Химические свойства и промышленное применение алкенов. Реакции присоединения
Цели и задачи
- Цель: К концу урока учащиеся смогут составлять уравнения реакций присоединения для алкенов (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация) и прогнозировать продукты реакций несимметричных алкенов на основе правила Марковникова.
- Образовательная задача: Изучить механизм разрыва двойной связи и условия протекания реакций присоединения.
- Развивающая задача: Развивать умение устанавливать причинно-следственные связи между строением молекулы (наличие пи-связи) и её химической активностью.
- Воспитательная задача: Формировать понимание экологической ответственности при использовании продуктов промышленного органического синтеза (полимеров).
- Профориентационная задача: Продемонстрировать значимость органического синтеза в современной нефтехимии.
Планируемые результаты
Личностные
- Готовность к осознанному выбору будущей профессии, связанной с химическими технологиями.
- Критическое отношение к информации о влиянии синтетических материалов на экологию.
- Навыки самоанализа и ответственного отношения к обучению в условиях подготовки к итоговой аттестации.
Метапредметные
- Умение создавать и преобразовывать знаково-символические модели (химические уравнения).
- Способность анализировать видеоинформацию (химический эксперимент) и делать теоретические выводы.
- Навыки эффективного сотрудничества в парах при решении проблемных задач.
Предметные
- Знать определение реакций присоединения и условия их протекания для алкенов.
- Уметь формулировать и применять правило Марковникова для реакций гидрогалогенирования и гидратации.
- Владеть навыками составления уравнений реакций полимеризации на примере этилена и пропилена.
Универсальные учебные действия (УУД)
Личностные УУД
- Смыслообразование: понимание связи между изучением свойств алкенов и производством повседневных вещей (пластик, спирт, топливо).
Регулятивные УУД
- Целеполагание как постановка учебной задачи на основе соотнесения того, что уже известно (алканы), и того, что еще неизвестно (алкены).
Познавательные УУД
- Логические: установление аналогии между реакциями галогенирования алканов и алкенов, выявление существенных различий в механизмах.
Коммуникативные УУД
- Инициативное сотрудничество в поиске и сборе информации при работе в парах.
Подготовка учителя к уроку
- Подготовить видеофрагмент виртуальной лаборатории: «Взаимодействие этилена с бромной водой и раствором перманганата калия».
- Распечатать карточки для парной работы «Алгоритм правила Марковникова» (15 шт.).
- Подготовить презентацию с промышленными схемами синтеза полиэтилена и этанола.
- Проверить работу интерактивной доски для моделирования разрыва пи-связи.
- Подготовить набор шаростержневых моделей молекул для демонстрации структуры этилена и пропилена.
Ход урока
Этап 1. Мотивация и актуализация знаний (5 мин)
Цель этапа: актуализировать знания о строении двойной связи и создать эмоциональный настрой через межпредметную связь с биологией.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | "Здравствуйте, коллеги! Именно так я обращаюсь к вам сегодня, ведь мы приступаем к изучению химического 'фундамента' современной цивилизации. Знаете ли вы, почему недозрелые бананы быстрее желтеют, если положить их в один пакет со спелыми яблоками? Причина в этилене — фитогормоне, который выделяют яблоки. Но для химика этилен — это прежде всего первый представитель ряда алкенов. Давайте вспомним, какая главная особенность строения отличает алкены от алканов?" | Ученики приветствуют учителя. Отвечают: "Главное отличие — наличие одной двойной связи между атомами углерода". Высказывают предположения о биологической роли этилена. |
3 мин | "Верно. Посмотрите на доску, здесь изображена модель молекулы этилена. Вспомните характеристики двойной связи: какие типы связей в неё входят? Какая из них прочнее? Как это влияет на реакционную способность? Я прошу вас зарисовать схему перекрывания электронных облаков в тетрадь." | Ученики отвечают: "Двойная связь состоит из одной сигма-связи и одной пи-связи. Пи-связь менее прочная, она легче разрывается". Зарисовывают схему в тетрадях. |
Запись в тетрадях
Строение алкенов: sp2-гибридизация, валентный угол 120°, двойная связь (σ + π). π-связь — центр реакционной способности.
