Диеновые углеводороды: строение, номенклатура и химические свойства
Цели и задачи
- Цель по SMART: к концу урока научиться распознавать диеновые углеводороды, различать кумулированные, сопряжённые и изолированные диены, составлять их названия и уравнения реакций присоединения по исходным структурным формулам.
- Сформировать представление о составе, общей формуле и классификации диеновых углеводородов, содержащих две двойные связи.
- Научиться применять правила систематической номенклатуры к простейшим диенам и объяснять влияние взаимного расположения двойных связей на свойства веществ.
- Развивать умение анализировать структурные формулы, выдвигать гипотезы, аргументировать выводы и проверять их с помощью химических уравнений.
- Воспитывать ответственное отношение к химическим веществам, интерес к применению полимеров и осознанную подготовку к дальнейшему изучению органической химии и профессиональному обучению.
Планируемые результаты
Личностные
- Осознают значение диенов для производства синтетических каучуков и материалов, используемых в технике и быту.
- Проявляют познавательный интерес к объяснению зависимости свойств вещества от его строения.
- Осознают необходимость соблюдения правил безопасного обращения с горючими органическими веществами.
- Формируют готовность к самостоятельному выбору способа решения химической задачи и оценке достоверности собственного вывода.
Метапредметные
- Извлекают информацию из структурных формул, таблицы и краткого учебного текста, преобразуют её в схему.
- Сравнивают строение изолированных, кумулированных и сопряжённых диенов и выявляют существенный признак классификации.
- Планируют последовательность действий при составлении названия и уравнения реакции.
- Участвуют в обсуждении, формулируют гипотезу, приводят аргументы и корректируют вывод после проверки.
Предметные
- Знать определение диеновых углеводородов и общую формулу ациклических диенов $C_nH_{2n-2}$.
- Уметь классифицировать диены по взаимному расположению двойных связей и приводить примеры.
- Уметь называть простейшие диены по систематической номенклатуре, указывая положения двойных связей.
- Уметь составлять уравнения реакций гидрирования и присоединения брома к сопряжённому диену на качественном уровне.
- Понимать значение бута-1,3-диена и 2-метилбута-1,3-диена как мономеров для получения каучуков.
Универсальные учебные действия (УУД)
Личностные УУД
- Определяют личный уровень понимания темы через самооценку и формулируют вопрос для дальнейшего изучения.
- Связывают химические знания о диенах с будущими образовательными и профессиональными интересами.
- Осознают ценность точного языка химии и аккуратной записи структурных формул.
- Проявляют ответственность за соблюдение техники безопасности при обсуждении свойств органических веществ.
Регулятивные УУД
- Принимают учебную цель, предложенную в проблемной ситуации, и уточняют критерии успешного результата.
- Планируют алгоритм классификации формул и последовательность составления названия вещества.
- Осуществляют самопроверку по эталону, находят ошибку в нумерации цепи или уравнении реакции.
- Оценивают результат по критериям и формулируют, какое действие требует коррекции.
Познавательные УУД
- Выделяют в структурной формуле углеродную цепь и кратные связи.
- Сравнивают расстояние между двойными связями и распределяют формулы по трём классам диенов.
- Моделируют превращение бута-1,3-диена при присоединении водорода и брома.
- Строят причинно-следственную связь между строением диена и возможностью получения полимерного материала.
Коммуникативные УУД
- Распределяют роли в паре при анализе формул и согласуют общий вариант ответа.
- Задают уточняющие вопросы о классификации и номенклатуре диенов.
- Аргументируют выбор названия и типа диена, используя химические термины.
- Корректно сравнивают разные решения и принимают обоснованную поправку.
Подготовка учителя к уроку
- Подготовить презентацию или карточки с формулами $CH_2=C=CH_2$, $CH_2=CH-CH=CH_2$, $CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2$, $CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$.
- Распечатать карточки трёх уровней: по одной на каждого ученика, всего по числу учащихся в классе.
