Электронные эффекты в молекулах

4 ЭЛЕМЕНТА · 1 БАЛЛ

1. Расположите заместители по электроотрицательности

Расположите фрагменты в порядке увеличения электроотрицательности атома углерода в указанном окружении.

1. углерод в группе –CH₂Br
2. углерод в группе –CH₂Cl
3. углерод в группе –CH₃
4. углерод в группе –CHClF

1 ТЕРМИН · 1 БАЛЛ

2. Назовите эффект

Как называется смещение электронной плотности по σ-связи под влиянием алкильной группы? Запишите термин.

4 ЭЛЕМЕНТА · 1 БАЛЛ

3. Определите направление индуктивного эффекта

Расположите группы по усилению их электроноакцепторного индуктивного эффекта.

1. –OH
2. –CH₃
3. –CF₃
4. –F

2 ШАГА · 2 БАЛЛА

4. Сравните устойчивость карбкатионов

Сравните устойчивость карбкатионов $C{H}_{3}C{H}_2^{+}$ и $(C{H}_3{)}_{2}C{H}^{+}$. Объясните ответ с помощью индуктивного эффекта алкильных групп.

1 ПРИЧИНА · 2 БАЛЛА

5. Объясните кислотность фторуксусной кислоты

Почему фторуксусная кислота $FC{H}_{2}COOH$ является более сильной кислотой, чем уксусная кислота $C{H}_{3}COOH$? Назовите электронный эффект и его влияние.

4 ЭТАПА · 2 БАЛЛА

6. Восстановите ход рассуждения

Расположите этапы объяснения влияния электроноакцепторного заместителя на кислотность карбоновой кислоты в правильном порядке.

1. Отщепление протона облегчается.
2. Стабильность сопряжённого основания возрастает.
3. Электронная плотность в карбоксильной группе уменьшается.
4. Электроноакцепторный заместитель оттягивает электронную плотность.

3 ШАГА · 2 БАЛЛА

7. Проанализируйте сопряжение

Объясните, почему крезол $C{H}_3{C}_6{H}_{4}OH$ проявляет более выраженные кислотные свойства, чем пропанол $C_3{H}_{7}OH$. Укажите роль сопряжения и устойчивости образующегося аниона.

2 СВЯЗИ · 3 БАЛЛА

8. Различите индуктивный и мезомерный эффекты

В молекуле хлорбензола $C_6{H}_{5}Cl$ назовите два электронных эффекта атома хлора и объясните, как каждый из них влияет на электронную плотность бензольного кольца.

3 ШАГА · 4 БАЛЛА

9. Сравните влияние заместителей на основность

Расположите по возрастанию основности анилина $C_6{H}_{5}N{H}_2$, п-метиланилина $C{H}_3{C}_6{H}_{4}N{H}_2$ и п-трифторметиланилина $C{F}_3{C}_6{H}_{4}N{H}_2$. Объясните порядок, учитывая индуктивный и мезомерный эффекты заместителей.

5 ЭТАПОВ · 4 БАЛЛА

10. Восстановите анализ электронного влияния заместителя

Расположите этапы анализа влияния заместителя на реакционную способность ароматического соединения в правильной последовательности.

1. Установить, является ли заместитель электронодонорным или электроноакцепторным.
2. Определить, способен ли заместитель взаимодействовать с π-системой.
3. Учесть одновременно индуктивный и мезомерный вклады.
4. Предсказать изменение реакционной способности ароматического соединения.
5. Сделать вывод о направлении изменения электронной плотности в кольце.

1 ТЕРМИН · 1 БАЛЛ

2. Назовите эффект

Как называется смещение электронной плотности по σ-связи, вызванное различием электроотрицательностей атомов? Запишите термин.

4 ЭЛЕМЕНТА · 1 БАЛЛ

3. Определите силу индуктивного влияния

Расположите группы по усилению их электроноакцепторного индуктивного эффекта.

1. –Br
2. –CH₃
3. –CF₃
4. –F

2 ШАГА · 2 БАЛЛА

4. Сравните устойчивость карбкатионов

Сравните устойчивость карбкатионов $C{H}_3^{+}$ и $(C{H}_3{)}_{2}C{H}^{+}$. Объясните ответ с помощью положительного индуктивного эффекта алкильных групп.