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Итак, мы вспомнили, что у алкенов есть 'слабое место' — пи-связь. Сегодня мы узнаем, как химия использует эту особенность для создания миллионов тонн полезных веществ."
Этап 2. Создание проблемной ситуации и Discovery (10 мин)
Цель этапа: через наблюдение эксперимента прийти к выводу о типе реакций, характерных для алкенов.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
4 мин | "Давайте проведем мысленный эксперимент, подкрепленный видео. На экране — две колбы: в одной этан, в другой — этилен. В обе добавляем бромную воду (раствор брома оранжевого цвета). Посмотрите, что происходит. Почему в колбе с этиленом раствор мгновенно обесцветился без освещения, а с этаном — нет? Каков механизм этого процесса?" | Ученики смотрят видеофрагмент ИКТ-лаборатории. Наблюдают обесцвечивание. Выдвигают гипотезу: "В отличие от алканов, алкенам не нужно замещать водород, они могут просто 'раскрыть' двойную связь и присоединить бром". |
6 мин | "Блестящая догадка! Этот тип реакций называется реакциями присоединения. Давайте попробуем 'сконструировать' уравнения. На доске я пишу схему: CH2=CH2 + Br2. Кто готов выйти и показать, куда отправятся атомы брома при разрыве пи-связи?" | Один ученик у доски, остальные в тетрадях записывают уравнение. Ученик рисует стрелки разрыва связи и присоединения брома к каждому атому углерода. Класс формулирует определение: реакции присоединения — это реакции, в результате которых из двух веществ образуется одно. |
Посмотрите план целиком
Зарегистрируйтесь — и откройте план урока по этой теме полностью: цели, ход урока и рефлексия по ФГОС.
Эталон решения
$$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$$ (1,2-дибромэтан)
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Мы увидели, что алкены очень активны. Но что произойдет, если молекула будет несимметричной, как у пропена, а присоединять мы будем не одинаковые атомы брома, а, например, хлороводород? Куда пойдет водород, а куда хлор?"
Этап 3. Открытие правила Марковникова. Парная работа (12 мин)
Цель этапа: самостоятельно вывести закономерность присоединения полярных молекул к несимметричным алкенам.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | "Перед вами на столах карточки с двумя вариантами реакции пропена с хлороводородом. Вариант А: хлор идет к крайнему углероду. Вариант Б: хлор идет к среднему углероду. В 1869 году русский ученый Владимир Марковников экспериментально доказал, какой путь выбирает природа. Попробуйте в парах, используя учебник (стр. 84), найти формулировку его правила и определить, какой вариант верный." | Ученики работают в парах, анализируют текст учебника и схемы на карточках. |
5 мин | "Итак, какая пара готова озвучить 'золотое правило' органической химии? Прошу использовать ПОПС-формулу: Позиция (я считаю...), Обоснование (потому что...), Пример (например...), Следствие (таким образом...)." | Представитель пары отвечает: "Мы считаем, что верный вариант Б. Потому что по правилу Марковникова водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода (где его и так больше). Например, в пропене у крайнего углерода 2 водорода, а у среднего 1. Значит, водород пойдет к краю. Таким образом, основным продуктом будет 2-хлорпропан". |
5 мин | "Отлично! Давайте закрепим это. Запишем реакцию гидратации пропена. Помните, что вода — это H-OH. По какому принципу она разделится?" | Ученики записывают уравнение гидратации пропена в тетрадь, комментируя: "Водород идет к CH2-группе, а OH-группа — к центральному атому CH". |
Запись в тетрадях
Правило В.В. Марковникова: при присоединении полярных молекул (HX, H2O) к несимметричным алкенам водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи.
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Теперь вы владеете логикой органического синтеза. Пора узнать, как эти реакции кормят, одевают и обеспечивают нас связью в реальном мире."