- Подготовить таблицу на доску: «строение — тип диена — пример — применение».
- Подготовить цветные маркеры или стикеры трёх цветов для приёма «Светофор».
- Распечатать лист самооценки и билет на выход по одному экземпляру на каждого ученика.
- Подготовить схему алгоритма: выбрать главную цепь → пронумеровать её → указать положения двойных связей → назвать заместители.
- Подготовить проектор или интерактивную доску для показа структурных формул и схемы полимеризации.
- Заранее записать на доске проблемный вопрос: «Почему вещества с одинаковым числом атомов углерода могут иметь разное взаимное расположение двойных связей и разные свойства?»
- Подготовить напоминание о правилах безопасности: не использовать открытое пламя, не вдыхать пары органических веществ, работать только с моделями и изображениями реакций.
Ход урока
Этап 1. Организационный момент и мотивация (3 мин)
Цель этапа: включить учащихся в исследовательскую деятельность и обозначить практическую значимость темы.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
1 мин | Учитель приветствует класс и показывает изображение автомобильной шины и фрагмент цепи полимера. «Сегодня мы начнём изучение класса веществ, без которого невозможно современное производство шин, уплотнителей и эластичных материалов. Посмотрите на изображение и предположите, какое отношение к нему может иметь органическая химия». | Рассматривают изображение, формулируют предположения: «Материал получают из органического вещества», «Нужен мономер для полимеризации». |
2 мин | Учитель указывает на доску с вопросом: «Почему вещества с двумя двойными связями могут проявлять разные свойства? Сегодня мы не получим готовый ответ сразу: сначала исследуем формулы, классифицируем их и проверим гипотезы реакциями». | Записывают тему урока, формулируют предварительную гипотезу: «Свойства зависят от положения двойных связей и строения молекулы». |
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Мы увидели, что тема связана не только с формулами, но и с материалами, которые используются в жизни. Теперь вспомним, какие свойства алкенов помогут нам исследовать новый класс веществ».
Этап 2. Актуализация знаний (6 мин)
Цель этапа: актуализировать знания об алкенах, двойной связи, номенклатуре и реакциях присоединения.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | Учитель проводит приём «Подумай — обсуди в паре — поделись». «Вспомните, что называют углеводородами, алкенами и непредельными углеводородами. Запишите по одному признаку каждого понятия, затем обсудите с соседом и выберите точные формулировки». | Индивидуально записывают определения, обсуждают их в парах, предлагают классу ответы: «Алкены содержат одну двойную связь», «Для алкенов характерны реакции присоединения». |
3 мин | Учитель показывает формулу $CH_2=CH-CH_2-CH_3$. «Назовите вещество, укажите положение двойной связи и составьте уравнение его гидрирования. Что изменится в углеродной цепи?» Учитель фиксирует правильный алгоритм на доске. | Называют вещество: «бут-1-ен», составляют уравнение $CH_2=CH-CH_2-CH_3+H_2\rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$, объясняют, что двойная связь превращается в одинарную. |
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Мы вспомнили, что кратная связь определяет непредельность и участвует в реакциях присоединения. Возникает вопрос: что изменится, если таких связей в молекуле будет две?»
Этап 3. Выявление проблемы и целеполагание (4 мин)
Цель этапа: сформулировать учебную проблему и спланировать исследование нового понятия.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель выводит на экран три формулы: $CH_2=C=CH_2$, $CH_2=CH-CH=CH_2$, $CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2$. «Во всех формулах две двойные связи. Но одинаково ли они расположены? Как можно разделить эти вещества по строению?» | Сравнивают формулы и отвечают: «В первой связи имеют общий атом углерода, во второй разделены одной одинарной связью, в третьей между ними две одинарные связи». |
2 мин | Учитель организует приём «Снежный ком». «Сначала каждый запишите, что нужно узнать, затем объединитесь в пары и сформулируйте одну общую цель. Нам важно выяснить не только определение, но и правила названия и основные реакции». | Формулируют цель: «Узнать, какие углеводороды называют диенами, научиться классифицировать их, называть и составлять уравнения реакций». |
Посмотрите план целиком
Зарегистрируйтесь — и откройте план урока по этой теме полностью: цели, ход урока и рефлексия по ФГОС.
