома». |
3 мин | Учитель записывает на доске формулу $CH_2=CH-CH_3$ и просит выполнить приём «Подумай — обсуди в паре — поделись»: «Назовите вещество, укажите число σ- и π-связей между атомами углерода и запишите реакцию с бромом. Проверьте, соблюдается ли валентность углерода». | Самостоятельно записывают название пропена и уравнение $CH_2=CH-CH_3+Br_2\rightarrow CH_2Br-CHBr-CH_3$, затем сверяют запись в парах и объясняют, что двойная связь превращается в одинарную. |
Эталон решения
В пропене одна двойная связь, поэтому это алкен. При присоединении брома π-связь разрывается: $CH_2=CH-CH_3+Br_2\rightarrow CH_2Br-CHBr-CH_3$. Число атомов каждого элемента сохраняется.
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Мы вспомнили, что двойная связь определяет способность углеводородов к присоединению. Сегодня нам предстоит выяснить, что изменится, если таких связей в молекуле будет две».
Посмотрите план целиком
Зарегистрируйтесь — и откройте план урока по этой теме полностью: цели, ход урока и рефлексия по ФГОС.
Этап 3. Постановка проблемы и целеполагание (4 мин)
Цель этапа: сформулировать учебную задачу и критерии успешного результата.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель показывает формулы $CH_2=CH-CH=CH_2$, $CH_2=C=CH-CH_3$ и $CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2$. «Перед вами три вещества. Все ли они относятся к одному классу? Чем различается положение двойных связей? Какие названия можно им дать, если опираться на знакомый алгоритм номенклатуры?» | Сравнивают формулы, выделяют две двойные связи, предполагают: «это углеводороды с двумя двойными связями», различают соседние, разделённые одной одинарной связью и разделённые несколькими одинарными связями. |
2 мин | Учитель организует «Снежный ком»: «Сначала каждый запишите, что необходимо узнать. Затем объединитесь в пары и выберите два главных вопроса. Пара сформулирует общий вариант для класса». На доске фиксируются вопросы: определение, формула, виды, номенклатура, свойства, полимеризация. | Формулируют вопросы, объединяют их в пары и предлагают цель: «научиться распознавать, называть алкадиены и записывать основные реакции сопряжённых диенов». |
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Наша цель определена: от строения перейти к названию, свойствам и применению. Для этого проведём небольшое групповое исследование».
Этап 4. Открытие нового знания: исследование строения и свойств (10 мин)
Цель этапа: самостоятельно вывести признаки алкадиенов и установить особенности сопряжённой системы.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель делит класс на группы и раздаёт исследовательские листы. «Группа 1 анализирует общую формулу, группа 2 — классификацию, группа 3 — номенклатуру, группа 4 — свойства и применение. На листе есть формулы и вопросы. Ваша задача — не переписать текст, а сформулировать правило и привести пример». | Распределяют роли, читают задание, выделяют ключевые формулы и вопросы. |
4 мин | Учитель показывает модели $CH_2=CH-CH=CH_2$ и $CH_2=C=CH-CH_3$. «Сравните положение двойных связей. Как называется система, в которой двойные связи разделены одной одинарной? Почему именно её называют сопряжённой? Обратите внимание на чередование связей». | Составляют вывод: «в бутадиене-1,3 двойные связи сопряжены, потому что чередуются с одинарной связью». Записывают виды: кумулированные, сопряжённые, изолированные. |
4 мин | Учитель направляет работу вопросами: «Как выбрать главную цепь? С какого конца начинать нумерацию? Почему название бутадиен-1,3 содержит два локанта? Как записать формулу изопрена — 2-метилбутадиена-1,3? Какие реакции ожидаемы для двух двойных связей?» | Составляют названия и формулы: бутадиен-1,3 — $CH_2=CH-CH=CH_2$; бутадиен-1,2 — $CH_2=C=CH-CH_3$; 2-метилбутадиен-1,3 — $CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$. Предсказывают реакции присоединения и полимеризации. |
Запись в тетрадях: «Алкадиены — непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула: $C_nH_{2n-2}$. По взаимному расположению двойных связей различают кумулированные, сопряжённые и изолированные диены. Пример сопряжённого диена: бутадиен-1,3, $CH_2=CH-CH=CH_2$».