Этап 4. Промышленное применение и Творческое задание (10 мин)
Цель этапа: рассмотреть реакцию полимеризации и реализовать творческий потенциал через применение знаний.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
4 мин | "Если мы возьмем тысячи молекул этилена и создадим условия для разрыва пи-связей, они начнут соединяться друг с другом в бесконечную цепь. Это реакция полимеризации. Так получается полиэтилен. Посмотрите на слайд: здесь показано производство труб, пленок, тары. Но у этого есть и обратная сторона — экология." | Ученики изучают схему реакции полимеризации на слайде, записывают общую формулу: n(CH2=CH2) -> (-CH2-CH2-)n. |
6 мин | "Творческое задание 'Реклама vs Реальность'. Представьте, что вы — сотрудники отдела маркетинга нефтехимического гиганта или, наоборот, активисты GreenPeace. За 3 минуты придумайте короткий слоган или нарисуйте мини-схему (пиктограмму), которая отражает либо пользу алкенов для человека, либо проблему утилизации их производных. Поделитесь результатом." | Ученики работают индивидуально или в малых группах. Примеры ответов: 1) "Алкены — это жизнь вашего смартфона (пластиковый корпус)"; 2) Рисунок пакета в океане с надписью "Пи-связь разорвали, а природу не спросили". |
Завершение этапа: учитель подводит итог: "Ваши работы показывают, что химия — это не только формулы, но и ответственность. Мы завершаем наш 'открытый' урок и подводим итоги."
Этап 5. Рефлексия и домашнее задание (8 мин)
Цель этапа: оценить уровень усвоения материала и поставить задачи на самоподготовку.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | "Давайте проверим, насколько мы готовы к ЕГЭ по этой теме. Быстрый опрос 'Верно/Неверно': 1) Алкены вступают в реакции замещения легче, чем алканы? 2) При гидратации пропена образуется пропанол-2? 3) Реакция с бромной водой — качественная на двойную связь?" | Ученики сигнализируют карточками (зеленая/красная): 1) Неверно; 2) Верно; 3) Верно. |
5 мин | "Запишите домашнее задание. Оно дифференцировано. Обратите внимание на творческий проект для желающих. Спасибо за работу!" | Ученики записывают задание, задают уточняющие вопросы. |
Критерии оценивания практической работы
- "5" — Ученик верно составил уравнения всех 4 типов реакций присоединения, безошибочно применил правило Марковникова, активно участвовал в дискуссии.
- "4" — Верно составлены уравнения, но допущены мелкие ошибки в названиях продуктов или коэффициентах; правило Марковникова сформулировано верно.
- "3" — Ученик понимает суть разрыва пи-связи, но затрудняется в написании продуктов реакции для несимметричных алкенов без помощи учителя.
Рефлексия
Вопрос для ученика | Цель вопроса |
|---|---|
Какое из свойств алкенов показалось вам самым 'предсказуемым' после изучения алканов? | Выявление навыка переноса знаний и поиска аналогий. |
В чем главная трудность при применении правила Марковникова? | Диагностика типичных ошибок в определении степени гидрирования атомов. |
Сможете ли вы теперь объяснить родителям, почему нельзя сжигать пластиковые бутылки на даче? | Оценка осознанности экологического компонента урока. |
Завершающее слово учителя
"Сегодня мы открыли для себя мир алкенов — веществ, которые не просто 'горят', как алканы, а активно строят мир вокруг нас. Мы научились предсказывать путь химической реакции, используя логику Марковникова. Это важный шаг к успешной сдаче ЕГЭ, где вопросы по свойствам углеводородов составляют значительную часть. На следующем уроке мы перейдем к алкадиенам и узнаем, как химия подарила миру каучук и резину. До встречи!"
Домашнее задание
Уровень сложности | Задания | Описание |
|---|---|---|
Базовый (обязательный) | Параграф 12, упр. 3, 5 (стр. 88) | Выучить определения и составить уравнения реакций для бутена-1 с HBr и H2O. |
Средний (повышающий) | Задания из открытого банка ЕГЭ (раздел 'Алкены') | Решить 5 тестовых заданий на химические свойства алкенов. |
Продвинутый (дополнительный) | Мини-исследование 'Этилен в моем доме' | Творческое задание: составить схему-цепочку превращений, в результате которой из природного газа получается предмет, который есть у вас дома (например, пластиковая крышка). |
Контрольные вопросы: 1. Почему алкены не вступают в реакции замещения так легко, как алканы? 2. Какое условие необходимо для реакции гидрирования? 3. Сформулируйте правило Марковникова своими словами.