Завершение этапа: учитель подводит итог: «План исследования определён: определение, классификация, номенклатура, свойства и применение. Переходим к открытию нового знания через анализ формул».
Этап 4. Открытие нового знания (11 мин)
Цель этапа: вывести определение, классификацию и правила номенклатуры диеновых углеводородов.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
4 мин | Учитель показывает ряд формул и направляет исследование. «Диеновые углеводороды — это ациклические непредельные углеводороды, в молекулах которых содержатся две двойные связи. Для открытой цепи общая формула имеет вид $C_nH_{2n-2}$. Сравните формулы и определите три типа расположения связей: кумулированное, сопряжённое и изолированное». | Записывают определение и формулу. Распределяют формулы: $CH_2=C=CH_2$ — кумулированный диен; $CH_2=CH-CH=CH_2$ — сопряжённый; $CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2$ — изолированный. |
4 мин | Учитель фиксирует классификацию в таблице. «Кумулированные связи имеют общий атом углерода; в сопряжённых между двойными связями находится одна одинарная; в изолированных двойные связи разделены двумя или более одинарными связями. Почему бута-1,3-диен называют сопряжённым?» | Формулируют вывод: «Двойные связи разделены одной одинарной связью, поэтому они чередуются». |
3 мин | Учитель демонстрирует алгоритм названия на формуле $CH_2=CH-CH=CH_2$. «Выбираем главную цепь, содержащую обе двойные связи, нумеруем её с ближайшего к двойной связи конца и указываем положения связей. Название — бута-1,3-диен. Теперь рассмотрим $CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$». | Записывают алгоритм, называют второе вещество: «2-метилбута-1,3-диен», фиксируют тривиальное название «изопрен» как распространённое название. |
2 мин | Учитель задаёт вопрос высокого уровня: «Спрогнозируйте, почему сопряжённый диен может быть особенно важен для получения полимеров. Не требуется пока давать полный электронный ответ; достаточно связать строение с возможностью взаимодействия по двойным связям». | Высказывают гипотезы: «Две двойные связи могут участвовать в присоединении», «Молекулы могут соединяться в длинные цепи», «Сопряжение влияет на распределение электронной плотности». |
Запись в тетрадях
Диеновые углеводороды — углеводороды, содержащие две двойные связи. Для ациклических диенов: $C_nH_{2n-2}$. Типы: кумулированные $C=C=C$; сопряжённые $C=C-C=C$; изолированные, если двойные связи разделены двумя и более одинарными связями. Примеры: бута-1,3-диен $CH_2=CH-CH=CH_2$; 2-метилбута-1,3-диен $CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$.
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Мы установили, что главным признаком диенов является наличие двух двойных связей, а их взаимное положение позволяет выделить три типа. Теперь проверим, как эти связи проявляют себя в реакциях».