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Группы установили, что количество двойных связей ещё не исчерпывает характеристику алкадиена: важно их взаимное расположение. Теперь проверим открытые правила на уравнениях реакций».
Этап 5. Первичное закрепление: реакции алкадиенов (8 мин)
Цель этапа: закрепить алгоритм составления уравнений присоединения и полимеризации сопряжённого диена.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | Учитель разбирает реакцию поэтапно: «Запишите гидрирование бутадиена-1,3 при избытке водорода. Сначала определите, сколько молекул водорода может присоединиться. Затем проверьте состав продукта». На доске появляется схема присоединения двух молекул водорода. | Записывают $CH_2=CH-CH=CH_2+2H_2\xrightarrow{Ni}CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$, проверяют число атомов углерода и водорода. |
3 мин | Учитель предлагает карточку: «Запишите присоединение одной молекулы брома к бутадиену-1,3 по схеме 1,4-присоединения. Не забывайте: крайние атомы углерода соединяются с атомами брома, а двойная связь смещается в середину». | Записывают $CH_2=CH-CH=CH_2+Br_2\rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$, обсуждают сохранение одной двойной связи. |
2 мин | Учитель показывает схему полимеризации: «Какой фрагмент молекулы повторяется в цепи? Запишите уравнение образования полибутадиена и назовите исходный мономер». | Записывают $nCH_2=CH-CH=CH_2\rightarrow(-CH_2-CH=CH-CH_2-)_n$, называют мономер бутадиеном-1,3, объясняют, что сохраняется одна двойная связь в звене. |
Эталон решения
Для гидрирования двух двойных связей требуется две молекулы водорода: $CH_2=CH-CH=CH_2+2H_2\xrightarrow{Ni}CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$. При 1,4-присоединении брома образуется $CH_2Br-CH=CH-CH_2Br$. При полимеризации разрываются π-связи, а фрагменты соединяются в цепь: $nCH_2=CH-CH=CH_2\rightarrow(-CH_2-CH=CH-CH_2-)_n$.
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Мы увидели, что алкадиены вступают в реакции присоединения по двум двойным связям, а сопряжённый диен способен образовывать полимерную цепь. Теперь каждый самостоятельно проверит, насколько уверенно умеет применять алгоритм».
Этап 6. Самостоятельная работа с самопроверкой (8 мин)
Цель этапа: диагностировать индивидуальное понимание строения, номенклатуры и химических свойств алкадиенов.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
5 мин | Учитель раздаёт карточки трёх уровней и проговаривает критерии: «Выполните обязательное задание и выберите одно дополнительное. Уровень 1: определите алкадиены среди формул $C_4H_8$, $C_4H_6$, $C_5H_8$, $C_6H_{14}$. Уровень 2: назовите $CH_2=CH-CH=CH_2$ и $CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$, составьте формулу бутадиена-1,2. Уровень 3: запишите полное гидрирование изопрена и объясните, почему он является диеном». | Индивидуально выполняют задания, подчёркивают две двойные связи, записывают ответы и проверяют валентность углерода. |
3 мин | Учитель выводит эталон и организует самопроверку: «Сверяйте не только конечный ответ, но и каждый шаг: класс вещества, нумерация, формула, коэффициенты. Ошибку не стирайте полностью — исправьте и подпишите причину». | Сверяют ответы с эталоном, отмечают ошибки условными знаками, исправляют записи. Возможные ответы: $C_4H_6$ и $C_5H_8$; бутадиен-1,3; 2-метилбутадиен-1,3; $CH_2=C=CH-CH_3$. |
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Самопроверка показала, что распознавание формулы и составление уравнения требуют разных действий. Осталось связать новые знания с практическим применением и оценить достижение цели».
Этап 7. Рефлексия и домашнее задание (7 мин)
Цель этапа: обобщить знания, выявить затруднения и определить индивидуальный маршрут дальнейшей работы.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | Учитель возвращается к проблемному вопросу: «Почему алкадиены важны для получения полимеров? Сформулируйте ответ через строение молекулы и реакцию полимеризации. Используйте слова “две двойные связи”, “сопряжённая система”, “мономер”, “полимер”». | Формулируют вывод: «Алкадиены содержат две двойные связи; у сопряжённых диенов они участвуют в присоединении и полимеризации, поэтому из мономеров образуются цепи полимеров». |
2 мин | Учитель проводит приём «Светофор»: «Зелёная карточка — уверенно распознаю и называю алкадиены; жёлтая — понимаю строение, но ошибаюсь в реакциях; красная — нужна помощь с основными понятиями». Затем просит записать один вопрос, который остался. | Поднимают карточку, фиксируют личное затруднение, формулируют вопрос: «как выбирать продукт 1,2- и 1,4-присоединения» или «как правильно нумеровать цепь». |
2 мин | Учитель раздаёт билеты на выход: «Ответьте кратко: 1) запишите формулу бутадиена-1,3; 2) назовите тип связи между двойными связями; 3) приведите один промышленный продукт на основе диенов. Сдайте билет при выходе». | Заполняют билет: $CH_2=CH-CH=CH_2$; «сопряжённое расположение»; «синтетический каучук или полибутадиен». |
Запись в тетрадях: домашнее задание и памятка «Алгоритм: 1) найти две двойные связи; 2) выбрать главную цепь; 3) пронумеровать её с минимальными локантами; 4) назвать углеводород; 5) проверить валентность и уравнять реакцию».
Критерии оценивания практической работы
- «5» — верно выполнены все обязательные задания, правильно названы два алкадиена, составлены формулы бутадиена-1,2 и изопрена, без ошибок записаны уравнения гидрирования и полимеризации, приведено обоснование сопряжения.
- «4» — выполнено не менее 80% заданий, допущена одна существенная ошибка в названии или уравнении, но общая классификация и формулы записаны верно.
- «3» — правильно определены алкадиены и записана хотя бы одна корректная структурная формула, но имеются ошибки в нумерации, названиях или коэффициентах реакций; требуется дополнительная коррекция по алгоритму.
Рефлексия
Вопрос для ученика | Цель вопроса |
|---|---|
Что нового вы узнали о строении алкадиенов? | Выявление осознания определения, общей формулы и классификации диенов. |
Как вы отличите сопряжённый диен от изолированного? | Проверка понимания взаимного расположения двойных связей. |
На каком шаге составления названия или уравнения возникло затруднение? | Выявление точек затруднения в алгоритме работы. |
Какое применение алкадиенов показалось вам наиболее значимым и почему? | Связь предметного знания с практикой и профессиональной мотивацией. |
Завершающее слово учителя
«Сегодня мы выяснили, что алкадиены содержат две двойные связи, а их взаимное расположение влияет на свойства вещества. Особенно важны сопряжённые диены, поскольку они участвуют в реакциях присоединения и образовании полимеров. Типичная ошибка — механически записывать продукт реакции, не проверяя валентность углерода и число атомов. На следующем уроке мы подробнее разберём способы получения и практическое значение диеновых углеводородов».
Домашнее задание
Уровень | Что задать | Зачем |
|---|---|---|
Базовый (обязательный) | Выполнить 4 задания: определить алкадиены среди предложенных формул, записать формулы бутадиена-1,3 и бутадиена-1,2, назвать 2-метилбутадиен-1,3, сформулировать определение алкадиенов и общую формулу. | Закрепляет распознавание класса, номенклатуру и связь между числом двойных связей и общей формулой; проверять правильность локантов и валентность углерода. |
Средний (повышающий) | Решить 3 химические задачи: записать полное гидрирование бутадиена-1,3, 1,4-присоединение брома и полимеризацию бутадиена-1,3; для каждой реакции указать, какие связи изменяются. | Формирует умение применять свойства алкадиенов и анализировать превращения; проверять сохранение атомов и корректность коэффициентов. |
Продвинутый (дополнительный) | Подготовить краткое исследовательское сообщение на 8–10 предложений о природном или синтетическом каучуке: мономер, структурный фрагмент полимера, одно свойство и экологический вопрос, связанный с использованием материала. | Развивает исследовательскую и функциональную грамотность, умение связывать строение, свойства, применение и экологические последствия; проверять химическую достоверность и наличие аргументированного вывода. |
Контрольные вопросы перед выходом: «Что называют алкадиенами? Какова их общая формула? Чем сопряжённые диены отличаются от изолированных? Какую реакцию необходимо записать для получения полибутадиена из бутадиена-1,3?»