Этап 5. Первичное закрепление: исследование реакций (8 мин)
Цель этапа: применить новое понятие при составлении уравнений реакций присоединения и объяснить обесцвечивание бромной воды.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
3 мин | Учитель показывает схему реакции бута-1,3-диена с водородом. «Рассмотрите исходную формулу. При присоединении одной молекулы водорода расходуется одна из двойных связей. Запишите один из возможных продуктов и объясните, почему реакция не обязана сразу приводить к полностью насыщенному углеводороду». | Составляют возможный вариант: $CH_2=CH-CH=CH_2+H_2\rightarrow CH_3-CH_2-CH=CH_2$ или другой корректный продукт с одной двойной связью; объясняют, что при одной молекуле водорода сохраняется одна двойная связь. |
3 мин | Учитель раздаёт парные карточки с заданием: «Составьте уравнение присоединения одной молекулы брома к бута-1,3-диену в упрощённом виде и укажите наблюдаемый качественный признак». Учитель напоминает, что для сопряжённых диенов возможны продукты 1,2- и 1,4-присоединения; на базовом уровне достаточно показать присоединение по двойной связи. | В парах записывают один корректный вариант присоединения $CH_2=CH-CH=CH_2+Br_2\rightarrow CH_2Br-CHBr-CH=CH_2$, указывают обесцвечивание раствора брома, взаимно проверяют запись. |
2 мин | Учитель обсуждает применение. «Мономер бута-1,3-диен может вступать в реакцию полимеризации. Запишите схематично, что большое число молекул мономера соединяется в макромолекулу. Почему получающийся материал называют синтетическим каучуком?» | Записывают схему полимеризации в общем виде, формулируют ответ: «Полимер обладает эластичностью и изготавливается химическим синтезом, а не добывается непосредственно из природного сырья». |
Эталон решения
1. Выделить в формуле бута-1,3-диена две двойные связи. 2. При присоединении $Br_2$ разорвать одну $$-связь выбранной двойной связи. 3. Присоединить по одному атому брома к каждому атому углерода этой связи: $CH_2=CH-CH=CH_2+Br_2\rightarrow CH_2Br-CHBr-CH=CH_2$. 4. Сделать вывод: раствор брома обесцвечивается, поскольку бром расходуется в реакции присоединения.
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Мы применили знания о реакциях присоединения к диену и увидели, что после присоединения одной частицы реагента одна двойная связь может сохраниться. Теперь каждый проверит, умеет ли он самостоятельно классифицировать и называть диены».
Этап 6. Самостоятельная работа с самопроверкой (8 мин)
Цель этапа: диагностировать индивидуальное освоение определения, классификации, номенклатуры и уравнений реакций.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
5 мин | Учитель раздаёт карточки трёх уровней. «Выполните обязательное задание: определите типы диенов по трём формулам и назовите $CH_2=CH-CH=CH_2$ и $CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$. Затем выберите одно дополнительное задание: составьте уравнение гидрирования или присоединения брома к бута-1,3-диену. На работу — пять минут». | Индивидуально классифицируют формулы, записывают названия «бута-1,3-диен» и «2-метилбута-1,3-диен», выполняют выбранное уравнение, отмечают затруднившийся шаг. |
3 мин | Учитель открывает эталон на доске. «Проверьте не только конечный ответ, но и ход рассуждения: выбрана ли цепь с двумя двойными связями, правильно ли проведена нумерация, совпадает ли число атомов каждого элемента в уравнении. Ошибку подчеркните и исправьте другим цветом». | Сверяют работу с эталоном, исправляют ошибки, выставляют себе предварительный результат и показывают карточку «Светофор»: зелёная — всё понятно, жёлтая — нужна тренировка, красная — требуется объяснение. |
Завершение этапа: учитель подводит итог: «Самопроверка показала, что алгоритм работает, но требует точности в нумерации и балансировке уравнений. Осталось связать отдельные действия в общую систему и сформулировать главный вывод урока».
Этап 7. Рефлексия, итог и домашнее задание (5 мин)
Цель этапа: обобщить изученное, оценить достижение цели и определить направление дальнейшей работы.
Время | Действие учителя | Действие учеников |
|---|---|---|
2 мин | Учитель предлагает приём «Одноминутка». «За одну минуту завершите три фразы: “Диеновые углеводороды — это…”, “По взаимному расположению двойных связей они бывают…”, “Самым важным для меня алгоритмом стало…”.» | Записывают три завершённые фразы, формулируют: «Диены содержат две двойные связи», «Бывают кумулированные, сопряжённые и изолированные», «Нужно выбирать цепь с обеими двойными связями». |
2 мин | Учитель возвращается к проблемному вопросу. «Почему вещества с двумя двойными связями могут иметь разные свойства? Назовите минимум две причины. Что определяет различие между типами диенов?» | Отвечают: «Различается взаимное расположение двойных связей и строение молекулы; это влияет на распределение электронной плотности и химические реакции». |
1 мин | Учитель выдаёт билет на выход. «Запишите название вещества $CH_2=CH-CH=CH_2$, его тип и одно возможное применение диенов. Сдайте билет при выходе». | Заполняют билет: «бута-1,3-диен, сопряжённый диен, сырьё для синтетического каучука», сдают учителю. |
Запись в тетрадях: «Диены содержат две двойные связи; их свойства зависят от взаимного расположения связей. Сопряжённые диены имеют строение $C=C-C=C$ и используются как мономеры при получении синтетических каучуков».
Критерии оценивания практической работы
- «5» — верно классифицированы все предложенные формулы, правильно названы оба вещества, без ошибок составлено уравнение реакции и дано объяснение применения диенов.
- «4» — допущена одна негрубая ошибка в классификации, номенклатуре или записи уравнения, но общий алгоритм и вывод о свойствах диенов сохранены.
- «3» — правильно выполнена базовая часть: определение диенов и классификация не менее двух формул, однако имеются ошибки в номенклатуре или уравнении реакции.
- Ниже базового уровня — неверно определён признак диенов, не выделены обе двойные связи или отсутствует объяснение результата реакции.
Рефлексия
Вопрос для ученика | Цель вопроса |
|---|---|
Что называют диеновыми углеводородами и какова их общая формула? | Проверка осознания основного определения и количественной характеристики класса веществ. |
Чем отличаются кумулированные, сопряжённые и изолированные диены? | Выявление понимания классификационного признака и умения анализировать строение. |
Какой шаг алгоритма составления названия оказался самым сложным? | Выявление точек затруднения в номенклатуре для последующей коррекции. |
Почему бута-1,3-диен важен для промышленности? | Проверка связи предметного знания с функциональной грамотностью и практическим применением. |
Завершающее слово учителя
«Сегодня мы установили, что диеновые углеводороды содержат две двойные связи, а их взаимное расположение определяет тип и особенности строения. Особенно важно не путать сопряжённые связи $C=C-C=C$ с изолированными связями, разделёнными несколькими одинарными связями. Мы научились называть простейшие диены и составлять уравнения их присоединения. На следующем уроке подробнее рассмотрим особенности реакций сопряжённых диенов и образование каучуков. Если сегодня возникли затруднения, дома восстановите алгоритм по схеме и выполните базовое задание».
Домашнее задание
Уровень | Что задать | Зачем |
|---|---|---|
Базовый (обязательный) | Составить краткий конспект определения и классификации диенов; классифицировать 6 предложенных структурных формул; назвать бута-1,3-диен и 2-метилбута-1,3-диен. | Закрепляет распознавание диенов, различение типов и применение алгоритма номенклатуры; при проверке обратить внимание на выбор главной цепи и нумерацию. |
Средний (повышающий) | Составить 3 уравнения реакций: полное гидрирование бута-1,3-диена, присоединение одной молекулы брома и полимеризация диена в общем виде; для каждого указать тип реакции. | Формирует умение применять свойства диенов и расставлять коэффициенты; при проверке учитывать сохранение числа атомов и корректное изображение продукта. |
Продвинутый (дополнительный) | Подготовить мини-сообщение на 8–10 предложений о природном или синтетическом каучуке: мономер, тип полимера, одно свойство и область применения; включить структурную схему. | Развивает исследовательскую и естественно-научную грамотность; при проверке оценивать точность химических терминов, связь строения со свойствами и самостоятельность вывода. |
Контрольные вопросы перед выходом: «Какой признак объединяет диены? Чем сопряжённый диен отличается от изолированного? Как называется $CH_2=CH-CH=CH_2$? Какой качественный признак сопровождает присоединение брома к диену? Почему бута-1,3-диен используют для получения синтетического каучука?»
